Préparée par Prof.
Saida Elajoumi
INTRODUCTION
La chimie organique étudie:
Les molécules biologiques (ADN, les glucides,
les lipides, les protéines),
Les combustibles fossiles (pétrole – charbon –
gaz naturel),
Les matériaux de synthèse (nylon – Lycra –
Gore-Tex®),
La plupart des produits domestiques
(peintures – détergents – réfrigérants - …)
INTRODUCTION
QU’EST-CE QU’UN COMPOSÉ
ORGANIQUE?
C’est une molécule constituée principalement
de carbone et dans presque tous les cas,
d’hydrogène lié au carbone par liaison
covalente.
On retrouve également dans les composés
organiques un nombre restreint d’éléments:
Oxygène – Azote – Phosphore – Soufre –
Halogène.
Le carbone
LE CARBONE
Le carbone est l’élément central de la chimie
organique. Environ 80% de tous les composés
connus sont des composés organiques.
LE CARBONE
Carbone tétraédrique:
Carbone qui échange quatre liaisons simples
avec quatre atomes distincts voisins.
L’atome de carbone se trouve au centre d’un
tétraèdre dont les autres atomes occupent les
sommets.
LE CARBONE
Carbone trigonal:
Carbone qui échange deux liaisons simples et
une double liaison.
L’atome de carbone se trouve au centre d’un
triangle.
LE CARBONE
Carbone linéaire:
Carbone qui peut échanger soit deux doubles
liaisons, soit une simple liaison et une triple
liaison.
Chimie Organique
Nomenclature des alcanes à chaîne droite.
Série homologue des alcanes
LES HYDROCARBURES
Les hydrocarbures sont des composés
contenant uniquement du carbone et de
l’hydrogène.
On distingue: Hydrocarbures
Aliphatiques Aromatiques Dérivés d’hydrocarbures:
alcool – esters - amines
Alcanes Alcènes Alcynes
Les hydrocarbures sont d’origines fossiles :
Charbon – Pétrole et gaz naturel.
Les hydrocarbures aromatiques possèdent un cycle
benzénique (C6H6).
LES HYDROCARBURES
Importance des hydrocarbures
On les utilise comme:
Carburants,
Combustibles,
Huiles lubrifiants,
Produits de base en pétrochimie.
ALCANES
Les alcanes sont des hydrocarbures
saturés.
POURQUOI?
Ils ont pour formule générale:
Le suffixe du nom des alcanes est
toujours « ane »
Les liaisons
carbone – carbone
sont des liaisons
simples.
ALCANES
Nomenclature des alcanes
L’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée
(UICPA) élabore les règles pour nommer tous les
composés organiques.
L’utilisation des règles de l’UICPA permet une
meilleure communication entre les chimistes, compte
tenu du grand nombre de molécules organiques.
ALCANES
De manière générale, le nom d’un
composé organique est constitué:
Préfixe + Racine + Suffixe
Indique le nom de la ou Indique le nombre Indique le type de
des ramification ainsi d’atomes de composé: « ane » –
que leur position dans la carbone présent alcane – « ène » -
chaîne carbonée dans la chaîne alcène, « yne » -
principale. principale. alcyne, « ol » -
alcool, …
ALCANES
Nombre
Racine du nom d’atomes de Préfixe
La racine du nom d'un carbone
composé organique 1 Méth…
indique le nombre d'atomes 2 Eth…
de carbone dans la chaîne 3 Prop…
carbonée la plus longue. 4 But…
5 Pent…
6 Hex…
Un code universel indique
7 Hep…
le nombre d' atomes de
8 Oct…
carbone présent dans la
chaîne la plus longue. 9 Non…
10 Dec…
11 Undec…
ALCANES
Nomenclature des alcanes linéaires
Les alcanes linéaires sont des alcanes à chaînes
droites (sans ramification).
Ils n’ont donc pas de préfixe.
Le suffixe des alcanes est « ane »
ALCANES
# d’atomes
Radical Radical+Suffixe Formule chimique
de C
1 Méth… Méthane CH4
2 Eth… Ethane CH3CH3
3 Prop… Propane CH3CH2CH3
4 But… Butane CH3CH2CH2CH3
5 Pent… Pentane CH3CH2CH2CH2CH3
6 Hex… Hexane CH3CH2CH2CH2CH2CH3
7 Hept… Heptane CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
8 Oct… Octane CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
9 Non… Nonane CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
ALCANES
ALCANES
Donner le nom de l'alcane dont la
formule topologique est :
Réponse
décane
Réponse
Butane
Réponse
Undecane
Réponse
octane
Réponse
propane
Réponse
Heptane
Réponse
pentane
ALCANES
Donner le nom et la structure condensée
des alcanes linéaires de formule:
C6H14
C9H20
C2H6
C8H18
CH4
C4H10
C10H22
ALCANES
Alcane Température
d’ébullition (oC)
CH4 -164
CH3CH3 -89
CH3CH2CH3 -42
CH3CH2CH2CH3 -0,5
CH3CH2CH2CH2CH3 36
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 69
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 98
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 125
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 151