Le pavot
- Pavot: source d’alcaloïdes
MORPHINE
OPIUM
35 alcaloïdes CODEINE
PAPAVERINE
Pavot [Papaverum somniferum]
Isole la morphine (1805)
•En 1828, J. Buchner isole la salicine d’écorce de saule (Salix).
• En 1838, R. Piria appelle cet élément actif, l’acide salicylique.
• En 1898, Bayer© commercialise un dérivé synthétique:
l’aspirine.
-Sources de l’acide salicylique
Essence de
Wintergreen
HO O
Gaultheria procumbens
OH
Acide salicylique
Salicine Spiræine Reine- des- prés
Saule blanc [Filipendula ulmaria]
[Salix alba] [Spiræa ulmaria]
-Sources naturelles et synthétiques du Taxol®
-Hémi synthèse
-Synthèse totale
Synthèse totale
Taxol
Taxol
160g/1tonne Hémi synthèse
If du Pacifique [Taxus brevifolia]
Baccatine
désacétylée
If d’Europe [Taxus baccata]
Taxus baccata (Taxaceae)
2) La plante: usine à molécules
Métabolites
primaires
VÉGÉTAL
CO2 chlorophylle
0,33 L/1000 L
Métabolites
secondaires
H2O
N,P,S,K
a) Métabolisme primaire
-Glucides:
-Usages de métabolites secondaires
Arômes
Parfums
Lavande vraie
Colorants Safran Vanille
Anti-oxydants
Médicaments
Colchique
Menthe poivrée Romarin
C
i
-Usages de métabolites secondaires : arômes
-Usages de métabolites secondaires : médicaments
MORPHINE
OPIUM
35 alcaloïdes CODEINE
PAPAVERINE
Pavot [Papaverum somniferum]
DIGITALINE
HETEROSIDES
STEROIDES
~30
DIGOXINE
Digitale pourpre [Digitalis purpurea]
-Extraction des végétaux: caractéristiques
communes
Espèce, variété Prétraitement
COMPOSITION
VARIABLE
Technique
Culture,récolte d’extraction
EXTRAIT Séparation Principe(s)
« actif(s) »
-Extraction des végétaux: hydro distillation
Condenseur
Matériel
Huile Eau
végétal
Essentielle
Vapeur
d’eau Chaudière
-Extraction des végétaux: dissolution
Séparateur Extrait
Solvant
Solution
Matériel
Solution
Solvant végétal
Aqueuse
Alcoolique
Hydro alcoolique
-Procédure d’extraction des molécules actives
contenues dans la plante
Données synthèse Données spectroscopiques
spectroscopiques off-line:
on-line: - UV
- LC/UV - SM
- LC/MS - RMN
- LC/NMR structure élucidation - IR ...
extraction séparation
Pharmacologie
Plantes extrait(s) fractions Constituant(s) pure /toxicologie
bio-assay bio-assay structure modification
bio-assay
-Techniques d’analyses: LC/UV/MS et LC/RMN
INJECTION
Pompe Séparation
dépendente du type spectra
- Extrait HPLC d’interface LC/SM
Addition post- utilisée
- Fraction colonne des SM
- Mixture additifs LC/MS
déchets
SM
1
INTERFACE
LC/SM UV
Pompe
HPLC Colonne HPLC UV
2
Ordinateur
control de la pompe, RMN
UV et RMN pour
expériences
stop-flow Sonde RMN
déchets LC
Les antioxydants et cosmétique…
Antioxydants, radiothérapie et maladies cardiovasculaires…
Tests in vitro sur aortes de rats….
Les dérivés phénoliques du pommier = antioxydants puissants (ex
sieboldine…).
Utilisation(s) ? agroalimentaire (colorant, antioxydants), cosmétique
et/ou médicale…
