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TD 2 Chimie Organique

Le document présente un ensemble d'exercices de chimie organique portant sur l'analyse de composés, la détermination de formules et de structures, ainsi que l'étude des isomères et de la chiralité. Les exercices incluent des questions sur les formules brutes, les isomères de constitution, la configuration absolue des carbones asymétriques, et l'application de la règle de Cahn-Ingold-Prelog. Il s'agit d'un TD destiné aux étudiants de l'École Nationale de Pétrole et de Gaz.

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TD 2 Chimie Organique

Le document présente un ensemble d'exercices de chimie organique portant sur l'analyse de composés, la détermination de formules et de structures, ainsi que l'étude des isomères et de la chiralité. Les exercices incluent des questions sur les formules brutes, les isomères de constitution, la configuration absolue des carbones asymétriques, et l'application de la règle de Cahn-Ingold-Prelog. Il s'agit d'un TD destiné aux étudiants de l'École Nationale de Pétrole et de Gaz.

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UNIVERSITÉ ANDRÉ SALIFOU

ECOLE NATIONALE DE PÉTROLE ET DE GAZ

TD 2 – CHIMIE ORGANIQUE

Exercice 1 :
Un composé « A » de formule brute CxHyOz de masse molaire M (150,09 g/mol), son analyse
élémentaire donne les pourcentages suivants : C : 32.01% ; H : 4.03% ; et O : 63.96%.
A) Trouver sa formule brute.
B) Donner les structures et les noms de tous les isomères de chaine, de fonction et de position.
Exercice 2 :
Ecrire les formules semi-développées et les noms de tous les isomères de constitution (à
l'exception de ceux comportant un cycle) correspondant aux formules brutes suivantes :
a) C3H7N b) C3H6BrCl

Exercice 3 :
Dans les couples de molécules suivantes, les composés représentés sont-ils isomères ? précisez
les types d’isomérie.

Exercice 4 :
1) Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui possèdent un ou plusieurs
carbones asymétriques ?
2) Dans les molécules suivantes, le carbone pointé par la flèche est-il asymétrique ?

Exercice 4 :
Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui sont chirales ?

Exercice 5 :
Selon la règle séquentielle de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), classer par ordre de priorité les
substituants suivants :
a) -CH2F -Cl -CH2Br -I
b) -COOCH3 -OCH3 -CH2OCH3 -COCH3
c) -CH=CH2 -CH(CH3)2 -C(CH3)3 -CH2CH3
d) -CN -CH2NH2 -NH2 -CH2NHCH3
e) -Ph -CH2SCH3 -SCH3 -CH3
Exercice 6 :
Déterminer la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques dans les molécules
suivantes :

Exercice 7 :
Dessinez les structures de chacune des molécules suivantes en montrant clairement la
configuration absolue de chaque carbone asymétrique :
a) (R)-3-Bromo-3-méthylhexane
b) Acide (2S,4R)-4-amino-2-cyanopentan-oïque
c) (R)-2-Chloro-3-méthylbutane
d) (5S,3Z)-5-Fluoro-4-chlorohex-3-én-2-one
e) (3R,5S)-3-Hydroxy-5-méthylheptanal
f) (1R,3S)-1-Iodo-3-méthylcyclopentane

Exercice 8 :
On considère le composé A dont la représentation en perspective de Cram est la suivante :

a) Déterminer la configuration absolue (R, S) des carbones asymétriques du composé A.


b) Représenter en projection de Newman le composé A.
c) Représenter en projection de Fischer le composé A.
Exercice 9 :
On considère les représentations de Fischer des molécules suivantes :

a) Déterminer la configuration absolue des carbones asymétriques pour chaque représentation.


b) Déterminer les molécules chirales et achirales.

Exercice 10 :
On considère le composé A : CH3―CHF―CH═CH―CHBr―CH3
1) Combien y a-t-il de stéréoisomères possibles ? indiquer les par leurs configurations.
2) Donner la représentation en perspective de Cram des isomères (2R,3E,5S) et (2S,3E,5R).

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