Ce sont des molécules insolubles Les lipides

dans l’eau et solubles dans les

solvants organiques (chloroforme, Définition
éther …).

Ce sont des molécules organique

(C.H.O) composés d'un groupe de
substances chimiquement
hétérogènes apparentées aux acides
gras.

Ces molécules sont caractérisées par

leur hydrophobicité, mais elles sont
solubles dans les solvants organiques non
polaires tels que l'éther ou le chloroforme
La structure des lipides est très
variée. On définit 3 catégories:
- les lipides contenant
des acides gras
- les stérols
- les lipides isopréniques
Stockage d’énergie ou de Rôles
vitamines liposolubles dans les
graisses
-
Rôle structural dans les
membranes biologiques

Transport de l’information
(hormones)

Vitamines
Classification; Elle se fait principalement selon un critère
fonctionnel.
On distingue ainsi :

des lipides de
des lipides à vocation réserve (les triacylglycérols),
de molécules
informatives (prostaglandi
nes, facteur d'agrégation
des
des lipides de structure (acide
plaquettes, thromboxanes,
phosphatidique et
hormones stéroïdes...).
dérivés, sphingolipides, stéride
s...),
Classification basée sur les notions de lipides simples (esters
d'acides gras et de divers alcools) et de lipides complexes (esters
d'acides gras et d'alcool dont la molécule contient divers groupes
en plus de l'acide gras et de l'alcool).
Ce sont des acides carboxyliques Les acides gras
aliphatiques de formule générale:

CH3-(CH2)n-COOH. - Chaines hydrocarbonnées de

longueur et de degrés
d’insaturation variables
- Acides gras saturés comportant un groupement
- Acides gras insaturé carboxylique COOH à une
- Acides gras atypiques extrémité
- Ils peuvent être linéaire,
cyclique ou ramifié
- Non hydrolysables
Propriété physico chimique ( la solubilité)
Symbole Nom commun Nom Masse moléculaire Origine
systématiq kDa
ue
Acides gras à courte chaîne

4 :0 Butyrique n-Butanoïque 88
6 :0 Caproïque n-Hexanoïque 116 Beurre
8 :0 Caprylique n-Octanoïque 144
10 :0 Caprique n-Décanoïque 172
Acides gras à chaîne moyenne

12 :0 Laurique n-dodécanoïque 200 Graisses animales et

14 :0 Myristique n-Tétradécanoïque 228 huiles végétales
16 :0 Palmitique n-Hexadécanoïque 256
18 :0 Stéarique n-Octadécanoïque 284
Acides gras à longue chaîne

20 :0 Arachidique n-Icosanoïque 312

22 :0 Béhénique n-Docasanoïque 340 Cires
24 :0 Lignocérique n-Tétracosanoïque 368
26 :0 Cérotique n-Hexacosanoïque 396
28 :0 Montanique n-Octacosanoïque 424
30 :0 Mélissique n-Triacontanoïque 452
32 :0 Laccéroïque n-Dotriacontanoïque 480
Nomenclature
- Formule générale: CHn-(CH2)n-COOH Acides Gras
- Ce sont les plus abondants chez les mamifères Saturés
- Généralement ils ont un nombre pair de carbone

Dans les graisses naturelles,

les acides gras saturés trouvés
sont généralement des dérivés à
chaîne linéaire et ont un nombre
pair d'atome de C.

Ces hydrocarbures ont une

nomenclature comportant le terme
"acide" suivi du nombre d'atomes de
carbone et le suffixe -
anoïque (exemple: acide octanoïque)
La biosynthèse des acides gras aboutit, chez les mammifères, à un acide
gras saturé à 16 C: l'acide hexadécanoïque ou acide palmitique de
formule: CH3-(CH2)14-COOH.
Leur nomenclature s'effectue
Acides gras insaturés
de la même façon que
précédemment, cependant le
suffixe devient -énoïque.
Acides gras mono insaturés

Acides gras
polyinsaturés
insaturés
essentiels
Il existe principalement deux Nomenclature
conventions d'indication des
positions des doubles liaisons. On peut le nommer en
L'acide oléique est un acide indiquant l'emplacement de
gras mono-insaturé à 18 C le double liaison en partant
avec une seule double liaison du carbone n°1 : (18 :1) Δ 9
entre les carbones 9 et 10. (18C, 1 double liaison, elle
se trouve dès le C n°9).

On peut aussi le nommer à

partir du sens opposé, du C
ω et déterminer que la
double liaison et à 9
carbones de l'ω, on parlera
alors d'ω 9.
Le nombre de carbones de l’acide gras Nomenclature des
est d’abord indiqué, accompagné par le acides gras
nombre d’insaturations

Enfin la position des

C18:29,12 correspond à un acide insaturations est
gras de 18 carbones présentant 2 symbolisée par un D
insaturations en positions 9 et 12. (une insaturation entre
les carbones 9 et 10
s’écrira D9).
 Acide Arachidonique

Chez les acides gras poly-insaturés, les doubles liaisons sont

séparées par 3 carbones.
l'acide linoléique : (18 :2) Δ 9,12 ou ω 6,
l'acide α-linolénique : (18 :3) Δ 9,12,15 ou ω 3,
l'acide γ-linolénique ou linolénique : (18 :3) Δ 6,9,12 ou ω 6,
l'acide arachidonique ou eicosatétranoïque : (20 :4) Δ 5,8,11,14 ou
ω 6.
 Séries des Acides Gras

Acide linoléique
(18: 2(n-6))
 Acides gras
L'acide linoléique: (18 :2) Δ 9,12 ou ω 6, indispensables
et l'acide α-linolénique(18 :3) Δ 9,12,15 ou ω 3, ne peuvent pas
être desaturés chez l'homme, celui-ci est dépourvu de désaturase
au-delà du C n°9.

Cela explique
qu'ils sont
indispensable
s à l'homme et
doivent donc
être apportés
par
l'alimentation
La ration alimentaire normale On obtient l'acide γ-linolénique qui
apporte de l'acide linoléique et va se rallonger de deux carbones
de l'acide α-linolénique. sous l'action d'une synthase.
L'acide linoléique perd deux
hydrogènes sous l'action de Cette réaction donne l'acide
la désaturase Δ 6. eicosatriénoïque (20 :3) Δ 8,11,14 ω 6
Et sous l'action
d'une désaturase Δ 5 (à
nouveau perte de 2H) on
aboutit à la création de
l'acide arachidonique.
les différentes familles des acides gras
Dans les acides gras naturels, la
conformation de la double liaison est Conformation de la
de type cis. double liaison

H H

La conformation Cis induit une

H courbure rigide de la chaîne aliphatique
H
 La double liaison
induit une courbure
rigide de la chaîne
aliphatique

C16:0 C16:1D9
acide palmitique acide palmitoléique
(ou palmitate) (ou palmitoléate)
 O
Propriétés physiques des acides
O
gras: Etats de phase

O O
A température élevée, ce
sont les positions gauche
qui prédominent (grâce à
l’agitation thermique).
L’acide gras est alors peu
ordonné, on dit qu’il est
dans un état fluide

A basse température c’est la position anti qui est

prédominante. Les acides gras sont alors bien
ordonnés, on dit qu’ils sont dans un état de gel.
Le passage de la forme gel à la Plus l’acide gras est long , plus
forme fluide se fait à une son point de fusion augmente:
température précise, le point de
fusion, qui dépends de la longueur C12:0  44°C
de l’acide gras et de son degré C14:0  53,9°C …
d’insaturation.

Plus l’acides gras est

insaturé, plus son point
de fusion est bas:
C18:0  70°C
C18:1  13°C
C18:2  -5°C …
Bien que rares il existe des Acides gras atypiques
acides gras à nombre impair
de carbone chyz certains
organismes marins Certaines structures se
acide propionique 3 : 0 rapprochent des acides gras,
acide valérique 5 : 0 les acides dicarboxylique
acide heptanoïque 7 : 0 d’une certaine longueur :
acide pélargonique 9 : 0
acide undécyclique 11 : 0 - acide glutarique : COOH-
(CH2)3-COOH
- acide adipique : COOH-
(CH2)4-COOH
- acide pimélique : COOH-
(CH2)5-COOH
Acide linoléique conjugué
Acides gras atypiques

Acides gras substitués

Acide linoléique trans

Régulation du La cyclisation de l'acide gras précurseur par
processus des cyclo-oxygénases COX aboutit à la
d’inflamation formation de prostanoïdes.
Différentes classes des lipides
Les glycérolipides: Ce sont des lipides qui contiennent
une molécule de glycérol
On en distingue 3 types: Glycerole
les glycérides
les glycérophospholipides
les glycéroglycolipides
Les glycérolipides : les glycérides Des acides gras estérifient le
glycérol pour donner des
Ils constituent une des principales
mono- di- ou triglycérides
réserve d’énergie et sont stockés dans
les tissus adipeux.
O

O H2C O C
CHOH
H2C O C
C O C
CHOH H2
Monoglycéride O
Diglycéride
CH2OH

O
O H2C O C
C O CH
C O C
H2
Triglycéride O Ce sont des molécules insolubles
Les Glycérolipides: O
O H2C O C
les Glycérophospholipides C O CH O
C O P O X
H2
les Diacylglycérophospholipides O

Se sont les principaux

constituants des membranes
cellulaires
 Lysophospholipides

Le préfix Lys vient du fait

qu’il induisent une hémolyse
si leur proportion est importante au niveau des érhytrocites
il peuvent déstabiliser la
membrane
 O
O H2C O C R1 Glycerophospholipides
R2 C O CH O CH3 estérifié
+
C O P O CH2 CH2 N CH3
H2 O
O CH3
O H2C O C R1
Phosphatidyl choline R2 C O CH O
+
C O P O CH2 CH2 NH3
O H2
O
O H2C O C R1
Phosphatidyl éthanolamine
R2 C O CH O O
+ O H2C O C R1
C O P O CH2 CH NH3
H2 R2 C O CH O OH OH
O COO- C O P O
H2
O OH
Phosphatidyl sérine
OH
OH
Phosphatidyl inositol
Les lipases sont des protéines qui Lipases- Estérases
hydrolysent spécifiquement les
lipides. Les plus abondantes sont Les phospholipases A1 et A2
les phospholipases. libèrent un lipide qui ne porte
plus qu’un seul acide gras. On
Il en existe différentes catégories parle alors de lysophospholipide.
qui coupent les phospholipides en
différents endroits. Comme ce lipide n’a qu’un acide
gras il se comporte alors comme
un détergent.
O H2C OH
C O CH O
C O P O X
H2
O

lysophospholipide obtenu après

digestion avec la phospholipase A1
les éther lipides

Alkényl lipides (ou

plasmalogène)
O H2C O CH CH CH2 n
CH3
C O CH O
C O P OX
H2
O
La partie polaire est constituée Les glycéroglycolipides:
d’un glucide (à la place du
phosphate)
O
O H2C O C R1
R2 C O CH

CH2OH CH2
liaision O-osidique entre le C3 OH
du glycérol et le C1 du glucide O O
OH
(D-glucose ou D-galactose)

OH
 Les Sphingolipides
H3C CH2 12CH CH CH OH
(La sphingosine) (C18:1) CH NH2
OH sur les C1 et C3,
CH2 OH
NH2 en C2
 Céramide Les céramides sont des
sphingolipides avec un acide
OH gras fixé sur la fonction
amine
H3C CH2 12CH CH CH O
CH NH
CH2 OH
 En fonction du type de groupement lié au
Sphingolipides OH du C1 on définit des sous classes de
sphingolipides
OH O CH3
+
H3C CH2 12CH CH CH O P O CH2 CH2 N CH3
CH NH
O CH3
CH2 OX
Si X = Choline
phosphocholine Sphingomyéline

CH2 OH
Si X = D-glucose
O (ou D-galactose)
OH

OH Sphingoglycolipide
OH
 C’est un Phospholipide formé d’une
Sphingomyeline céramide liée a un groupement
phosphorylcholine en position 1
Distribution des C’est le plus abondant des
Sphingomyélines sphingolipides membranaires
Il est absent chez les végétaux et les
 Couche externe de la microorganismes
membrane plasmique
 Elle représente 10% Acides gras majoritaires
des lipides du  C18:0 (matière grise)
cerveau  C24:0 et C24:1 (matière blanche)
 Cérebroside (Monoglycosylcéramide)

Distribution
Galactosylcéramides
 Cerveau (majoritaire
au niveau de la
substance blanche)
 Système nerveux
(myéline)
Glucosylcéramides
 hématies, système
nerveux, peau
 Épithelium de l’intestin
La proportion de galactosylcéramides et
et de la vessie
d’acides gras hydroxylés augmente avec la
complexité du systèmes nerveux des
espèces animales
 C’est un lipide qui a une très grosse partie
Ganglioside polaire que l’on trouve principalement dans
les cellules nerveuses. (6% des lipides du
cerveau)
Marqueurs de groupes sanguins ABO
les Stérols
 Cholestérol

 Huit carbones asymétriques

 256 isomères possibles

 C’est le précurseur de tous les stéroides

 Il est synthétisé à partir du squalène
 Fonction du cholestérol
Constituant des membranes
- Rôle structurale
- Contrôle de la fluidité
- Interaction avec les phosphatidylchline et
les sphingomyéline
- Régulation de l’activité des protéines
membranaires
Au niveau des membranes des
Précurseur des hormones Kératinocytes il s’accumule sous
stéroïdiennes et des sels forme de sulfate de cholésterol
biliaires
Constituant des lipoprotéines
sérique ( assure le transport
et stockage des esters
d’acides gras)
Phytostérol-
Phytostanol
Oxystérols
Acides et sels biliaires Produits par le foie à partir du
cholestérol

Un groupement carboxyl
termine la chaine latérale

1 à 3 groupements
hydroxyles en position α
 Les Lipoprotéines plasmatiques
 Chylomicron: ils dérivent de
l’absorption intestinale des acylglycérol
 VLDL : Very low density lipoproteine
 LDL : low density lipoproteine
 HDL : High density lipoproteine
Hormones stéroidiennes Formées à partir du cholestérol
- Coupure de la chaine latérale
- Hydroxylation, oxydation et
réduction

Elles se lient à
des récepteurs
nucléaires

Elles sont inactivées au niveau hépatique :

Vitamine D
les lipides isopréniques

Isoprene (2-methyl-1,3-butadiene)

Les terpènes ont été nommés

par Friedrich Kekulé von Stradonitz
en référence à l’essence de
térébenthine (résine ).

Les terpènes sont une classe d'hydrocarbures, produits par de

nombreuses plantes, en particulier les conifères.
.
Les petits terpènes
volatiles ont des
propriétés
odoriférantes chez les
végétaux
En fonction du nombre n (entier) d'unités
pentacarbonées (C5) ramifiées, on peut distinguer
pour :
n = 2 : les monoterpènes (C10). (Ce sont les plus
communs. Ils ont pour formule C10H16 et comptent
de nombreux isomères) ;
n = 3 : les sesquiterpènes (C15), C15H24 ;
n = 4 : les diterpènes (C20), C20H32 ; Classification
n = 5 : les sesterpènes (C25) ;
n = 6 : les triterpènes (C30), C30H48 ;
n = 8 : les tétraterpènes(C40), C40H64, (le carotène,
un important pigment de photosynthèse végétal, fait
partie de cette famille de terpène) ;
n unités : les polyterpènes. (le caoutchouc naturel)
Classification
Monoterpènes (C10)
 Diterpènes (C20)

Sesquierpenes (C25)
Rares
Champignons et organismes marins
Stévia
Ginko Biloba
 Il a été isolé à l’origine a partir du foie de
requin (Genre Squalus) Triterpenes (C30)
 Il présente une grande diversité de
squelettes (+100 squelettes différentes)
 C’est un précurseur du cholesterol
Cyclisation du
Squalene
Tetraterpenes (C40)
Vitamine A/ Rétinol
 L’acide
Rétinoique
 Polyterpène ( Cn)

Terpènes aromatiques
Vitamine K/ Chlorophylle