RDKit 2025.03.2版本更新解析：化学信息学工具的重要改进

RDKit 2025.03.2版本更新解析：化学信息学工具的重要改进

RDKit作为一款开源的化学信息学工具包，在药物发现、材料科学等领域有着广泛应用。2025年3月发布的第二个维护版本(2025.03.2)带来了一系列功能增强和问题修复，本文将深入解析这些技术改进。

核心架构升级

本次版本最值得关注的是RDKit正式转向C++20标准。这一底层架构的升级为后续开发奠定了基础，使得RDKit能够利用现代C++的特性提升性能和开发效率。对于开发者而言，这意味着需要确保编译环境支持C++20标准。

在化学结构处理方面，RDKit改进了原子映射规则——现在虚拟原子(dummy atoms)上的原子映射将始终参与规范原子排序的计算。这一变化会影响分子哈希值生成、子结构匹配等核心功能的计算结果。

化学结构处理增强

立体化学处理方面有多项改进：

• 新增属性标记用于指示是否已完成CIP(立体中心命名规则)计算
• 修复了插入分子时环立体化学原子信息未更新的问题
• 为Python接口添加了StereoGroup.getBonds()方法
• 启用了枚举异构体的手性标志

分子连接性处理也有优化：

• 在connectTheDots函数中增加了快速移除H-H键的功能
• 修复了MCES(最大公共边子结构)算法在singleLargestFrag=True时的键缺失问题

分子描述方面：

• 2D坐标生成算法有所调整，由于原子排序计算方式的改变，某些分子的生成结果会有所不同
• 新增了用于标记零级键的CXSMILES自定义特性

性能与稳定性改进

Python接口性能得到提升，特别是属性获取时的键错误处理速度明显加快。同时，通过添加属性设置保护机制，防止了Python接口中DrawOptions等对象被赋予无效属性。

在分子形状比对方面，修复了PubChemShape模块中的多个问题，包括数组越界、最终转换错误等，提高了形状比对算法的稳定性。

问题修复与优化

本次更新修复了多个关键问题：

• 修复了互变异构体哈希计算中的顺序依赖问题
• 解决了CoordGen在双键有立体描述但无立体原子时的段错误
• 修正了PR #8366在新立体感知下对亚胺类化合物引发的范围错误
• 修复了SynthonSpace模块在没有启用BOOST序列化时的构建问题

开发者工具改进

对于开发者而言，RDKit现在提供了更完善的工具支持：

• 添加了safeSetattr函数帮助开发者限制有效属性设置
• Shape输入现在支持Python的pickle序列化
• 更新了pains.py脚本，增加了对pains_c.in文件存在性的检查

总结

RDKit 2025.03.2版本虽然是一个维护更新，但在化学信息处理的核心功能上做出了多项重要改进。从底层架构升级到具体算法优化，从性能提升到稳定性增强，这些变化将直接提升化学信息学研究的工作效率和结果可靠性。特别是立体化学处理和分子描述方面的改进，对于药物设计和分子建模具有重要意义。

对于现有用户，建议关注2D坐标生成和原子排序规则的变化可能带来的影响，同时可以利用新的立体化学处理特性来优化工作流程。开发者则可以充分利用C++20特性和更完善的Python接口来构建更强大的化学信息学应用。