Taller de Carbohidratos
con los sustituyentes (-H y -OH)
1. Clasifica los siguientes hidratos de deben sobresalir hacia delante (y en
carbono como mono-, di- o polisacáridos: horizontal).
4. Identifica cada uno de los siguientes
a. Cuando se hidroliza la lactosa, el ejemplos como el isómero D o L:
azúcar de la leche, se forman 2
unidades de monosacárido.
Disacárido.
b. La celulosa, un hidrato de carbono del
algodón, proporciona miles de
unidades de monosacáridos cuando
se hidroliza completamente.
Polisacáridos.
c. La fructosa que se encuentra en las
frutas no sufre hidrólisis. ¿Qué tipo de
hidrato de carbono es?
Monosacárido.
Triosa: D-treosa; D-treotetrosa.
2. Clasifica cada uno de los siguientes Xilulosa: D-xilulosa-5-P, L-xilulosa.
monosacáridos como aldopentosa, 5. La ribulosa tiene la siguiente proyección de
aldohexosa, cetopentosa o cetohexosa. Fischer:
a. Identifica el compuesto
como D- o L-ribulosa.
b. Representa la
proyección de Fischer
de su imagen especular.
c. ¿Qué tipo de hidrato de
carbono es la ribulosa?
6. ¿En qué se diferencian las proyecciones
Psicosa: cetohexosa. de Fischer de la D-galactosa y la D-
Lixosa: aldopentosa. glucosa?
3. ¿Cómo se identifica si una proyección de Diferencia entre glucosa y
Fischer corresponde al isómero D o L? galactosa.
Este convenio se usa para representar en el Definición:
plano la configuración tridimensional de los Glucosa: La glucosa es un azúcar
monosacáridos en su forma lineal, abierta o simple compuesto de átomos de C, H y
no cíclica. Es también la base para la O y tiene un sabor dulce.
definición de las series d- y l- y para Galactosa: La galactosa es un azúcar
diferenciar entre sí todos los simple compuesto de átomos de C, H y
estereoisómeros. La estructura se debe O, y es menos dulce que la glucosa.
disponer de este modo:
Esqueleto de carbonos en vertical. Posición del grupo -OH:
Grupo carbonilo en la parte superior, Glucosa: El grupo -OH de los 4th El
con lo que la numeración de los carbono (desde la parte superior) de D-
carbonos aumenta hacia abajo. Glucosa se dirige hacia el lado derecho.
Alrededor de cada carbono quiral, los Galactosa: El grupo -OH de los 4th El
enlaces con los carbonos vecinos carbono de D-galactosa se dirige hacia
deben orientarse hacia atrás (y en el lado izquierdo.
vertical), mientras que los enlaces
Estabilidad: Manosa.
Glucosa: La glucosa es más estable.
Galactosa: La galactosa es menos
estable.
Dulzura:
Glucosa: La glucosa es más dulce.
Galactosa: La galactosa es menos
dulce que la glucosa.
Punto de fusión: b. Dibuje la β-D-Manosa.
Glucosa: El punto de fusión de la
glucosa es aproximadamente 146-
150.odo.
Galactosa: El punto de fusión de la
galactosa es aproximadamente 167.odo.
7. La D-Manosa, un carbohidrato
encontrado en las inmunoglobulinas,
tiene la siguiente estructura de cadena
abierta. c. Como se llama el
mecanismo por el cual
la α-D-Manosa se
convierte en β-D-
Manosa ?
Mutarrotación y
anomerización.
8. Dibuje las dos posibles estructuras de
Haworth para el carbohidrato psicosa
(ejercicio 2a).
a. Dibuje la estructura de
Haworth para la D-
Manosa, denominada
α-D-Manosa.
D-
9. Identifica cada uno de los siguientes
ejemplos como formas α o β:
a) D- Fructosa.
b) D- Glucosa.
α-D-Manosa.
10. La D-arabinosa tiene la siguiente estructura 15. Describe las semejanzas y diferencias entre
de cadena abierta. las siguientes parejas:
a. Dibuja los productos a. amilosa y amilopectina
de oxidación de la D- b. amilopectina y glucógeno
arabinosa.
16. Indica el nombre de uno o más
b. Dibuja los productos polisacárídos que cumplan las siguientes
de reducción de la D- descripciones:
arabinosa.
a. no digerible por el hombre.
c. ¿Cómo se llama el
Celulosa, Hemicelulosa, Gomas,
alcohol del azúcar Mucilagos.
que se forma? b. la forma de almacenamiento de hidratos
de carbono en las plantas.
11. La melibiosa es un disacárido 30 veces más
Almidón y Celulosa.
dulce que la sacarosa:
c. contiene únicamente enlaces α-1,4-
glicosídicos.
Almidón y Celulosa.
d. el polisacárido más ramificado.
Celulosa.
17. El D-sorbitol, un edulcorante que se
encuentra en las algas y en las bayas,
contiene únicamente grupos funcionales
hidroxilo. Cuando se oxida el D-sorbitol,
se forma D-glucosa. Dibuja la proyección
de Fischer del D-sorbitol.
a. ¿Qué unidades de monosacárido hay en
la melibiosa?
b. ¿Qué tipo de enlace glicosídico une a los
monosacáridos?
c. Identifica la estructura como
α- o β- melibiosa.
12. Indica si el disacárido del ejercicio 11 es un
azúcar reductor. Explique. 18. Identifica las fórmulas de cadena abierta que
se ajustan a cada uno de los siguientes
13. Identifica los disacáridos que se ajustan a ejemplos:
las siguientes descripciones: a. el isómero L de la manosa
a. azúcar no reductor b. una cetopentosa
b. compuesto por 2 unidades de glucosa c. una aldopentosa
c. también se llama azúcar de la leche d. una cetohexosa
d. por hidrólisis, proporciona glucosa y
fructosa.
14. ¿Por qué la lactosa y la maltosa son
azúcares reductores y la sacarosa, no?
