Taller Alquenos
1. * Escriba la fórmula estructural para: a) (Z)-3-metil-2-octeno ;; b) (3Z, 6E)-1,3,6-octatrieno;; c) 3-
bromo-(3Z,5E)-octadieno d) (Z)-2-bromo-2-penteno;; e) trans-4-metil-2-hexeno;; f) (R)-3-bromo-1-
buteno
2. Escriba las estructuras para los siguientes compuestos y designe cada uno de ellos como E o como
Z (a) (trans-3-metil-2-octeno;; (b) cis-3-metil-3-hepteno;; (c) cis-2,3-dlcloro-2-buteno;; (d) trans-1-
metil-2-hexeno.
3. * Dé el nombre de los siguientes compuestos usando nomenclaturas cis y trans y/o E y Z:
c)
a)
d) e)
4. (a) El atrayente sexual de la mosca mediterránea de la fruta es el E-6-nonen-1-ol, escriba la fórmula
estructural de este compuesto.
b) El geraniol, un producto natural de olor agradable parecido a las rosas, tiene la siguiente estructura
y es el isómero E. Dibújelo nuevamente mostrando
claramente la configuración alrededor del doble enlace que presenta la
estereoisomeria geométrica y nómbrelo por la lUPAC
5. * Defina lo que entiende por:
(a) la Regla de Saytzeff
(b) Reacción regioselectiva o regioespecíflca (cómo se relaciona este concepto con la regla de
Markovnikov")
(c) Productos de Hoffmann (d) Adicion electrofilica
(e) Adicion antimarkovnikov (f) Regla de Markovnikov
(i) Adicion syn, Adicion anti
(j) Alccoximercuracion desmercuracion, hidroboracion oxidación, halohidrina, deshidrohalogenacion,
ozonolisis, ruptura oxidativa, epoxidación, polimerización
6. Escriba las estructuras que pueden obtenerse cuando cada uno de los siguientes haluros de alquilo
sufren deshidrohalogenación, además prediga el alqueno mayoritario en cada caso.
(a) 2-Bromo-2,3-dimetilbutano;; (b) 3-Bromo-3-etilpentano;; (c)2-Bromo-3-metilbutano ;;(d) 1- Yodo-1
metilciclohexano;; (e) 1-bromo-3-metilbutano
7*. Escriba las fórmulas estructurales de los alquenos (indicando el mayoritario que pueden formarse
en las siguientes reacciones. Especifique en cada caso cuál de los mecanismos tipo E1 ó E2 está
interviniendo
a) 1-Bromo-3,3-dimetilbutano ante base fuerte (tert-butoxido de potasio tBuO-K+) en terbutanol a 100°C
b) 2,4-dimetilpentanol ante H2SO4 a 120°C
8.
9*. La adición de HBr al doble enlace del vinilciclopentano, dió un producto de reordenamiento
inesperado. Proponga un mecanismo para explicar su formación.
10*. Un alqueno (A) de estructura desconocida reacciona con 3 mol de H2 para dar 1-Isopropil-4-
melilciclohexano (B).
A + H2 (3 mol) è B
Cuando el alqueno A se trata con O3 y posterior reducción del ozónido con Zn/ H2O se obtienen los
siguientes productos de la oxidación-fragmentación. Con la información anterior deduzca la estructura
del alqueno A
11*. Escriba el producto principal (o productos), teniendo en cuenta la regioselectividad y
estereoselectividad de la reacción (o estereoquímica) donde sea necesario. También describa los
mecanismos de las reacciones 11B, 11D, 11C, 11F, 11J según lo discutido en clase
A
B
C
D
E
F
G
H
I
J
K
12a. El trimedlure es un poderoso atrayente para la mosca mediterránea de la fruta. Es una mezcla de
cuatro isómeros. En la síntesis del trimedlure, la etapa en la cual los cuatro productos isómeros se
forman, implica la reacción del HCI con el compuesto que se muestra a continuación:
4 productos (indique cuales son, con la
estereoquímica adecuada)
12b.*
12c.*
13. Proponga mecanismos razonables para explicar los productos de c/u de las siguientes
deshidrataciones:
15*. Cuando el bromo se adiciona a una disolucion de 1-hexeno en metanol se forma como producto
mayoritario de la reacción el 1-bromo-2-metoxihexano
Sugiera un mecanismo razonable para la formación del producto principal
16*. El limoneno (C) es uno de los componentes del olor fuerte a limón. Muestre las estructuras de
los productos esperados cuando limoneno reacciona con un exceso de c/u de estos reactivos:
