UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

Facultad de Ingeniería Ambiental y de Recursos Naturales

INFORME PRÁCTICA N° 2
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA – 90
G
MODELOS MOLECULARES

Profesor: Santos Álvarez López

Fecha de realización: 15 de abril del 2023
Fecha de entrega: 17 de abril del 2023
Integrantes:
 Cardenas Cantu Clara Isabel
 Guillermo Ayala Fiorella Nicool
 Marquez Huerta Cristian Henry
 Gonzales Rojas Yvan Andres

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2023

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 INDICE DE CONTENIDO

1. Resumen 3
2. Introducción 4
3. Fundamentos Teóricos 5
4. Detalles Experimentales 7
5. Resultados 14
6. Discusión 15
7. Conclusiones y recomendaciones 15
8. Apéndice 16
9. Bibliografía 18

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1. Resumen:

Durante esta experiencia de laboratorio se buscó tener una percepción real de las
diferentes geometrías moleculares de los compuestos del carbono, aquello se pudo
lograr gracias a los modelos atómicos, debido a que lo que hacen es presentar una forma
sólida de un objeto de pequeñas dimensiones, además de ello los modelos son
empleados para examinar los enlaces entre los átomos y las conformaciones de las
moléculas, son especialmente útiles para examinar el arreglo de los átomos que
componen la molécula en el espacio, es decir, su estereoquímica, para ello se realizaron
una serie de modelos a base de bolitas de tecnopor que representaron átomos distintos
tales como; el átomo de carbono, hidrógeno, nitrógeno, oxígeno, cloro, asignándoles
diferentes colores entre sí. Estas esferas se unieron mediante palitos (que simbolizaron
los enlaces) representando así a las moléculas, al emplear dichos modelos moleculares
se ha permitido destacar y conocer su geometría molecular, además de dar un valor
aproximado a su ángulo real, así como también se ha visualizado la estructura.

Esta experiencia a su vez pudo permitir conocer una infinidad de combinaciones y así
no solo limitarse a construir solo configuraciones familiares sino también explorar
posibilidades aún sin descubrir.

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2. Introducción

En Química, la historia de la teoría molecular traza los orígenes del concepto o idea de
la existencia de enlaces químicos entre dos o más átomos. (Pradillo, 2018)

El concepto moderno de moléculas se remonta hacia filósofos precientíficos y griegos

como Leucipo y Demócrito, quienes argumentaron que todo el universo está compuesto
de átomos y vacío, sumado a ellos tenemos a Empédocles, el cual imaginó elementos
fundamentales tales como el fuego, tierra, aire y agua, además de "fuerzas" de atracción
y repulsión que permitían la interacción de los elementos. (Pradillo, 2018)

En el S. XIX muchos químicos ya construían modelos a escala para entender mejor las
estructuras de las moléculas. En 1865, el químico alemán August Wilhelm Von
Hoffmann fue el primero en hacer modelos moleculares de "esferas y palos", que usó en
los cursos que impartía en la Real Institución de Gran Bretaña. (Pradillo, 2018)

El fundamento de este modelo siguió a la sugerencia anterior de 1885 de su colega

William Odling de que el carbono es tetravalente. La paleta de colores de Hoffman aún
se usa hoy en día: nitrógeno = azul; oxígeno = rojo; cloro = verde; azufre = amarillo;
hidrógeno = blanco. Las deficiencias de dicho modelo de Hofmann fueron
esencialmente geométricas: el enlazamiento del carbono fue mostrado como plano y no
tetraédrico y los átomos estaban fuera de proporción (el carbono era más pequeño que el
hidrógeno). (Pradillo, 2018)

En 1864, el químico orgánico escocés Alexander Crum Brown comenzó a dibujar

imágenes de moléculas en las cuales anotaba los símbolos de los átomos en círculos y
usaba líneas quebradas para conectar los átomos en una forma que satisficiera la
valencia de cada átomo. (Pradillo, 2018)

El año 1873 fue, por muchas razones, un punto importante en la historia del desarrollo
del concepto de "molécula". En este año, el renombrado físico escocés James Clerk
Maxwell publicó su famoso artículo de trece páginas, 'Moléculas' en el número de
septiembre de la revista Nature. (Pradillo, 2018)

Los modelos moleculares basados en métodos de la química, hoy en día constituyen una
herramienta vital y eficaz para el desarrollo de nuevos materiales. Esta herramienta
permite predecir, la estructura química, las propiedades y la reactividad de un producto
antes de que sea sintetizado. Por ello se utiliza de forma regular para complementar,

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interpretar, predecir o incluso sustituir medidas experimentales, con el consiguiente
ahorro de tiempo, material y laboratorios especializados, a la vez que simplifica de
forma considerable el trabajo de personal altamente cualificado. En consecuencia,
encontramos aplicaciones de la modelización molecular en ámbitos diversos como son
la industria farmacéutica (diseño de fármacos), la industria química (diseño de
catalizadores y de procesos químicos, mejora de mecanismos de reacción, formulación
de nuevos productos) o la química de la atmósfera. (Alemán, 2017)

3. Fundamentos teóricos
 MODELOS MOLECULARES ORGÁNICOS: INTRODUCCIÓN Y TEORIA DE
LA VALENCIA

Los modelos orgánicos moleculares son representaciones espaciales de las moléculas de

los compuestos orgánicos. Estos modelos son herramientas valiosas para visualizar y
comprender las estructuras moleculares, así como la naturaleza y las propiedades de los
compuestos orgánicos. Hay varios tipos de modelos moleculares, incluyendo modelos
de bolas y varillas, modelos de espacio lleno, modelos de esferas y vástagos, modelos
de caja de electrones. (Cramer, 2002)

La teoría de la valencia es uno de los fundamentos teóricos clave para construir modelos
moleculares orgánicos. Según esta teoría, los átomos son capaces de formar enlaces
químicos con otros átomos mediante la compartición de electrones. El número de
electrones compartidos entre dos átomos que forman un enlace químico se determina
por la cantidad de electrones de valencia en cada átomo. Los enlaces covalentes se
forman típicamente entre átomos no metálicos compartiendo electrones de valencia.
(Cramer, 2002)

En términos de modelos moleculares. Esta teoría de la valencia significa que los átomos
se representan como esferas y los enlaces químicos se representan los electrones
compartidos en un par de electrones o un enlace doble o triple, respectivamente. De esta
manera, los modelos moleculares orgánicos ayudan a visualizar la estructura y la
geometría de las moléculas orgánicas, lo que es esencial para comprender sus
propiedades y comportamiento químico.

La geometría molecular viene dada por la distribución de los átomos periféricos unidos
al átomo central. (Balada, 2020)

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Generalmente las moléculas no presentan unas geometrías tan regulares. Se observan
notables distorsiones respecto de dichas geometrías ideales. Estas desviaciones tienen su
origen en tres factores diferentes:

o Coexistencia de pares de electrones enlazantes y no enlazantes.

o Coexistencia de átomos diferentes (y con diferente electronegatividad)
o Presencia de enlaces múltiples

 MODELOS MOLECULARES ORGÁNICOS: TIPOS DE ENLACES Y

HIBRIDACIÓN

Además de la teoría de la valencia, otros fundamentos teóricos importantes para

construir modelos moleculares orgánicos son los tipos de enlaces y las teorías de
hibridación. Hay varios tipos de enlaces químicos, incluyendo enlaces covalentes,
enlaces iónicos y enlaces metálicos. Los enlaces covalentes se forman entre dos átomos
no metálicos y se basan en la compartición de electrones entre los átomos. Los enlaces
iónicos se forman entre un átomo no metálico y uno metálico, y se basan en la
transferencia de electrones del átomo no metálico al átomo metálico.

La hibridación es la combinación de orbitales atómicos para formar orbitales híbridos

que son utilizados por los átomos para formar enlaces químicos. La teoría de la
hibridación explica como los átomos pueden combinar sus orbitales atómicos para
formar orbitales híbridos que son más estables y más adaptados para la formación de
enlaces covalentes. Hay varios tipos de hibridación, incluyendo SP, SP2 y SP3, que se
corresponde con la geometría de los enlaces y la estructura molecular.

Los modelos moleculares orgánicos se basan en estos fundamentos teóricos y son

herramientas útiles para visualizar la estructura molecular y la geometría de los enlaces
en compuestos orgánicos. Los modelos de bolas y varillas son particularmente útiles
para visualizar la geometría de los enlaces, mientras que los modelos de espacio lleno y
de caja de electrones son útiles para visualizar la estructura molecular completa.

 MODELOS MOLECULARES ORGANICOS: TIPOS DE ISOMERÍA

Además de la teoría de valencia, los tipos de enlaces y la teoría de hibridación, otro

concepto fundamental en la química orgánica y en modelos moleculares orgánicos es la
isomería. La isomería se refiere a la existencia de dos o mas compuestos que tienen la
misma fórmula molecular pero una estructura molecular diferente. Hay varios tipos de

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isomería, incluyendo isomería de cadena, isomería de posición, isomería de función y
estereoisomeria.

La isomería de cadena se produce cuando los átomos en cadena carbonada se organizan

de manera diferente. La isomería de posición se produce cuando los grupos funcionales
se colocan en diferentes posiciones de la cadena carbonada. La isomería de función se
produce cuando se cambia el tipo de grupo funcional en la molécula. La estereoisomería
es una forma especial de isomería que se produce cuando dos compuestos tienen la
misma fórmula molecular, pero diferente en la orientación espacial de sus átomos.

Los modelos moleculares orgánicos son útiles para visualizar y comprender la isomería
y otros conceptos importantes de química orgánica. Por ejemplo, los modelos de bolas y
varillas se pueden utilizar para visualizar la isomería de posición, mientras que los
modelos de isoprenoides son útiles para visualizar la isomería de cadena en terpenos y
similares. Los modelos de espacio lleno y de caja de electrones son útiles para visualizar
la estereoisomería y la quiralidad en moléculas orgánicas.

 PROYECCIÓN DE NEWMAN
Es una forma de representación bidimensional útil para visualizar conformaciones en
un enlace simple carbono-carbono de una molécula orgánica.
Consiste en visualizar la estructura a lo largo del enlace que une ambos átomos de
carbono y proyectarla sobre el plano, de tal forma que los grupos unidos al átomo de
carbono más próximo al observador se dibujan enlazados al punto central de un círculo,
que representaría al átomo, mientras los del más alejado se dibujan como si partieran
desde detrás del círculo, y por tanto sus enlaces sólo son visibles parcialmente. Se usa
principalmente en la estereoquímica de los alcanos.

4. Detalles experimentales

La estructura de la molécula depende de tres factores: el tipo y numero de átomos que la

constituyen, la distribución espacial de los núcleos y la conectividad ente ellos. Una
modificación en una de estas tres variables provoca cambios en las propiedades física,
químicas y biológicas de la molécula. Es por ello por lo que los isómeros geométricos
difieren en sus puntos de fusión y reactividad, mientras que los isómero
conformacionales (confomeros) presentan actividad biológica que puede variar de un
isómero a otro.

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La mayoría de las moléculas se asocian a estructuras donde la posición relativa de los
núcleos es casi invariable. Pero existen excepciones donde la amplitud de los
movimientos nucleares es considerable. Dichas moléculas se clasifican como flexibles,
un ejemplo: ciclohexeno.

Las conformaciones rotatorias: conformación alternada y conformaciones eclipsadas.

 Alternada: Aquella donde los átomos de hidrógeno unidos a cada carbono están
perfectamente alternados, cuando se les mira por uno de los extremos de la molécula
y a lo largo del enlace carbono-carbono. Esta conformación es la más estable porque
permite la máxima separación posible entre pares electrónicos de los seis enlaces C-
H, por ello existe mínima repulsión
 Eclipsada: Aquella donde los átomos de hidrogeno fijos a cada carbono, cuando se
les mira desde un extremo de la molécula, se encuentran uno detrás del otro
(eclipsados) lo que produce una mínima separación entre los pares de electrones de
los 6 enlaces C-H, esto origina una mayor repulsión entre los átomos unidos.

Materiales:

o 6 bolitas de Tecnopor medianas y 14 chicas

o Cajita de palitos mondadientes, preferible con punta en ambos lados
o Transportador
o Plumones de color negro, amarillo, rojo, verde

 Detalles de la estructura molecular del metano (desarrollada en clase)

El metano es un hidrocarburo saturado de cadena más corta que existe. Su fórmula

química es CH4 en la que cada uno de los átomos de hidrógeno esta unido a un átomo de

carbono a través de un enlace covalente.

Angulo de enlace:
109,5 Hibridación: sp3
Estabilidad: muy
estable Punto de
fusión: -182.5 Punto de
ebullición: -164

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 Desarrollo de la práctica.

A. MODELO DE LA MOLÉCULA DEL AGUA

Empleando una bola roja, dos amarillas y dos palitos, construya una molécula de agua.
1. ¿Será lineal esta molécula? ¿Por qué?
 No es lineal la molécula del agua, esto se debe a que el átomo de oxígeno, además
de formar enlaces con los átomos de hidrogeno, tiene dos pares electrones no
compartidos.
2. ¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo?
 Aproximadamente el ángulo mide 104.5.
3. ¿Cómo se representan los enlaces covalentes?
 Los enlaces covalentes se representan por enlaces simples o en el caso de la
representación con bolitas de tecnopor se representan mediante palitos

B. MODELO DEL ÁTOMO DE CARBONO

1. Utilizando bolitas de tecnopor construya la estructura de una molécula de metano.
2. ¿Cuál es el nombre de esta figura geométrica?
 La figura formada es un tetraedro
3. ¿Son todos los ángulos iguales o diferentes?
 Si, todos los ángulos vienen a medir 109.5
4. ¿Qué diferencia hay entre geometría e hibridación?
 La geometría está determinada por la orientación relativa de sus enlaces covalentes
y la hibridación es cuando un átomo se mezcla con varios orbitales atómicos para
formar nuevos orbitales híbridos.

C. MODELOS MOLECULARES
1. Retirando un hidrogeno para obtener -CH3. ¿Qué es lo que se ha formado?
 Lo que se ha formado viene a ser un metil.
2. Si se unen dos de estas especies formadas ¿cuál es el nombre del hidrocarburo
formado?
 Lo que se forma es un etano Es un etano(C2H6)
3. Observe las dos conformaciones posibles: alternada y eclipsada. ¿Qué puede
comentar de ambas conformaciones, si se colocara sobre la mesa en conformación
caballete?

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 En el modelo eclipsado es cuando los hidrógenos se encuentran un tras de otro de
manera vertical, lo cual al encontrarse más cerca esto hace que sean menos
inestables; caso contrario al del modelo alternado
4. Quite un átomo de hidrogeno del modelo del etano. ¿Cuál es el nombre de este
grupo orgánico? Dibujo su estructura
 Lo que se forma es el etilo, derivado del etano.

D. UNIÓN DE TRES O MAS ÁTOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA

CADENA
1. ¿Puede formarse una cadena ramificada con solo tres átomos de carbono?
 No puede formarse con tres carbonos, ya que este simplemente sería una cadena
lineal.
2. ¿De cuantas maneras diferentes pueden enlazarse si su fórmula global fuera C5H12?
 En este caso se estaría hablando de la isomería, la cual presenta sustancias con la
misma fórmula molecular teniendo diferente grupo funcional, por ejemplo, en el
caso del C5H12, tenemos las siguientes maneras de enlazarse:

Pentano

2 – metil - butano

2,2 – dimetil - propano

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E. UNIÓN DE SEIS ÁTOMOS DE CARBONO EN FORMA CICLICA

1. ¿Están todos los átomos de carbono en un solo plano?

 Todos los átomos de carbono no se encuentran en un solo plano
2. Observe sus dos conformaciones posibles, las formas: bote y silla. ¿Cuál es la más
estable? ¿Por qué?

 De las dos conformaciones posibles, las más estable es la silla, esto es debido a que
Bo Sill
la forma de boteteposee un eclipsamiento de los 8 hidrógenos que ase encuentran en la
base del bote y a la repulsión entre los hidrógenos que se proyectan hacia el interior
de bote.

F. REPRESENTACIÓN DEL ENLACE DOBLE:

1. Construya la estructura del eteno o etileno.
2. ¿Cuál es su geometría molecular?
 Su geometría molecular es plana
3. ¿Hay rotación de enlace entre carbonos? Dibuje

 Para el eteno, no hay rotación sobre el doble enlace carbono-carbono debido al

enlace pi presente.

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G. REPRESENTACIÓN DEL ENLACE TRIPLE:
1. Construya la estructura del acetileno.

H C C H

2. ¿Cuál es su geometría molecular?

 Tiene geometría triangular plana
3. ¿Cuál es su hibridación?
 Su hibridación es SP

H. PROYECCIÓN NEWMAN

La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C.

Construya nuevamente la molécula del etano
1. Alinee la molécula frente a usted. Fije uno de los átomos de carbono y gire el otro
átomo de carbono por su eje de enlace.
2. Observe las diferentes posiciones que adquieren los hidrógenos de este carbono con
respecto al carbono fijo.
3. Cada posición es una conformación. Identifique estas conformaciones. Discute cual
sería la conformación más estable. ¿por qué?
 Conformación escalonada
 Conformación eclipsada

La conformación más estable es la escalonada, esta conformación se obtiene al girar 60°

el hidrogeno (esto se debe al impedimento estérico: cuando existen grupos muy
cercanos entre si existe repulsión) ese giro genera una mejor distribución de los grupos
en el espacio en cual genera una disminución de energía. En el siguiente grafico se
mostrará como varia la energía(estabilidad) con cada giro y conformación.

E
ECLIPSADA

ESCALONADA

0° 60° 120° 180° 240° 300° 360°

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4. Grafique las conformaciones más representativas según la proyección Newman.

I. MOLÉCULA DEL BENCENO

1. Analice la molécula del benceno.
2. ¿Cuál es la geometría de esta molécula?
 Hexágono regular, planar hexagonal
3. ¿Qué ángulos hay entre carbono y carbono?
 El ángulo es de 120°
4. ¿Estaban todos los carbonos en un mismo plano?
 Sí, cada átomo de carbono esta unido a dos átomos de carbono que se encuentran en
el mismo plano.

J. REACCIONES QUIMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS.

1. Construye a un modelo de la molécula del metano y otro de una molécula del cloro.
La molécula del cloro es de dos bolas verdes unidas por un palito. Quite un
hidrogeno de una molécula del metano y separe los átomos de cloro. Intercambie
uno por otro, es decir un hidrógeno por un cloro. Esté cambio representa una
reacción química. Escriba la ecuación respectiva.
2. ¿Cómo se llama este tipo de reacción?
 Este tipo de reacción se llama “Reacción de sustitución (Cloración)”, el metano y el
cloro reacciona a una temperatura de 250°C a 400°C o por influencia de la luz
ultravioleta, produciendo así cloruro de hidrógeno y CH3CL (Cloruro de metilo).

3. ¿Puede repetirse esta operación para que reaccione otra molécula de cloro?
 Esta operación puede repetirse hasta dar CCL4; el cloruro de metilo dado
anteriormente puede sufrir una sustitución posterior, formando así cloruro de
hidrógeno y cloruro de metileno CH2CL (Diclorometano).

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De igual modo el cloruro de metileno puede continuar sufriendo sustitución para así dar
CHCL3 (Cloroformo o Triclorometano), y por último CCL4 (Tetraclorometano o
Tetracloruro de carbono).

5. Resultados

 Estructura molecular del metano

El carbono ocupa el punto central y los hidrógenos se disponen en cada uno de los
vértices de un tetraedro regular

Los ángulos de enlace son los mismos, esto es por la simetría de la molécula

Como un tetraedro regular tiene tres triángulos equiláteros, los ángulos de enlace se
calculan con propiedades geométricas dando como resultado 109.48

Ciclohexano:
El ciclohexano no es plano sino un anillo doblado o plegado siendo su ángulo de enlace
109 (y no 120 como pensaba Baeyer) además sus átomos de hidrógeno se encuentran
alternados, minimizando así la repulsión ente sus nubes electrónicas. Todo esto le da a
este compuesto una gran estabilidad.

 Hidrógeno axial: se encuentra en forma perpendicular al plano

 Hidrógeno ecuatorial: se encuentra en el

plano Conformaciones del ciclohexano:

La molécula de ciclohexano es un anillo plegado. Esta molécula puede adoptar

diferentes formas llamadas conformaciones, debido a que está en constante flexión o
continuamente se está doblando, buscando estabilidad.

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Silla, semisilla, bote retorcido y bote

La conformación más estable es la silla debido a que los átomos de hidrogeno se

encuentran alternados, mientras que la conformación de la semisilla es la menos estable.

6. Discusión de resultados

En el desarrollo de esta experiencia de laboratorio se tuvo como objeto de estudio

distintos modelos moleculares, en este caso manipulamos diversas moléculas, con el fin
de poder recrear estas de manera más visual, con ello se buscó replicar esta molécula
con exactitud tanto en ángulos como en geometría molecular, durante esta experiencia
se hizo uso de un transportador el cual sirvió de cierta manera para poder generar el
ángulo adecuado de cada molécula, esta en si nos permitió poder tener una mayor
exactitud en medidas, lo cual se pudo lograr después de una larga serie de errores e
intentos.

Los datos obtenidos de manera experimental y los datos teóricos presentan cierto
margen de error esto posiblemente se debió durante el cálculo de estas medidas, los
cuales presentaron ciertos errores que de alguna manera pudieron haber afectado el
resultado, en pocas palabras es decir que este margen de error se podría haber debido a
factores aleatorios o sistemáticos.

7. Conclusiones y

recomendaciones

CONCLUSIONES:

 En conclusión, en esta experiencia del laboratorio ha sido de mucho aprendizaje,

puesto que se intentó demostrar la exactitud de los ángulos en la molécula de
metano, y la geometría molecular de algunos componentes químicos como el
ciclohexano, tambien la representación de los enlaces en una molécula y por último

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la representación de la reacción por sustitución del cloro a una molécula de metano,
a su vez podemos decir que el margen de error en el cálculo de lo
mencionado

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 anteriormente se debió a las dificultades grupales, es decir que esto pudo influir
ligeramente en el resultado teórico y el resultado experimental.

RECOMENDACIONES:

 Se recomienda a la hora de formar la molécula de metano tratar de medir los

ángulos con un transportador para que salga casi exacto, tambien para que estes
seguro de que la figura realizada esta bien hecha y con los ángulos iguales ya que
tiene una geometría tetraédrica, rotar la figura para verificar si por todos los lados se
ve igual la separación entre la representación de las moléculas de hidrógeno.

8. Apéndice

CUESTIONARIO:

1. ¿Cuál es la geometría del propadieno?

 La geometría del propadieno es molecular angular (α = 180, β = 120, θ = 120 )
2. ¿Cuál es la geometría del butanotrieno?
 La geometría del butanotrieno es triangular
3. Haga un esquema de los cambios energéticos al rotar el enlace simple de una
molécula de etano.

Eclipsada Alternada

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4. En un dibujo de las formas silla y bote del ciclo hexano ubique los hidrógenos
ecuatoriales y axiales.

Rojas: superiores son las “axiales” Azules: superiores son los “axiales”
Azules: centrales son las “ecuatoriales” Verdes: centrales son los “ecuatoriales”

5. Diferencias y semejanzas entre el ciclo hexano y el benceno

BENCENO

CICLO HEXANO

Diferencias:
 El benceno tiene la mitad de hidrógenos que el ciclo hexano
 El benceno tiene enlaces tres enlaces dobles y el ciclo hexano tiene enlaces
simples Semejanzas:
 Ambos forman un ciclo hexagonal
 Tiene la misma cantidad de carbonos

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9. Bibliografía

Alemán, C. (24 de Noviembre de 2017). La modelización molecular como herramienta

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