ALCOHOLES, ÉTERES y FENOLES
(Ejercicios).
Nomenclatura de alcoholes, fenoles y éteres.
1. Asigne un nombre sistemático a cada uno de los compuestos siguientes e indique si es
un alcohol primario, secundario o terciario.
CH3
a) CH3(CH2)4CH2CH2OH d)
CH3 C CH2CH2CH2Cl
b) CH3CHCH2CH CH2CH3 OH
CH3 e) Cl
OH
c) CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3
CH2CH3 OH
CH3 OH CH3
2. Nombrar las siguientes estructuras según IUPAC:
OH
OH OH
a) b)
CH2CH2 C CH3
CH3CH CH2 CH CH CH3
CH3 CH3
c) H3C OH d) HO
CH3
Br
CH3
3. Dibuje las estructuras que corresponden a los nombres IUPAC siguientes:
a) 2-etil-2-buten-1-ol
b) 3-ciclohexen-1-ol
c) 1,4-pentanodiol
d) 2,6-dimetilfenol
e) 2-ter-butil-3-isobutilciclohexanol.
4. Escriba las estructuras de los siguientes compuestos:
a) 4-etil-3-heptanol
b) trans-2-metilciclohexanol
c) 2, 3, 3-trimetil-2-butanol
d) 6-sec-butil-7.7-dietil-4-decanol
e) 3-cloro-1,2-propanodiol
5. Nombre los siguientes compuestos:
OH
b)
a)
Cl Cl OH OH
6. Dibuje las fórmulas estructurales de las siguientes sustancias:
a) p-fenilfenol
b) o-fluorofenol
c) 3-isobutilfenol
d) pentaclorofenol
7. El llamado bombicol, que es la feromona sexual secretada por la hembra de la polilla del
gusano de seda tiene la fórmula C16H28O y el nombre sistemático (10E, 12Z)-10,12-
hexadecadien-1-ol. Dibuje el bombicol mostrando la geometría correcta para los dos
dobles enlaces.
8. Nombre los siguientes éteres según IUPAC:
O CH3
a) CH3 - O - CH(CH3)CH2OH c)
b) O CH2CH3 OH
d)
O CH3
O CH3
9. Diga los nombres comunes de los siguientes éteres:
a) (CH3)2CH - O - CH(CH3)CH2CH3 c) (CH3)3C - O - CH2CH(CH3)2
O CH2CH3 d) O CH3
b)
Propiedades físicas de alcoholes, fenoles y éteres.
10. Explique por qué el éter dimetílico, (CH3)2O y el etanol, CH3CH2OH son solubles en
agua, pero el punto de ebullición del etanol (78°C) es mayor que el punto de ebullición
del éter dimetílico (-24°C).
11. Ordene los siguientes compuestos según el punto de ebullición creciente.
a) OH CH3 CH3
O
OH
OH
b)
OH
Acidez de alcoholes y fenoles
12. Ordene los siguientes alcoholes por rapidez decreciente de deshidratación en presencia
de ácido.
CH2OH CH3 CH3
a) b) c)
OH
OH
13. Prediga que miembro de cada par de alcoholes será más ácido. Explique su respuesta.
a) metanol o alcohol ter-butílico
b) 2-cloroetanol o 2,2-dicloroetanol
14. Dibuje y nombre los ocho alcoholes isómeros con fórmula C5H12O.
Reacciones de alcoholes
15. Indique el producto que se forma en la reacción de los compuestos siguientes con una
disolución ácida de dicromato de sodio:
a) 3-pentanol
b) 1-butanol
c) ciclohexanol
d) 1,4-butanodiol
16. Prediga los productos de las reacciones de los siguientes compuestos con ácido
crómico y también con PCC.
a) ciclohexanol
b) ciclohexano
c) 1-metilciclohexanol
d) 1-octanol
17. ¿Qué alcoholes darían los productos siguientes por oxidación?
O CH3
a) b) CH3 CH CHO
O
d)
c)
18. Indique el producto principal que se forma en cada una de las siguientes reacciones:
calor
a) CH3CH2CH2CHCH3 + HBr
OH
b) CH3 + HCl
OH
19. Sugerir el mejor método que se pueda emplear para cada una de las síntesis de
laboratorio siguientes:
a) 1-butanol butanal
b) 1-butanal ácido butanoico
c) 2-butanol 2-butanona
20. Predecir los productos principales de la deshidratación catalizada con ácido sulfúrico de:
a) 1-hexanol
b) 2-hexanol
c) 1-metilciclopentanol
ALDEHIDOS Y CETONAS
(Ejercicios)
Nomenclatura de aldehídos y cetonas
1. Indique los nombres de cada uno de los siguientes compuestos, según IUPAC:
a) CH2CH2CH2CH2CHO b) CH3CH2CHCH2CH2COCH2CH3
OH
CHO d) CH2 = CH(CH2)4COCH3
c)
2. Escribir las estructuras de cada uno de los siguientes nombres comunes:
a) Isopropil propil cetona
b) Isobutil neopentil cetona
c) Ter-butil ciclohexil cetona
d) Diisopropil cetona
e) Isobutil metil cetona
3. Escribir la estructura correspondiente a cada uno de los siguientes nombres comunes:
a) y – metoxibutiraldehído
b) β – yodobutiraldehído
c) α, α-dimetilpropionaldehído
d) fenilacetaldehído
e) β –hidroxipropionaldehído
4. Dibuje estructuras para los siguientes compuestos.
a) 3-heptanona
b) octanal
c) 5-oxohexanal
d) 3,7-dihidroxi-5-oxoheptanal
e) 3-ciclopentenona
f) 1,1,1,5,5,5-hexabromo-2,4-pentanodiona
g) m-metilbenzaldehído
.
5. Nombre los siguientes compuestos de acuerdo con las reglas de la IUPAC:
O OH O
a) b)
c) CHO
d)
O
O Br
Propiedades físicas de aldehídos y cetonas
6. ¿Qué compuesto de cada una de las parejas que aparecen abajo posee la
temperatura de ebullición más alta?
a) Pentanal o 1-pentanol
b) 2-pentanona o 2-pentanol
c) Pentano o pentanal
d) Acetofenona o 2-feniletanol
Reacciones de aldehídos y cetonas
7. Prediga el producto de la reacción del benzaldehído con cada uno de los siguientes
reactivos:
a) Hidroxilamina
b) Hidrazina
c) P-nitrofenilhidrazina
d) Acido crómico
e) Ciclohexanol
8. Repita el problema precedente para la ciclopentanona en lugar de benzaldehído.
9. Escriba estructuras para el (a) hemiacetal y b) el acetal que se forman en la reacción
de pentanal con etanol.
10. ¿A partir de qué cetona y qué alcohol se prepara el acetal siguiente?
CH2
O
O CH2
11. Complete las siguientes ecuaciones químicas:
O
H+
a) + NHNH2
+
O H
b) + OH
c) O + HCN
d) + H2O
O
12. Dibuje los tautómeros enol de cada uno de los compuestos siguientes.
O
O
CH2 - C - CH3
a) b)
c) C - CH3 d) CH3CH2 - C - CH2CH3
O
O
13. Descartando la enantiomería, escriba las fórmulas estructurales y los nombres IUPAC
para:
a) Los siete compuestos carbonilicos de fórmula C5H10O
b) Los cinco compuestos carbonílicos de fórmula C8H8O que contienen un anillo
bencénico.
14. Dibuje el compuesto ceto respectivo a cada enol representado:
OH OH
a) CH = C - CH3 b)
ACIDOS CARBOXÍLICOS y DERIVADOS
(Ejercicios)
Nomenclatura de ácidos carboxílicos y derivados
1. Nombre los siguientes compuestos según IUPAC:
a) CH3CH2CH COOH b) C6H5 CH2CH2CH2COOH
CH3
c) CH3 CH = CH CH2 COOH e) CH3(CH2)13CH2COOH
2. Nombre, según las reglas de la IUPAC, los siguientes compuestos:
a) (CH3)2CHCH2CH2CH2COOH d)
O
b) COOH
OH
Cl
e) COOH
COOH
c)
CH(CH3)2
3. Represente las estructuras de los siguientes ácidos carboxílicos:
a) Acido m-clorobenzoico
b) Ácido α- metilbutírico
c) Acido (Z)- 4-fenil-2- butenoico
d) Ácido β-ciclohexilpropiónico
e) Acido 2,2-dimetilciclohexanocarboxílico
4. Nombre los siguientes compuestos según IUPAC:
a) CH3CH2CH2CH2COOCOCH2CH2CH2CH3
b) C6H5COOCOCH3
c) CH3COOCO (CH2)5CH3
d) Fe(CH3CH2CH2COO)2
e) CH3CH2CH2COOCH(CH3)2
f) Pb(CH3(CH2)14COO)2
5. Represente las estructuras de los siguientes compuestos:
a) Acido (9Z, 12Z)-9,12-octadecadienoico
b) Estearato cúprico
c) Anhidrido butírico valérico
d) Palmitato de sec-butilo
e) Ácido 3,4-dietilciclohexanocarboxílico
6. Represente las estructuras de los siguientes compuestos:
a) ácido 3- metilbutanoico
b) ácido 5-bromo-3-hexinoico
c) ácido 4-oxopentanoico
d) hexanoato de sodio.
e) Valerato de amonio
7. Nombre los siguientes compuestos según los nombres comunes:
O
a) Co(CH3(CH2)16COO)2 b)
Br OH
c) CH3COCOOCH2CH2CH2CH3 d) CH3(CH2)16COONa
Propiedades físicas
8. Establezca la correspondencia entre estos ácidos: ácido etanoico, ácido
pentanoico y ácido decanoico, con las solubilidades en agua siguientes:
3,7g/100g ; 0,2g/100g y soluble en todas proporciones. Explique su respuesta.
9. Ordene los compuestos en orden creciente de punto de ebullición:
CH3CH2CH2CH2COOH (CH3CH2CH2)2O CH3(CH2)5OH
Acidez de ácidos carboxílicos
10. Si una solución 0.20 M de ácido pentanoico tiene una concentración de iones
hidrógeno 0.00184 M. ¿Cuál es la constante de disociación del ácido (Ka)?.
11. El pH de una disolución 0.0100 M de ácido se encontró que era 2.5. Calcule la
constante Ka de este ácido.
12. ¿Qué ácido de los siguientes pares esperaría que fuera el más fuerte?
a) CH3COOH o CH2FCOOH
b) CH2FCOOH o CH2ClCOOH
c) CH2ClCOOH o CH2BrCOOH
d) CH2FCH2COOH o CH3CHFCH2COOH
13. Clasifique los siguientes compuestos en orden creciente de acidez.
a) Ácido benzoico ; b) Ácido p-metilbenzoico; c) Ácido p-clorobenzoico
Reacciones químicas
14. Prepare las siguientes amidas empleando un cloruro de ácido y una amina o
amoniaco.
a) CH3CH2CH2CH2CONHCH3
b) CH3CH2CONH2
15. Escriba una ecuación para la preparación de cada uno de los siguientes cloruros
de ácido:
a) CH3CH2COCl
b) C6H5CH2CO Cl
c) CH2 = CH CO Cl
16. Escriba las estructuras:
a) Tres cloruros de ácido que tienen la fórmula global C6H9ClO
b) Tres amidas que tienen la fórmula global C7H11NO
17. Escriba el mecanismo de reacción de la siguiente ecuación química.
CH3CH2COOCH3 + NaOH CH3CH2COONa + CH3OH
18. Complete las siguientes reacciones:
H+
a) CH3CH2COOH + CH3OH
COOH SOCl2
b) +
c) COOH + PCl3
d) CH3CH2CH2COOH + Ca(OH)2
19. Complete las siguientes ecuaciones químicas:
COOCH2CH3
a) + KOH
b) CH3CH2COCl + 2 CH3NH2
c) CH3CH2CH2COCl + COONa
KMnO4
d)
calor, H +
20. El ácido 4-hidroxihexanoico forma espontáneamente un éster cíclico o lactona.
¿Cuál es la estructura de esta lactona?
ESTEREOISOMERÍA
(Ejercicios)
1. Defina brevemente cada término y ponga un ejemplo.
a) Isómeros
b) Isómeros de constitucionales
c) Estereoisómeros
d) Diastereómeros
e) Enantiómeros
f) Compuesto meso
g) Mezcla racémica
h) Rotación específica
i) Levógiro
j) Dextrógiro
k) Ópticamente activo.
2. Examine los siguientes compuestos y diga cuáles contienen carbonos quirales:
a) CH3CH2CHCH3 b) CH3CH2 C (CH3)CH2CH2CH3
Cl Br
c) CH3CH2CHCH3 d) CH2 CHCHCH3
CH3 NH2
3. Escriba la estructura de (R) – 1-cloro-1-fluoropropano (según la fórmula en
perspectiva)
4. Escribir la estructura correspondiente al (S)-3-cloro-2,6-dimetilheptano (según la
fórmula en perspectiva)
5. Asigne la configuración R o S al centro quiral en cada una de las siguientes moléculas.
OH H O
a) CH3 b) c)
C
C C COOH
H
HS COOH H3C H H C OH
CH2OH
6. Según IUPAC, nombre los siguientes compuestos (considere la configuración).
Br
H
a) C CH2CH3 b) C CH2CH2Cl
H CH3 H3C Cl
7. El colesterol, cuando se aisla de fuentes naturales, es un único enantiómero. La
rotación observada (α) de 0,3g de muestra de colesterol en 15 ml de cloroformo en un
tubo de muestra de un polarímetro de 10 cm es -0,78º. Calcule la rotación específica
del colesterol.
8. Una disolución de 2.0 g de (+) – gliceraldehído, CH2OHCH(OH)CHO, en 10 ml de
agua se puso en una celda de 100 mm. Utilizando la línea D del sodio, se encontró
una rotación de +1.74º a 25 ºC. Determine la rotación específica del (+) –
gliceraldehído.
9. Ordene los siguientes átomos o grupos en orden de prioridad creciente (primero el
menor):
a) CH2OH , CH3 , CH2CH2OH , H
b) CHO , OH , CH3 , CH2OH
c) CH(CH3)2 , CH2CH2Br , Cl , CH2CH2CH2Br
d) CH = CH2 , CH2CH3 , C C-H, CH3
10. ¿Las siguientes estructuras representan moléculas idénticas o un par de
enantiómeros?
a) CH2Br Cl
y
Cl CH3
CH2CH3
H3C CH2CH3 CH2Br
b)
CH2Br H
y
OH CH3
HO
H CH3 CH2Br
11. ¿Cuál es el número máximo de estereoisómeros para cada uno de los siguientes
compuestos?
a) 1,2-dibromo-1-fenilpropano
b) 1,2-dibromo-2-metil-1-fenilpropano
c) 2,3,4,5-tetrahidroxipentanal
12. Represente y nombre (considerando su configuración) todos los estereoisómeros
posibles para cada estructura, según Fischer. Diga qué relación (enantiómeros,
diastereoisómeros, etc.), hay entre los isómeros. Señale los compuestos meso y
represente los planos especulares de simetría.
a) 1,2-dibromopropano
b) 3,4-dibromo-3,4-dimetilhexano
c) 2,4-dibromopentano
d) 2,3,4-tribromohexano
e) 1,2,3,4-tetrabromobutano
f) 2-bromo-3-clorobutano
g) 1,3-dicloro-2-metilbutano
13. Representar según Fischer y en perspectiva los compuestos siguientes:
a) (S) – 1,2-propanodiol
b) ( R ) – 2-bromo-1-butanol
c) ( S ) –1,2-dibromobutano
d) ( R ) – 2-butanol
14. Dibuje las proyecciones de Fischer para los compuestos siguientes:
a) (2R, 3R)-2,3-dibromopentano
b) (2S, 3R)-3-metil-2-pentanol
15. La rotación específica del (S) -2-yodobutano es +15.90º
a) Represente la estructura del (S) -2-yodobutano
b) Prediga la rotación específica del (R) -2-yodobutano.
c) Determine la composición, en porcentaje, de una mezcla de (R) y (S) – 2-
yodobutano con una rotación específica de 7.95º
16. Nombre los siguientes compuestos, considerando la configuración.
a) COOH b) CHCl2
H OH H Cl
H OH H Br
CH2CH2CH3 H Br
CH2CH3
17. Se vio que una disolución preparada mezclando 10 ml de una disolución 0.10 M del
enantiómero R de un compuesto y 30 ml de una disolución 0.10 M del enantiómero S
tenía una rotación específica observada igual a + 4.8. ¿Cuál es la rotación específica
de cada uno de los enantiómeros?
18. El ácido (+) tartárico tiene una rotación específica de +12.0º. Calcule la rotación
específica de una mezcla formada por un 68% de ácido (+) - tartárico y un 32% de
ácido (-) - tartárico.
19. El colesterol puro tiene una rotación específica de -32. Una muestra de colesterol
preparado en el laboratorio tuvo una rotación específica de -16. ¿Cuál es el exceso
enantiomérico de ésta muestra de colesterol?
20. Cuando se calienta el (R) – 2-bromobutano ópticamente puro con agua, se obtiene 2-
butanol. La reacción da lugar a doble cantidad de (S) – 2-butanol que de (R) – 2 –
butanol. Calcule el exceso enantiomérico y la rotación específica que se espera en el
producto. La rotación específica del (R) - 2 – butanol es – 13.5º.
21. ¿Cuáles de los siguientes compuestos son quirales? Dibújelos y marque los centros
quirales.
a) 2,4-dimetilheptano
b) cis – 1,4-diclorociclohexano
c) 5-etil-3,3-dimetilheptano
22. Dibuje las moléculas quirales que coincidan con las siguientes descripciones:
a) Un cloroalcano, C5H11Cl
b) Un alqueno, C6H12
c) Un alcohol, C6H14O
23. Dibuje compuestos que coincidan con las siguientes descripciones:
a) Un alcohol quiral con cuatro carbonos.
b) Un ácido carboxílico quiral con la fórmula C5H10O2
c) Un aldehído quiral con la fórmula C3H5BrO
24. Dibuje ejemplos de los siguientes:
a) Un compuesto meso con la fórmula C8H18
b) Un compuesto meso con la fórmula C9H20
25. ¿Cuáles de los siguientes pares de estructuras representan el mismo enantiómero y
cuáles representan diferentes enantiómeros?
26. En las siguientes moléculas asigne la configuración R o S a los centros quirales.
27. En las siguientes moléculas asigne la configuración R o S a cada centro quiral:
CARBOHIDRATOS
(Ejercicios)
1. Defina cada uno de los términos siguientes:
a) Epímeros
b) Carbono anomérico
c) Mutarrotación
d) Anómeros
e) Furanosa
f) Furanósido
g) Piranosa
h) Piranósido
i) Series D de los azúcares
2. Asigne a cada átomo de carbono quiral una designación ( R ) o ( S ) y diga si cada
compuesto es D o L :
COOH CH3
a) b)
H OH C=O
HO H
CH3 H OH
CH2OH
3. Representar las imágenes especulares de la glucosa y la fructosa. ¿Son quirales la glucosa
y la fructosa? ¿Se espera que sean ópticamente activos?
4. ¿Cuántos átomos quirales de carbono hay en una aldotetrosa?. Representar todos los
estereoisómeros de aldotetrosas.
5. ¿Cuántos átomos quirales de carbono hay en una cetotetrosa? Representar los
estereoisómeros de las cetotetrosas.
6. ¿Cuántos átomos de carbono y estereoisómeros hay en una aldohexosa? ¿Y de una
cetohexosa?
7. Representar la estructura de la D-alosa, epímero C3 de la glucosa.
8. Representar la estructura de la D-talosa, epímero C2 de la D-galactosa.
9. Dibuje una proyección de Fischer de la L – fructosa.
10. Escriba las ecuaciones de la ciclación de la 2-desoxi-D-ribosa. Utilice proyecciones de
Fischer y muestre la formación de los hemiacetales cíclicos de cinco y seis miembros.
11. Escriba las proyecciones de Fischer de los dos anómeros de la D-ribofuranosa y catalogue
cada uno de ellos como α o β.
12. Dibuje las proyecciones de Fischer y las fórmulas de Haworth para los anómeros de la D-
galactopiranosa.
13. De la misma forma que la glucosa, la galactosa presenta mutarrotación cuando se disuelve
en agua. La rotación específica de la α-D-galactopiranosa es de +150.7º, mientras que la
del anómero β es de +52.8º. Cuando cualquiera de los dos anómeros se disuelve en agua,
la rotación específica va cambiando gradualmente hacia +80.2º. Determine los porcentajes
de los dos anómeros presentes en el equilibrio.
14. Escriba las estructuras de:
a) 4-O-(β-D-galactopiranosil) – D-glucopiranosa
b) 4-O-(β-D-glucopiranosil) – α- D-glucopiranosa.
15. Nombre el siguiente compuesto:
CH2OH
O
OH OH
O
O
OH
OH
OH OH
16. Represente la estructura Haworth para 6-O-(β-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa.
17. Escríbanse las fórmulas de proyección de Fischer de los ácidos aldónicos y aldáricos
derivados de la D-galactosa y D-ribosa.
18. Nombre el siguiente hemiacetal:
CH2OH
OH
O
OH
OH
OH
18. Represente las conformaciones de silla de:
a) β-D- manopiranosa (epímero en C2 de la glucosa)
b) β-D-galactopiranosa (epímero en C4 de la glucosa)
19. Represente, según Haworth, los siguientes compuestos:
a) β-D-glucopiranósido de isopropilo
b) α- D-ribopiranósido de butilo
20. Grafique la estructura de amilosa.
21. Se sabe que dos azúcares A y B son glucosa y galactosa, pero no se sabe cuál es cada
uno. Cuando se tratan con ácido nítrico, A da lugar a un ácido aldárico ópticamente
inactivo, mientras que B da lugar a un ácido aldárico ópticamente activo. ¿Qué azúcar es
la glucosa y cuál es la galactosa?
AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
(Ejercicios).
1. Defina cada uno de los siguientes términos:
a) Punto isoeléctrico
b) Ión dipolar
c) Proteína desnaturalizada
2. El aminoácido treonina, ácido (2S, 3R)-2-amino-3-hidroxibutanoico, tiene dos
centros quirales:
a) Dibuje una proyección de Fischer de la treonina.
3. Seis tripéptidos isoméricos contienen valina, tirosina y glicina. Nómbrelos utilizando
abreviaturas de una y tres letras.
4. Dibuje la estructura del M-P-V-G e indique los enlaces amida.
5. Construya curvas de titulación para ácido aspártico, alanina y lisina. Indique el
intervalo de pH en el cual existen las diversas formas con carga.
6. ¿Cuál es la estructura con carga más probable que existiría para la tirosina a un pH
de 8.5?
7. Dibuje todos los estereoisómeros de valina, treonina y alanina.
8. Escriba la estructura de leu-lis-met
9. Represente la separación electroforética de:
a) Valina, ácido glutámico e histidina a pH = 7
b) Glicina, fenilalanina y serina a pH = 5.7
c) Glicina, fenilalanina y serina a pH = 5.5
d) Glicina, fenilalanina y serina a pH = 6.0
10. Represente la estructura de la forma predominante de:
a) Valina a pH = 11
b) Prolina a pH = 2
c) Arginina a pH = 7
11. Dibuje la forma del ácido aspártico que predomina:
a) pH = 1
b) pH = 2.6
c) pH = 6
d) pH = 11
12. Represente la separación electroforética de alanina, lisina y ácido aspártico a pH=7.
13. a) Grafique la curva de titulación para el ácido glutámico.
Datos:
R = -CH2CH2COOH
pKa –COOH = 2,2 ; pKa –NH3+ = 9,7 ; pKr = 4.3
b) ¿Hacia qué polo (positivo o negativo) viajaría el ácido glutámico a un pH = 8
en un campo eléctrico? Además grafique la forma ionizada del ácido
glutámico a un pH = 8.
14. Indicar cómo se podrían sintetizar los aminoácidos siguientes en el laboratorio con
aminación reductiva del alfa – cetoácido adecuado:
a) Alanina
b) Leucina
c) Serina
15. Indicar cómo se podría emplear la bromación seguida por aminación para sintetizar
los aminoácidos siguientes:
a) Glicina
b) Leucina
c) Valina
16. Indicar cómo usa la síntesis de Strecker para preparar los siguientes aminoácidos:
a) Leucina
b) Glicina
c) Valina
LÍPIDOS
(Ejercicios)
1. ¿Cuál es la designación taquigráfica para el ácido graso siguiente? ¿Se trata de
un ácido omega 3 u omega 6?
CH3CH2CH = CH CH2 CH = CH (CH2)6 COOH
2. Esquematice las estructuras químicas de los siguientes ácidos grasos:
3. Dibuje la estructura de un triglicérido que tiene en el C – 1 del glicerol al ácido
oleico, en el C – 2 al ácido palmítico y en C – 3 al ácido linoleico.
4. Dibuje un triglicérido con tres unidades de ácido linolénico.
5. Represente ecuaciones para indicar las reacciones del palmitato de sodio con:
a) Ca+2
b) Mg+2
c) Fe+3
d) Una solución ácida (HCl)
6. Dibuje estructuras para grasas y aceites siguientes:
a) Un glicérido con tres unidades de ácido láurico (trilaurina).
b) Un glicérido con tres unidades de ácido de ácido oleico.
7. Escriba ecuaciones químicas usando el glicérido formado con tres moléculas de
ácido linoleico y los siguientes reactivos:
a) Saponificación con NaOH
b) Hidrogenación
c) I2/CCl4
8. ¿Cuántos estereoisómeros son posibles para cada uno de los compuestos
siguientes compuestos:
a) Ácido oleico
b) Ácido linoleico
9. Escriba las ecuaciones para las reacciones del ácido palmítico con a) NaOH(ac) y
b) CH3OH (cuando se calienta en presencia de un catalizador ácido).
10. ¿Cuáles son las ecuaciones de las reacciones del ácido oleico con a) Br2, b)
KOH (ac), c) H2 (en presencia de un catalizador y bajo presión) y d) CH3CH2OH (si
se calienta en presencia de un catalizador ácido)?
11. Un componente de la cera de abeja tiene la fórmula C34H68O2. Cuando se
hidroliza produce C16H32O2 y C18H38O. Escriba la estructura que más se parezca
a la de este compuesto.
12. Escriba ecuaciones químicas usando el glicérido siguiente para describir las
reacciones que se indican:
O
CH2OC (CH2)7CH =CH(CH2)7CH3
CHOC (CH2)7CH = CHCH2CH = CHCH2CH = CHCH2CH3
CH2OC (CH2)14CH3
a) Saponificación con NaOH
b) Hidrogenación
c) I2 /CCl4
13. Un triglicérido puede ser ópticamente activo si contiene dos o más ácidos grasos
distintos.
(a) Dibuje la estructura de un triglicérido ópticamente activo que contenga un
equivalente de ácido mirístico y dos equivalentes de ácido oleico.
(b) Dibuje la estructura de un triglicérido ópticamente inactivo con la misma
composición de ácidos grasos.
14. Los fosfolípidos experimentan la saponificación de manera muy parecida a los
triglicéridos. Dibuje la estructura de un fosfolípido que cumpla con los siguientes
criterios. Después dibuje los productos que resultarían de su saponificación.
(a) una cefalina que contenga ácido esteárico y ácido oleico
(b) una lecitina que contenga ácido palmítico
15. Complete las siguientes ecuaciones químicas:
16. La hidrólisis completa de un mol de fosfolípido produjo un mol de cada uno de
los siguientes compuestos: glicerol, ácido linolénico, ácido oleico, ácido fosfórico
y el cation HOCH2CH2N(CH3)3
a) Escriba la estructura química de este fosfolípido de acuerdo con la
información que se da
b) ¿La estructura es un fosfoglicérido o un esfingolípido?
