1. Escriba las fórmulas estructurales de cada uno de los siguientes compuestos: a.
Cis-3-hepteno
b. Trans-1,4-dibromo-2-penteno
c. 1,1-dialilciclopropano
d. 4-metil-4-penten-2-ol
e. Cloruro de isopropil
f. Bromuro de neopentil
A continuación se encuentran las fórmulas estructurales de los compuestos solicitados:
a. Cis-3-hepteno
```
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3
```
b. Trans-1,4-dibromo-2-penteno
```
Br-CH2-CH=CH-CH2-Br
```
c. 1,1-dialilciclopropano
```
CH2=CH-CH3
/
CH2=CH-CH2
```
d. 4-metil-4-penten-2-ol
```
CH3-C(CH3)=CH-CH2-CH(OH)-CH3
```
e. Cloruro de isopropil
```
CH3-CH(Cl)-CH3
```
f. Bromuro de neopentil
```
(CH3)3-C-CH2-Br
```
2. Escriba el producto de reacción de la halogenación (con cloro) sucesiva del metano, indique las condiciones necesarias
para que se lleve a cabo esta halogenación.
La halogenación sucesiva del metano con cloro produce una serie de compuestos clorados. Los productos de reacción y las
condiciones necesarias para que se lleve a cabo esta halogenación son las siguientes:
1. Reacción del metano con cloro:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
(Clorometano o Cloruro de metilo)
Condiciones: Luz UV o calor intenso (> 400 °C)
2. Reacción del clorometano con cloro:
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
(Diclorometano o Cloruro de metileno)
Condiciones: Luz UV o calor intenso (> 400 °C)
3. Reacción del diclorometano con cloro:
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
(Triclorometano o Cloroformo)
Condiciones: Luz UV o calor intenso (> 400 °C)
4. Reacción del cloroformo con cloro:
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
(Tetraclorometano o Tetracloruro de carbono)
Condiciones: Luz UV o calor intenso (> 400 °C)
En resumen, la halogenación sucesiva del metano con cloro produce clorometano, diclorometano, cloroformo y tetracloruro
de carbono. Las reacciones requieren un suministro de energía en forma de luz UV o calor intenso (> 400 °C) para romper los
enlaces C-H y facilitar la sustitución de hidrógenos por átomos de cloro.
3. Escriba la estructura de un alqueno que contenga la fórmula molecular C7H13Br y dé su nombre
La fórmula molecular C7H13Br corresponde a un alqueno bromado con 7 átomos de carbono. Una posible estructura y su
nombre son:
Estructura:
```
CH3-CH2-CH(Br)-CH=CH-CH2-CH3
```
Nombre: 3-Bromohept-4-eno
Esta estructura tiene un doble enlace entre los carbonos 4 y 5, y un átomo de bromo unido al carbono 3.
El nombre "3-bromohept-4-eno" indica:
- "3-bromo" significa que el bromo está unido al tercer átomo de carbono.
- "hept" indica que la cadena tiene 7 átomos de carbono.
- "4-eno" indica que el doble enlace está ubicado entre los carbonos 4 y 5.
Por lo tanto, la estructura dada corresponde al compuesto 3-bromohept-4-eno, que tiene la fórmula molecular C7H13Br.
4. Escriba las fórmulas estructurales para todos los alquenos que pudieran formarse de manera razonable a partir de
cada uno de los siguientes compuestos bajo las condiciones de reacción indicadas. Cuando se genere más de un alqueno,
especifique cuál es el producto principal y porqué.
a. 2-bromo-2,3-dimetilbutano (etóxido de potasio, etanol, 70 °C)
b. 3-metil-3-pentanol (ácido sulfúrico, 80 °C)
c. 2-bromohexano (etóxido de sodio, etanol, 70°C)
a. 2-bromo-2,3-dimetilbutano (etóxido de potasio, etanol, 70 °C)
En esta reacción de eliminación, el bromuro de alquilo (2-bromo-2,3-dimetilbutano) reacciona con la base fuerte (etóxido de
potasio) para formar un alqueno. La estructura del alqueno formado depende de la regla de Saytzeff, que establece que el
alqueno más estable (más sustituido) se forma preferentemente.
Producto principal:
```
CH3-C(CH3)=C(CH3)2
```
2,3-dimetil-2-buteno
Este es el producto principal debido a que es el alqueno más sustituido y, por lo tanto, más estable.
Producto secundario:
```
CH3-CH(CH3)-C(CH3)=CH2
```
3,3-dimetil-1-buteno
Este producto se forma en menor cantidad debido a que es menos sustituido y menos estable que el producto principal.
b. 3-metil-3-pentanol (ácido sulfúrico, 80 °C)
En esta reacción de deshidratación, el alcohol terciario (3-metil-3-pentanol) reacciona con el ácido sulfúrico concentrado para
formar un alqueno mediante la eliminación de una molécula de agua.
Producto único:
```
CH3-C(CH3)=CH-CH2-CH3
```
3,3-dimetil-1-buteno
Este es el único producto posible debido a que la formación del doble enlace ocurre en la posición más sustituida (siguiendo la
regla de Saytzeff) y, además, se trata de un alcohol terciario, que favorece la deshidratación.
c. 2-bromohexano (etóxido de sodio, etanol, 70°C)
En esta reacción de eliminación, el bromuro de alquilo (2-bromohexano) reacciona con la base fuerte (etóxido de sodio) para
formar un alqueno.
Producto principal:
```
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3
```
2-hexeno
Este es el producto principal debido a que se forma siguiendo la regla de Saytzeff, que favorece la formación del alqueno más
sustituido.
Producto secundario:
```
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
```
1-hexeno
Este producto se forma en menor cantidad debido a que es menos sustituido y menos estable que el producto principal.
En resumen, en estas reacciones de eliminación, los productos principales son los alquenos más sustituidos y estables, de
acuerdo con la regla de Saytzeff.
5.En el punto anterior la deshidrohalogenación del 2-bromohexano produce además un 3 alqueno. Teniendo en cuenta la
isomería geométrica, ¿cuál sería ese alqueno? Nombre los tres alquenos producidos.
Tienes razón, en la deshidrohalogenación del 2-bromohexano se producen tres alquenos diferentes debido a la
isomería geométrica del 3-alqueno formado. Los tres alquenos producidos serían:
1. Producto principal:
```
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3
```
2-hexeno
2. Producto secundario (isómero cis):
```
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
```
1-hexeno
3. Producto secundario (isómero trans):
```
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
```
trans-3-hexeno
Nombres:
1. 2-hexeno
2. 1-hexeno
3. trans-3-hexeno
En el caso del 3-alqueno formado, existe isomería geométrica debido a la disposición de los sustituyentes alrededor
del doble enlace. El isómero cis tiene los sustituyentes más voluminosos (grupos metilo) en el mismo lado del doble
enlace, mientras que en el isómero trans están en lados opuestos.
Aunque la regla de Saytzeff favorece la formación del 2-hexeno como producto principal, también se producen
pequeñas cantidades de los isómeros 1-hexeno y trans-3-hexeno como productos secundarios.
6. Escriba la estructura del producto orgánico principal que se espera de (Escriba todas las estructuras y nombre el
producto orgánico principal si hay más de uno): a. La hidrogenación catalítica de 1,4-dimetilciclopenteno
b. La halogenación con bromo de propeno
c. La adición de cloruro de hidrógeno a 1-buteno
d. La hidratación (adición de agua) de un alqueno para obtener alcohol isopropílico
a. La hidrogenación catalítica de 1,4-dimetilciclopenteno
Producto principal:
```
CH3
/
CH3-CH
\
CH2
/
CH2-CH2
```
1,4-dimetilciclopentano
En la hidrogenación catalítica, el doble enlace del alqueno cíclico se reduce mediante la adición de hidrógeno gaseoso en
presencia de un catalizador metálico, generalmente platino o paladio. El producto resultante es el compuesto cíclico saturado
correspondiente.
b. La halogenación con bromo de propeno
Productos principales:
```
CH3-CHBr-CH2Br
```
2,3-dibromopropano
```
CH3-CHBr-CH3
```
2-bromopropano
En la halogenación de un alqueno con bromo, los átomos de bromo se adicionan al doble enlace para formar los derivados
bromados. En el caso del propeno, se pueden obtener dos productos principales: el 2,3-dibromopropano y el 2-
bromopropano, dependiendo de la regioselectividad de la reacción.
c. La adición de cloruro de hidrógeno a 1-buteno
Producto principal:
```
CH3-CH2-CH2-CH2Cl
```
2-clorobutano
En la adición de cloruro de hidrógeno (HCl) a un alqueno, el hidrógeno y el cloro se adicionan al doble enlace siguiendo la
regla de Markovnikov, donde el hidrógeno se une al carbono menos sustituido y el cloro al carbono más sustituido.
d. La hidratación (adición de agua) de un alqueno para obtener alcohol isopropílico
Alqueno de partida:
```
CH3-CH=CH2
```
Propeno
Producto principal:
```
CH3-CH(OH)-CH3
```
Alcohol isopropílico (2-propanol)
En la hidratación de un alqueno, una molécula de agua se adiciona al doble enlace en presencia de un ácido catalítico. En el
caso del propeno, se obtiene el alcohol isopropílico o 2-propanol como producto principal, siguiendo la regla de Markovnikov.
7. Indique los grupos funcionales y función orgánica presentes en la vitamina B12
La vitamina B12, también conocida como cobalamina, es una molécula compleja que contiene varios grupos funcionales y
pertenece a la clase de las porfirinas. Los principales grupos funcionales y la función orgánica presente en la vitamina B12 son:
Grupos funcionales:
1. Grupos amino (-NH2): Varios grupos amino están presentes en los anillos pirrólicos y en el grupo nucleótido.
2. Grupos carboxilo (-COOH): Un grupo carboxilo está presente en el anillo corrinoide.
3. Grupos hidroxilo (-OH): Varios grupos hidroxilo se encuentran en los anillos pirrólicos y en el grupo nucleótido.
4. Grupos fosfodiéster: Estos grupos enlazan el grupo nucleótido con el resto de la molécula.
5. Enlace coordinado cobalto-nitrógeno: El átomo de cobalto central está coordinado a cuatro átomos de nitrógeno del anillo
corrinoide.
Función orgánica:
La vitamina B12 pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como porfirinas. Las porfirinas son estructuras
cíclicas formadas por cuatro anillos pirrólicos unidos por puentes de metino (=CH-).
En el caso específico de la vitamina B12, la porfirina se denomina "corrinoide" debido a la presencia de un anillo corrínico
adicional unido al sistema de anillos pirrólicos. El átomo de cobalto central es un metal de transición que se encuentra
coordinado a los átomos de nitrógeno del anillo corrinoide.
En resumen, los principales grupos funcionales en la vitamina B12 son amino, carboxilo, hidroxilo, fosfodiéster y el enlace
coordinado cobalto-nitrógeno, mientras que su función orgánica principal es la de una porfirina corrinoide.
