UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO.
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA
CARRERA QUíMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“Cristalización de Benzoina mediante su disolvente ideal”
GRUPO: 2305
EQUIPO:5
INTEGRANTES:
● González Gómez Andrea Saori
● González Juárez Juan Carlos
● Martinez Martinez Angelica Itzel
PROFESOR: Luis Antonio Martinez
FES Zaragoza, UNAM. Cd. de Méx., a 28 de Marzo del 2025.
Informe 1: Cristalización de Benzoina mediante su disolvente ideal
Resumen
La cristalización es un método de purificación de sustancias que se basa en la formación
de cristales a partir de una solución saturada. En este proceso, se elige un disolvente
adecuado, como el etanol en este caso, que cumpla con requisitos específicos de
solubilidad, como ser insoluble a temperatura ambiente pero soluble a altas temperaturas.
Además, se selecciona un par de disolventes, como el agua y la acetona, que cumplen con
condiciones particulares para la cristalización.
Marco teórico
Un cristal es un sólido en el que los átomos, iones o moléculas están organizados en una
estructura ordenada y repetitiva en 3 dimensiones. Esta disposición da lugar a formas
geométricas definidas y propiedades físicas específicas como puntos de fusión definidos y
anisotropía.
Tipos de sustancias
Las sustancias que pueden formar el cristal se clasifican en varias categorías según el tipo
de enlace que mantiene su estructura:
1. Cristales iónicos: formados por iones unidos por fuerzas electrostáticas, es decir,
enlace iónico.
2. Cristales o redes covalentes: átomos unidos por enlaces covalentes en una red
tridimensional.
3. Cristales metálicos: átomos metálicos organizados en una red con electrones
deslocalizados, lo que les confiere conductividad eléctrica.
4. Cristales moleculares: moléculas unidas por fuerzas intermoleculares como fuerzas
de Vander Walls o enlaces de hidrógeno
Fundamentos de la cristalización
La cristalización es un proceso físico químico mediante el cual un soluto en una solución
pasa del estado disuelto al estado sólido, formando una estructura cristalina y ordenada.
Es una técnica ampliamente utilizada en la química para la purificación y obtención de
sólidos con propiedades específicas.
Esta es sólo la ser afectada por la temperatura, velocidad de enfriamiento, pureza del
solvente y del soluto, agitación y presión. Sus principales etapas son
- Saturación y súper saturación de la disolución
- Nucleación
- Crecimiento de cristal
Principales tipos de cristalización
Se puede clasificar según el método utilizado para inducir la formación de cristales y las
condiciones del proceso
1. Cristalización por evaporación
ocurre cuando se deja de evaporar el solvente, aumentando la concentración del soluto
hasta que se alcance la saturación y finalmente la súper saturación
2. Cristalización por enfriamiento
El soluto se disuelve en un solvente caliente y, al enfriarse gradualmente la solución, la
solubilidad disminuye, lo que favorece la formación de cristales
3. Cristalización por adición de un antisolvente
Se agrega el solvente en el que el soluto es menos soluble, lo que provoca la precipitación
del soluto en forma de cristal
4. Cristalización por sublimación
El soluto pasa directamente de estado gaseoso a estado sólido (sin pasar por el estado
líquido) cuando se enfría en una superficie adecuada
5. Cristalización por fusión o recristianización
El soluto se calienta hasta que se funde, luego se deja enfriar lentamente para formar
cristales a medida que el material se solidifica
Solubilidad y polaridad
La solubilidad de una sustancia en un solvente es la cantidad máxima de soluto que puede
disolverse en una cantidad dada de solvente a una temperatura específica.
Las moléculas de soluto se disuelven en solventes cuya polaridad es similar a la suya, en
un principio conocido como “lo similar disuelve a lo similar”
- Sustancias polares se disuelven en disolventes polares
- Sustancias no polares se disuelven en solventes no polares.
Solvatación e hidratación
Solubilidad es la cantidad de soluto que puede disolverse en un solvente determinado,
mientras que solvatación es el proceso mediante el cual el solvente estabiliza las partículas
del soluto.
En soluciones acuosas la salvación se llama hidratación ya que el solvente es agua. La
hidratación es crucial para las disoluciones de sustancias iónicas en agua, ya que la
interacción entre los iones y las moléculas de agua ayuda a mantener los iones separados
y en solución.
Prueba de solubilidad
Es un experimento utilizado para determinar la cantidad de una sustancia necesaria para
disolverse en un solvente bajo condiciones específicas de temperatura y presión. los pasos
para la prueba son los siguientes:
1. Elección de solvente (polar o no polar)
2. Preparación de la muestra: Tomar una cantidad conocida de soluto en forma sólida
y el solvente en mililitros
3. Mezcla: Agrega el soluto al solvente
4. Observación: Observa si el soluto se disuelve completamente
5. Determinación de solubilidad: Se mide la cantidad de soluto disuelto en él solvente
Disolvente ideal
Un solvente con características específicas que lo hacen disolver una sustancia en
particular de manera eficiente y sin alterar la naturaleza del soluto. Una sustancia se puede
clasificar como disolvente ideal sí presenta:
- Disuelve completamente el compuesto en caliente y muy poco o nada en frío.
- Compatibilidad química con él soluto.
- Las impurezas disueltas deben ser muy solubles en el disolvente, tanto a altas
como a bajas temperaturas.
- Debe ser volátil para que pueda ser fácilmente eliminado de los cristales una vez
formados.
- Debe tener una baja capacidad calorífica específica.
- Inercia química
- Viscosidad baja
Obtención de cristales puros
En un laboratorio, este proceso implica una técnica de purificación llamada cristalización
donde un soluto se disuelve en un solvente caliente y luego se enfría para forma cristales.
si se necesita demostrar la pureza de un cristal, se deben realizar pruebas experimentales
tales como:
- Observación visual
- Punto de fusión
- Espectroscopia y cromatografía
- Análisis gravimétrico y de solubilidad
- En caso de que un cristal no tenga la pureza requerida, el proceso de
recristalización puede mejorar su pureza
Punto de fusión
Es la temperatura exacta a la cual una sustancia pura cambia de estado sólido a estado
líquido baja una presión normal
Rango de fusión
Se refiere a la gama de temperatura dentro de la cual una sustancia, no completamente
pura, comienza a derretirse. Este rango indica que la sustancia no es completamente
homogénea o tiene impurezas.
Fuerzas electrostáticas
Son las interacciones que ocurren entre las cargas eléctricas. Estas fuerzas son
responsables de la atracción o repulsión entre partículas cargadas. Ejemplo: la interacción
entre el catión y el anión en una sal como NaCl.
Fuerzas intermoleculares
Son interacciones que ocurren entre moléculas de una sustancia. Estas fuerzas son
responsables de las propiedades macroscópicas de las sustancias, tales como el punto de
ebullición, punto de fusión y solubilidad. Son fundamentales para el comportamiento de las
sustancias en estado sólido o líquido. Incluyen varios tipos de interacciones como enlaces
de hidrógeno, fuerzas dipolo-dipolo, y las fuerzas de dispersión de London.
Hipótesis
Dada que la benzoina es un sólido orgánico con un grado de polaridad media, se espera
que la cristalización simple en un solvente adecuado permite la formación de cristales bien
estructurados con un alto Índice de pureza, pero esto dependerá de la saturación de la
solución y la velocidad de enfriamiento, pudiendo no formarse cristales si las condiciones
no son óptimas.
Objetivo general:
Síntesis y purificación de la Benzoina empleando el método de cristalización.
Objetivos específicos:
● Comprender y realizar correctamente la operación básica de la cristalización y
comprender bien los fundamentos en que se apoya dicha técnica.
● Elegir el disolvente ideal para una cristalización, mediante pruebas de solubilidad.
● Purificar por medio de cristalización simple un sólido que contenga impurezas
insolubles o coloridas.
Variable dependiente:
- Cantidad de disolvente utilizado.
- Cantidad de soluto empleado.
Variable Independiente:
- La temperatura de las disoluciones para la disolución del soluto.
- La temperatura de la disolución para la cristalización.
- Cristalización del soluto durante la filtración rápida.
Parte experimental
● Equipo/ Instrumento
Cantidad Equipo/ Instrumento
1 Parrilla de agitación y calentamiento
1 Bomba de vacío
1 Campana de extracción
● Material
Cantidad Material Cantidad Material
1 Gradilla 1 Perlas de ebullición
7 Tubos de ensayo 1 Varilla de vidrio
7 Pipeta graduada 1 ml 1 Embudo de vidrio
1 Vaso de precipitado de 200 ml 1 Embudo buchner
1 Vaso de precipitado de 100 ml 1 Soporte universal
3 Matraz erlenmeyer de 250ml 1 Aro de hierro
1 Manguera de vacío 2 Papel filtro
2 Papel glassine 3 Bata de algodón
1 Brocha 6 Guantes de nitrilo
1 Espátula — —
7 Propipeta — —
● Reactivos
Cantidad Reactivo Cantidad Reactivo
3ml Agua destilada 3ml Acetona
3ml Hexano >10ml Etanol
3ml Acetato de etilo 3ml Metanol
3ml Cloruro de metilo 1.1g Benzoina
Técnica:
SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS.
En un tubo de ensayo coloque 0.1 g de la muestra problema (Benzoina). Agregue 1 ml del
disolvente a probar (hexano, cloruro de metileno, acetato de etilo, acetona, etanol, metanol
o agua), agite y observe. Si el sólido no se ha disuelto, agregue 1 ml del mismo disolvente y
observe con cuidado (pueden quedar impurezas insolubles). Si no se disuelve, repita el
procedimiento, hasta 3 ml máximo. Si el sólido no se ha disuelto, es insoluble en frío; si se
ha disuelto, es soluble en frío. Si la sustancia es insoluble en frío, caliente la muestra en
baño-maría hasta ebullición y con agitación constante, mantener inalterado el volumen de
la solución. Observe si hay solubilización o no.
Si la sustancia no se disolvió, es insoluble en caliente; si lo hizo, es soluble en caliente. Si la
sustancia fué soluble en caliente. Enfríe a temperatura ambiente y luego en baño de hielo-
agua. Observe si hay formación de cristales. Anote sus resultados en una tabla.
CRISTALIZACIÓN SIMPLE
Pesar 1 g de muestra problema en un matraz Erlenmeyer de tamaño apropiado. Agregue
poco a poco el disolvente ideal, previamente calentado (comience con 10 ml). Caliente la
mezcla hasta ebullición, agitando constantemente, y continúe agregando disolvente hasta
disolución completa. (Utilice cuerpos porosos para controlar la ebullición).
Para eliminar las impurezas insolubles, habrá que filtrar en caliente. Este paso debe
hacerse rápidamente, para evitar que el producto cristalice en el embudo.
Para filtrar en caliente, doble el papel filtro para filtración rápida, precaliente un embudo de
vidrio y el matraz en el que recibirá el filtrado. Monte el embudo sobre el matraz dejando un
hueco entre ambos para que “respire”. Humedezca el papel filtro con un poco del
disolvente caliente y filtrar en caliente. Enjuague el matraz y el papel filtro con un poco (3 a
5 ml) del disolvente caliente.
CRISTALIZACION SIMPLE
Talle con una espátula o una varilla de vidrio las paredes del matraz y luego enfríe el matraz
en un baño de hielo-agua.
Si no cristaliza, posiblemente se deba a que hay un exceso de disolvente; en tal caso,
agregue cuerpos de ebullición y concentre la solución, llevándola a ebullición para evaporar
parte del disolvente. Vuélvela a enfriar, tallando las paredes con una espátula. Algunas
veces, es necesario “sembrar” unos cristales de la sustancia pura, y repetir el
procedimiento de tallar y enfriar.
Una vez formados los cristales, separelos de las aguas madres por filtración al vacío. Para
esto, fije el matraz Kitasato con unas pinzas para evitar que se vuelque y conéctelo a una
bomba de vacío mediante su manguera; al embudo Büchner se le coloca dentro un círculo
de papel filtro, cuidando que ajuste perfectamente y se conecta al Kitasato mediante un
adaptador de hule. Se humedece el papel filtro con un poco del disolvente frío, se enciende
la bomba, sólo a que se fije el papel, y se vierte el contenido del matraz de cristalización.
(primero se inclina el matraz Erlenmeyer y con la espátula se pasa la mayor parte de los
cristales al fondo del mismo y luego se comienza a verter, moviendo el matraz y jalando los
cristales con la espátula; hay que hacerlo con cierta rapidez, para que no se queden los
cristales en el Erlenmeyer). Para terminar de bajar los cristales, se puede utilizar una
pequeña cantidad (máximo 5 ml) del mismo disolvente frío, ayudándose con la espátula, o
bien, usar las mismas aguas madres (del matraz Kitasato), si están transparentes.
Para eliminar los restos de aguas madres, los cristales se lavan, agregando por encima,
repartiéndola sobre toda la superficie, una pequeña cantidad (≈ 5 ml) del mismo
disolvente bien frío. (Si ya agregó más disolvente para bajar los cristales, omita
este paso).
Para secar los cristales, se deja que termine de filtrar la mayor parte del disolvente y se
oprime la masa de cristales con la varilla. Una vez que deje de gotear, se cierra la llave del
vacío y se retira el embudo Büchner; el filtrado del Kitasato se pasa a un matraz Erlenmeyer
y se vuelve a colocar el Büchner, y se activa nuevamente la bomba del vacío, para permitir
que los cristales se sequen. En el caso de que los cristales aún estén húmedos, una forma
rápida de secarlos es cambiar el papel filtro. Para esto, se pasan los cristales con la
espátula a un cuadro de papel normal, limpio, y se pone un nuevo círculo de papel filtro en
el Büchner, se abre el vacío para fijar el papel filtro y se vuelven a colocar los cristales,
esparciéndose con la espátula, y se dejan secar.
Para obtener una segunda cosecha de cristales, cuando las aguas madres contienen aún
bastante material, el filtrado se concentra por ebullición, eliminando así el disolvente en
exceso y volviendo a inducir la cristalización. Esta segunda cosecha generalmente es
menos pura que la primera, y no se deben mezclar, sino guardar en una bolsa aparte.
Finalmente, se calcula el rendimiento de la cristalización.
RECRISTALIZACIÓN CON CARBÓN ACTIVADO
Es un proceso en el que un material cristalino, inicialmente solidificado, vuelve a disolverse
y cristalizarse para producir características específicas. Después de pesar la muestra de la
cristalización anterior, se vierte en un vaso de precipitado (50ml) junto con 10 ml de etanol.
Posterior de armar nuevamente el sistema de cristalización en caliente, añadir la punta de
una espátula de carbón activado a la disolución. Para disolver el purificador, se deja en
ebullición durante 2 minutos mientras se agita levemente. A pesar de que calentar el
carbón activa su capacidad de adsorción, se recomienda no dejar ebullir más tiempo del
debido ya que existe la probabilidad de hacer reaccionar el carbono con la benzonia.
Nuevamente se separarán los cristales del agua madre mediante una bomba y trampa de
vacío. Para evitar contaminantes, vaciar una mezcla de dos espátulas de celita con etanol
caliente en el embudo buchner y activando el vacío se forma un base (llamada torta).
Asegurarse que la celita no pase al matraz kitazato. Sin dejar enfriar el sistema, filtrar al
vacío la disolución de benzoina y carbón activado.
Diagrama de bloques del procedimiento
Resultados
Solubilidad Hexano Acetato de Acetona Etanol Cloruro de Agua Metanol
etilo metilo destilada
Frío No No No No Si No No
Caliente No Si Si Si Si No Si
Cristalización — — — Si — — —
Tabla 1. Resultados de las pruebas de solubilidad para la elección del disolvente ideal y par
de disolventes a utilizar para la cristalización.
Peso de los cristales Antes de la cristalización Después de la
cristalización
Benzoina 1.001g 0.594g
Tabla 2. Gramos iniciales de la muestra vs gramos obtenidos después de la cristalización.
● Cálculo del rendimiento obtenido de la cristalización.
% Rendimiento de benzoina=(0.594 g/1.001 g)(100 %)=¿ 59.39%
● Cálculo del rendimiento obtenido de la recristalización.
% Rendimiento de benzoina=(0.0839 g /0.594 g)(100 %)=¿4%
Análisis de resultados
Como se puede observar en la tabla 1, 7 de los 8 solventes son solubles en caliente al
alcanzar el punto de ebullición de cada disolvente.
Como se puede observar en la tabla 1 de la solubilidad de la muestra en los diferentes
disolventes, el disolvente ideal utilizado para la cristalización fue el etanol debido a que
presentó los puntos requeridos a cubrir que eran: no ser soluble a temperatura ambiente
pero si en altas temperaturas y posteriormente se comprobó que la cristalización si se lleva
a cabo con dicho disolvente.
Asimismo, como se observa en la tabla 2 respecto a la cantidad de cristales obtenidos en
la cristalización con el disolvente ideal el rendimiento fue de 59.39% con 0.594g de
benzoina. Se teoriza que algunos cristales se hayan ido en el filtrado a vacío e incluso que
al retirar el papel filtro del embudo haya habido alguna pérdida. Aunque estas opciones
son válidas, es posible que haya sido necesario inducir la cristalización raspando las
paredes del matraz para obtener una mayor cantidad de cristales, a pesar de que a simple
vista se observara la cristalización quizás se debía realizar este procedimiento para
“ayudar” a la misma.
Durante la recristalización se observa un descenso en el rendimiento de los cristales de
benzoina. Tomando como reactivo los 0.594g de benzoina del procedimiento anterior,
apenas se obtuvo 4% con 0.0839g. Se intuye que la causa de tal efecto fue un
sobrecalentamiento de la mezcla de benzoina, etanol y carbón activado. Calentar el carbón
activado aumenta su capacidad de adsorción de impurezas y material orgánico, por lo
tanto, se especula que al sobre ebullir la mezcla el purificador adsorbió incluso la benzoina
diluida en etanol. Aunque en menor cantidad, se consideran algunas pérdidas al no raspar
adecuadamente las paredes del matraz kitazato.
Conclusión
Los cristales son estructuras sólidas con moléculas empaquetadas de manera ordenada y
de formas geométricas definidas, en esta práctica se obtuvieron cristales de benzoina
pequeños, transparentes y alargados. Como disolvente se utilizó etanol ya que cumple con
las características de un solvente ideal, es decir, que solubiliza la benzoina en caliente pero
no en frío. Las características anteriores fomentan la cristalización al disminuir la
solvatación del disolvente a temperatura ambiente y facilita el lavado de los cristales sin
pérdidas. Por otro lado, la cristalización separó la Benzoina de contaminantes
desconocidos observados previos al proceso de purificación. El rendimiento del proceso
fue de 59.39% en la cristalización debido a pérdidas en las paredes del matraz kitasato y
de 4% en recristalización porque, al sobrecalentar la solución con carbón activado, la
adsolción del purificador descompuso la benzoina en la mezcla, así como la contaminación
del mismo reactivo desde que se peso la muestra.
Referencias
● Reina, J. C. (2023, 14 octubre). El punto de fusión: definición, importancia y
ejemplos prácticos - El Saber No Ocupa Lugar. El Saber No Ocupa Lugar.
https://elsabernoocupalugar.net/punto-de-fusion/
● Objetivos, I. (s/f). CRISTALIZACIÓN POR PAR DE DISOLVENTES. Organica1.org.
Recuperado el 28 de abril de 2024, de https://www.organica1.org/1305/1305_7.pdf
● Briceño, G., V. (2021, 2 diciembre). Cristalización | Qué es, para qué sirve,
aplicaciones, proceso, ejemplos. Euston96.
https://www.euston96.com/cristalizacion/
