ÍNDICE
● OBJETIVO 3
● FUNDAMENTO TEÓRICO 3
● MATERIALES Y REACTIVOS 4
● HOJAS DE SEGURIDAD 5
● PROCEDIMIENTO 10
● DISCUSIÓN 10
● CONCLUSIONES 11
● REFERENCIA 12
OBJETIVO
Obtener acetato de colesterol mediante una reaccion de esterificacion utilizando
anhídrido acético y evaluar el producto mediante técnicas de purificación e
identificación
FUNDAMENTO TEÓRICO
La esterificación es una reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico (o su
derivado) que produce un éster y agua o ácido como subproducto. En esta práctica
se utiliza colesterol como alcohol y anhídrido acético como agente quelante. Se
añade piridina o ácido sulfúrico como catalizador para facilitar la reacción. Esta
reacción protege el grupo hidroxilo del colesterol, aumentando su estabilidad frente
a agentes oxidantes.
MATERIALES Y REACTIVOS
Reactivos
● Anhídrido acético
● Colesterol
● Piridina
● N-hexano
● Anhídrido de sulfato de sodio
● Sulfato cerico
● Cromatoplacas de gel
● Acetato de etilo
● Agua
● HCl
Materiales
● Barra de agitación
● Matraz bola de 50 mL
● Embudo de separación con tapón 125 mL
● Matraz Erlenmeyer de 50 mL
● Parrilla de agitación con calentamiento
● Matraz Erlenmeyer de 125 mL
● Pinzas de tres dedos con nuez
● Probeta graduada de 10 mL
● Vaso de precipitado de 50 mL y 100 mL
● Refrigerante
HOJAS DE SEGURIDAD
ANHÍDRIDO ACÉTICO
COLESTEROL
PIRIDINA
N-HEXANO
ANHÍDRIDO DE SULFATO DE SODIO
SULFATO CERICO
ACETATO DE ETILO
ÁCIDO CLORHÍDRICO
PROCEDIMIENTO
se colocaron 0.2gr de colesterol en un matraz bola, se añadieron 3 mL de una
solución de anhídrido acético con piridina 4:1 y se calentó la mezcla a reflujo
durante 40 a 60 minutos, luego se vertió en 5 mL de agua fría para detener la
reacción, se neutralizó con HCl al 10%, se extrajo el producto con acetato de etilo (3
x 10 mL), se separó y concentró la fase orgánica obteniendo un sólido blanco, el
cual se analizó mediante cromatografía en capa fina con n-hexano/acetato de etilo
(85:15) y se visualizó bajo luz UV.
DISCUSIÓN
El colesterol reacciona con el anhídrido acético en presencia de piridina. La reacción
requirió de un reflujo controlado, asimismo la extracción con un disolvente y
posteriormente se realizó un cromatografía.
CONCLUSIONES
Se logró sintetizar el acetato de colesterol mediante una reaccion de esterificacion
entre el colesterol y el anhídrido acético en presencia de piridina, obteniéndose un
sólido blanco que fue purificado y caracterizado, y cuyo rendimiento tuvo relación
con la cantidad de reactivo limitante utilizado, se confirmó la identidad a través de un
análisis por cromatografía en capa fina, la cual demostró ser eficaz para diferenciar
los compuestos presentes en la reacción.
REFERENCIA
Ficha de Datos de Seguridad: Anhídrido acético
Ficha de Datos de Seguridad: Colesterol
Ficha de Datos de Seguridad: Piridina
Ficha de Datos de Seguridad: n-Hexano
Ficha de Datos de Seguridad: Sulfato de sodio
Ficha de Datos de Seguridad: Cerio (IV) sulfato tetrahidrato
Ficha de Datos de Seguridad: Éster etílico del ácido acético
Ficha de Datos de Seguridad: Ácido clorhídrico
QUÍMICA ORGÁNICA
Fundamentos de química orgánica [3a ed.] 9788483229798, 848322979X -
DOKUMEN.PUB
Organic chemistry : structure and function [7 ed.] 9781464120275, 1464120277 -
DOKUMEN.PUB
