Carbohidratos
Carbohidratos
• También llamados glúcidos o hidratos de
  carbono.
• Son las biomoléculas más abundantes en la
  naturaleza.
• Se componen de C, H y O.
• Su principal función es como fuente de energía.
• También tienen otras funciones, como
  protectores en las paredes celulares de plantas y
  bacterias, y en el tejido conectivo de mamíferos.
Carbohidratos
 • Son polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas,
   o bien sustancias que dan lugar a estos
   compuestos después de su hidrólisis.


                                -OH



Aldehído         Cetona        Hidroxilo
Hay tres clases de carbohidratos
• Monosacáridos (azúcares simples): tienen una sola unidad
  de polihidroxialdehido o polihidroxicetona. El mas
  abundante es la glucosa.

• Oligosacáridos: cadenas cortas de monosacáridos, los más
  abundantes son los disacáridos (dos unidades de
  monosacáridos).
• Todos los nombres de los mono y disacáridos terminan con
  el sufijo “-osa”.

• Polisacáridos: cadenas largas de centenares o miles de
  unidades de monosacáridos, pueden ser cadenas lineales o
  ramificadas. Los mas comunes son el almidón y la celulosa.
LOS MONOSACÁRIDOS
• Son sólidos de color blanco, dulces y
  solubles en agua y se pueden
  cristalizar.
• Tienen una relación C:H:O de 1:2:1.
• Fundamentalmente se usan como
  sustrato energético.
• También forman parte de los
  nucleótidos.
• Se pueden unir a lípidos y proteínas.
Monosacáridos
• Se dividen en dos familias:
   – Aldosas (el grupo carbonilo está en el
     extremo de la cadena con función de
     aldehído)
   – Cetosas (el grupo carbonilo está dentro de
     la cadena).
• Según el numero de átomos de carbono
  se denominan como triosas,
  tetrosas,…. o heptosas.
• Las hexosas son los monosacáridos mas
  comunes en la naturaleza, como
  glucosa y fructosa.
• Las pentosas son componentes de
  nucleótidos, como ribosa y
  desoxiribosa.
Los monosacáridos tienen centros quirales




•Poseen actividad óptica, debido a que poseen carbonos asimétricos.(4 radicales
distintos)
•Son isómeros ópticos, estereoisómeros ó enantiómeros. Uno se denomina D
(dextrógiro) y el otro L (levógiro).
•La mayoría de las hexosas presentes en los organismos vivos son D.
•Las aldohexosas ,con 4 centros quirales, tienen 24 = 16 enantiómeros.

•El que determina si el azúcar es D o L es el carbono quiral mas alejado del grupo
carbonilo.
Enantiómeros D de las cetosas
Los monosacáridos se presentan en forma
cíclica, produciendo un nuevo centro quiral.
                       • En solución acuosa, a pH neutro,
                         menos del 0.1% de las moléculas de
                         azúcar tienen libre el grupo funcional
                         aldehído.
                       • Los monosacáridos con cinco o más
                         átomos de carbono suelen
                         presentarse en solución acuosa en
                         forma cíclica llamada hemiacetal.
                       • El grupo carbonilo forma un enlace
                         covalente con el oxígeno de un grupo
                         hidroxilo.
                       • Esto produce un nuevo centro quiral,
                         produciendo otros dos anómeros
                         denominados α y β.
                       • Las dos formas se interconvierten
                         constantemente en solución acuosa.
• Las formas cíclicas de las aldohexosas (glucosa) se llaman piranosas por
  su similitud al pirano, las cetohexosas (fructosa) forma furanosas por su
  similitud al furano.
• D-glucosa en forma cíclica: α-D glucopiranosa y β-D glucopiranosa, se
  denominan anómeros.
• El átomo de carbono hemiacetálico o carbonílico se llama carbono
  anomérico.
Clasificación de los monosacáridos
• EPÍMEROS

• ENANTIÓMEROS

• ANÓMEROS

• Según la ubicación del carbonilo
  (cetosas o aldosas).

• Según la cantidad de átomos de
  carbono (triosas, tetrosas,
  pentosas, hexosas, etc).
Azúcares Reductores
• Algunos azúcares pueden ser oxidados por agentes
  oxidantes suaves como el ion cúprico (Cu2+) o el ion ferroso
  (Fe2+).
• La glucosa y otros azúcares capaces de reducir iones
  férricos o cúpricos se denominan azúcares reductores.
• Las prueba de Fehling, Benedict, DNS se utilizan para
  detectar y cuantificar azucares reductores.
• La prueba de Fehling se usaba para detectar el contenido
  de glucosa en sangre y orina en el diagnóstico de diabetes.




                    En el reactivo de Benedict:
                    Azúcar reductor + 2Cu2+ → azúcar oxidado + 2Cu+
                                  Ion cúprico                Ion cuproso
                                      azúl                 precipitado rojo
Enlace glucosídico
    Formación de di, oligo y polisacáridos
• Unión de dos monosacáridos
  por enlace O-glucosídico.

• Se forma cuando un grupo
  hidroxilo de un azúcar
  reacciona con el carbono
  anomérico de otro.

• Cuando un carbono anomérico
  forma un enlace glucosídico ya
  no puede actuar como
  reductor (ya no se puede
  oxidar), sin embargo el
  carbono anomérico que está al
  final de la cadena sí es
  reductor (extremo reductor).
Disacáridos
• Lactosa: se encuentra en la leche
  (galactosa mas glucosa). Es un
  disacárido reductor.

• Sacarosa: (azúcar de mesa)
  disacárido de glucosa y fructosa.
  No reductor.
• Para las plantas, la sacarosa es la
  forma en la cual los carbohidratos
  son transportados a través de la
  planta y sirve también como
  reserva.

• Trehalosa: (dos glucosas). No
  reductor. Reserva energética en
  insectos.
OLIGOSACÁRIDOS
              disacáridos




SACAROSA
 LACTOSA
MALTOSA
Polisacáridos
• La adición de otros monosacáridos lleva a la formación de
  oligosacáridos (2 a 20 residuos) y polisacáridos (hasta de 105
  residuos).
• La mayoría de los carbohidratos naturales se encuentran en
  forma de polisacáridos.
• Son polímeros de alta masa molecular
• Pueden ser clasificados en tres grupos, dependiendo de su
  función:
   – Estructurales: proveen de estabilidad mecánica a las células, órganos y
     organismos completos. Ej. Celulosa y quitina.
   – De reserva: como el almidón y el glucógeno.
   – Soporte y protección: ej. pared bacteriana de peptidoglucanos.
•   Los polisacáridos formados por un solo tipo de monosacáridos se conocen como
    homopolisacáridos.
•   Los que están formados por diferentes monómeros se llaman
    heteropolisacáridos.
•   Ambas formas pueden ser cadenas lineales o ramificadas.
Almidón y glucógeno. Reserva de
              combustible.
• Son los polisacáridos de
  reserva más importantes en la
  naturaleza.

• Almidón: en células vegetales.
• Glucógeno: en células
  animales.

• Ambos se encuentran dentro
  de las células formando
  agrupaciones o gránulos de
  gran tamaño.

• Son moléculas muy hidratadas
  porque forman puentes de
  hidrógeno con el agua.
Almidón
•   Se encuentra en casi todas las células vegetales pero es especialmente abundante
    en tubérculos (papa) y semillas (maíz).
•   Las papas contienen más del 65% de su peso seco de almidón.
•   Contiene dos tipos de polímeros de glucosa: amilosa y amilopectina.
•   Amilosa: cadenas largas no ramificadas de unidades de glucosa conectadas por
    enlaces (α1→4).

                                                                 •Amilopectina: cadenas
                                                                 largas ramificadas, en los
                                                                 puntos de ramificación,
                                                                 que se producen cada
                                                                 24 a 30 residuos, se
                                                                 conectan por enlaces
                                                                 (α1→6).
Glucógeno
• Su estructura es muy similar a la amilopectina
  pero mas ramificado (cada 8 a 12 residuos) y más
  compacto.

• Es especialmente abundante en el hígado donde
  puede representar hasta el 7% de su peso seco.

• Se almacena como gránulos en los hepatocitos
  que a su vez son agrupaciones de gránulos
  pequeños.
Celulosa. Polisacárido estructural

• Celulosa: sustancia fibrosa,
  resistente e insoluble, se
  encuentra en las paredes
  celulares de las plantas.

• Cañas, tallos, troncos y en
  todos los tejidos vegetales
  leñosos.

• El algodón es prácticamente
  celulosa pura.
Celulosa. Polisacárido estructural
• Es un polímero lineal no ramificado formado de 10,000 a 15,000 unidades de
  glucosa.
• Los residuos de glucosa de la celulosa tienen configuración β. Se unen por
  enlaces (β1→4) glucosídicos.
• Los polímeros lineales son estabilizados por puentes de hidrógeno entre las
  cadenas vecinas.
• Durante sus síntesis, 50 a 100 moléculas de celulosa se asocian para formar
  una fibrilla elemental con un diámetro de aprox. 4nm; alrededor de 20 de
  estas fibras forman una microfibrilla (visible al microscopio electrónico).
• El glucógeno y el almidón pueden utilizarse como fuente de energía
  para los animales ya que la enzima α-amilasa rompe los enlaces
  α1→4 glucosídicos.
• La mayoría de los animales no podemos utilizar celulosa como
  combustible ya que la α-amilasa no puede romper los enlaces
  β1→4.
• Las termitas pueden digerir la celulosa (madera) ya que en su tracto
  intestinal tienen un microorganismo simbiótico (Trichonympha) que
  secreta celulasa (enzima que hidroliza los enlaces β1→4).
• Algunas bacterias, protistas y hongos producen celulasas.
• Las vacas y otros rumiantes pueden utilizar celulosa como alimento
  gracias a que en sus estómagos tienen abundancia de bacterias que
  producen celulasa.
Heteropolisacáridos. Pared celular bacteriana
                       • Está formada por un
                         heteropolímero que alterna N-
                         acetilglucosamina y ácido N-acetil
                         murámico vía enlaces 1→4.

                       • Muchos de estos polímeros
                         lineales colocados de forma
                         adyacente se entrecruzan por
                         péptidos cortos. Peptidoglucano.

                       • La enzima lisozima rompe el
                         enlace entre N-acetilglucosamina y
                         ácido N-acetil murámico, matando
                         a la bacteria. La lisozima se
                         encuentra:
                          – En las lágrimas, protege de
                            infecciones.
                          – También se produce por ciertos
                            virus bacterianos, garantizan su
                            liberación.
• Monosacáridos: glucosa o fructosa

• Disacáridos: lactosa, maltosa, sacarosa, etc.

• Homopolisacáridos de reserva: almidón y glucógeno.

• Homopolisacáridos estructurales: celulosa y quitina.

• Heteropolisacáridos estructurales: peptidoglicanos.

7 Carbohidratos

  • 1.
  • 3.
    Carbohidratos • También llamadosglúcidos o hidratos de carbono. • Son las biomoléculas más abundantes en la naturaleza. • Se componen de C, H y O. • Su principal función es como fuente de energía. • También tienen otras funciones, como protectores en las paredes celulares de plantas y bacterias, y en el tejido conectivo de mamíferos.
  • 4.
    Carbohidratos • Sonpolihidroxialdehidos o polihidroxicetonas, o bien sustancias que dan lugar a estos compuestos después de su hidrólisis. -OH Aldehído Cetona Hidroxilo
  • 5.
    Hay tres clasesde carbohidratos • Monosacáridos (azúcares simples): tienen una sola unidad de polihidroxialdehido o polihidroxicetona. El mas abundante es la glucosa. • Oligosacáridos: cadenas cortas de monosacáridos, los más abundantes son los disacáridos (dos unidades de monosacáridos). • Todos los nombres de los mono y disacáridos terminan con el sufijo “-osa”. • Polisacáridos: cadenas largas de centenares o miles de unidades de monosacáridos, pueden ser cadenas lineales o ramificadas. Los mas comunes son el almidón y la celulosa.
  • 6.
    LOS MONOSACÁRIDOS • Sonsólidos de color blanco, dulces y solubles en agua y se pueden cristalizar. • Tienen una relación C:H:O de 1:2:1. • Fundamentalmente se usan como sustrato energético. • También forman parte de los nucleótidos. • Se pueden unir a lípidos y proteínas.
  • 7.
    Monosacáridos • Se dividenen dos familias: – Aldosas (el grupo carbonilo está en el extremo de la cadena con función de aldehído) – Cetosas (el grupo carbonilo está dentro de la cadena). • Según el numero de átomos de carbono se denominan como triosas, tetrosas,…. o heptosas. • Las hexosas son los monosacáridos mas comunes en la naturaleza, como glucosa y fructosa. • Las pentosas son componentes de nucleótidos, como ribosa y desoxiribosa.
  • 8.
    Los monosacáridos tienencentros quirales •Poseen actividad óptica, debido a que poseen carbonos asimétricos.(4 radicales distintos) •Son isómeros ópticos, estereoisómeros ó enantiómeros. Uno se denomina D (dextrógiro) y el otro L (levógiro). •La mayoría de las hexosas presentes en los organismos vivos son D.
  • 9.
    •Las aldohexosas ,con4 centros quirales, tienen 24 = 16 enantiómeros. •El que determina si el azúcar es D o L es el carbono quiral mas alejado del grupo carbonilo.
  • 10.
    Enantiómeros D delas cetosas
  • 11.
    Los monosacáridos sepresentan en forma cíclica, produciendo un nuevo centro quiral. • En solución acuosa, a pH neutro, menos del 0.1% de las moléculas de azúcar tienen libre el grupo funcional aldehído. • Los monosacáridos con cinco o más átomos de carbono suelen presentarse en solución acuosa en forma cíclica llamada hemiacetal. • El grupo carbonilo forma un enlace covalente con el oxígeno de un grupo hidroxilo. • Esto produce un nuevo centro quiral, produciendo otros dos anómeros denominados α y β. • Las dos formas se interconvierten constantemente en solución acuosa.
  • 12.
    • Las formascíclicas de las aldohexosas (glucosa) se llaman piranosas por su similitud al pirano, las cetohexosas (fructosa) forma furanosas por su similitud al furano. • D-glucosa en forma cíclica: α-D glucopiranosa y β-D glucopiranosa, se denominan anómeros. • El átomo de carbono hemiacetálico o carbonílico se llama carbono anomérico.
  • 13.
    Clasificación de losmonosacáridos • EPÍMEROS • ENANTIÓMEROS • ANÓMEROS • Según la ubicación del carbonilo (cetosas o aldosas). • Según la cantidad de átomos de carbono (triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, etc).
  • 14.
    Azúcares Reductores • Algunosazúcares pueden ser oxidados por agentes oxidantes suaves como el ion cúprico (Cu2+) o el ion ferroso (Fe2+). • La glucosa y otros azúcares capaces de reducir iones férricos o cúpricos se denominan azúcares reductores. • Las prueba de Fehling, Benedict, DNS se utilizan para detectar y cuantificar azucares reductores. • La prueba de Fehling se usaba para detectar el contenido de glucosa en sangre y orina en el diagnóstico de diabetes. En el reactivo de Benedict: Azúcar reductor + 2Cu2+ → azúcar oxidado + 2Cu+ Ion cúprico Ion cuproso azúl precipitado rojo
  • 15.
    Enlace glucosídico Formación de di, oligo y polisacáridos • Unión de dos monosacáridos por enlace O-glucosídico. • Se forma cuando un grupo hidroxilo de un azúcar reacciona con el carbono anomérico de otro. • Cuando un carbono anomérico forma un enlace glucosídico ya no puede actuar como reductor (ya no se puede oxidar), sin embargo el carbono anomérico que está al final de la cadena sí es reductor (extremo reductor).
  • 16.
    Disacáridos • Lactosa: seencuentra en la leche (galactosa mas glucosa). Es un disacárido reductor. • Sacarosa: (azúcar de mesa) disacárido de glucosa y fructosa. No reductor. • Para las plantas, la sacarosa es la forma en la cual los carbohidratos son transportados a través de la planta y sirve también como reserva. • Trehalosa: (dos glucosas). No reductor. Reserva energética en insectos.
  • 17.
    OLIGOSACÁRIDOS disacáridos SACAROSA LACTOSA MALTOSA
  • 18.
    Polisacáridos • La adiciónde otros monosacáridos lleva a la formación de oligosacáridos (2 a 20 residuos) y polisacáridos (hasta de 105 residuos). • La mayoría de los carbohidratos naturales se encuentran en forma de polisacáridos. • Son polímeros de alta masa molecular • Pueden ser clasificados en tres grupos, dependiendo de su función: – Estructurales: proveen de estabilidad mecánica a las células, órganos y organismos completos. Ej. Celulosa y quitina. – De reserva: como el almidón y el glucógeno. – Soporte y protección: ej. pared bacteriana de peptidoglucanos.
  • 19.
    Los polisacáridos formados por un solo tipo de monosacáridos se conocen como homopolisacáridos. • Los que están formados por diferentes monómeros se llaman heteropolisacáridos. • Ambas formas pueden ser cadenas lineales o ramificadas.
  • 20.
    Almidón y glucógeno.Reserva de combustible. • Son los polisacáridos de reserva más importantes en la naturaleza. • Almidón: en células vegetales. • Glucógeno: en células animales. • Ambos se encuentran dentro de las células formando agrupaciones o gránulos de gran tamaño. • Son moléculas muy hidratadas porque forman puentes de hidrógeno con el agua.
  • 21.
    Almidón • Se encuentra en casi todas las células vegetales pero es especialmente abundante en tubérculos (papa) y semillas (maíz). • Las papas contienen más del 65% de su peso seco de almidón. • Contiene dos tipos de polímeros de glucosa: amilosa y amilopectina. • Amilosa: cadenas largas no ramificadas de unidades de glucosa conectadas por enlaces (α1→4). •Amilopectina: cadenas largas ramificadas, en los puntos de ramificación, que se producen cada 24 a 30 residuos, se conectan por enlaces (α1→6).
  • 22.
    Glucógeno • Su estructuraes muy similar a la amilopectina pero mas ramificado (cada 8 a 12 residuos) y más compacto. • Es especialmente abundante en el hígado donde puede representar hasta el 7% de su peso seco. • Se almacena como gránulos en los hepatocitos que a su vez son agrupaciones de gránulos pequeños.
  • 23.
    Celulosa. Polisacárido estructural •Celulosa: sustancia fibrosa, resistente e insoluble, se encuentra en las paredes celulares de las plantas. • Cañas, tallos, troncos y en todos los tejidos vegetales leñosos. • El algodón es prácticamente celulosa pura.
  • 24.
    Celulosa. Polisacárido estructural •Es un polímero lineal no ramificado formado de 10,000 a 15,000 unidades de glucosa. • Los residuos de glucosa de la celulosa tienen configuración β. Se unen por enlaces (β1→4) glucosídicos. • Los polímeros lineales son estabilizados por puentes de hidrógeno entre las cadenas vecinas. • Durante sus síntesis, 50 a 100 moléculas de celulosa se asocian para formar una fibrilla elemental con un diámetro de aprox. 4nm; alrededor de 20 de estas fibras forman una microfibrilla (visible al microscopio electrónico).
  • 25.
    • El glucógenoy el almidón pueden utilizarse como fuente de energía para los animales ya que la enzima α-amilasa rompe los enlaces α1→4 glucosídicos. • La mayoría de los animales no podemos utilizar celulosa como combustible ya que la α-amilasa no puede romper los enlaces β1→4. • Las termitas pueden digerir la celulosa (madera) ya que en su tracto intestinal tienen un microorganismo simbiótico (Trichonympha) que secreta celulasa (enzima que hidroliza los enlaces β1→4). • Algunas bacterias, protistas y hongos producen celulasas. • Las vacas y otros rumiantes pueden utilizar celulosa como alimento gracias a que en sus estómagos tienen abundancia de bacterias que producen celulasa.
  • 26.
    Heteropolisacáridos. Pared celularbacteriana • Está formada por un heteropolímero que alterna N- acetilglucosamina y ácido N-acetil murámico vía enlaces 1→4. • Muchos de estos polímeros lineales colocados de forma adyacente se entrecruzan por péptidos cortos. Peptidoglucano. • La enzima lisozima rompe el enlace entre N-acetilglucosamina y ácido N-acetil murámico, matando a la bacteria. La lisozima se encuentra: – En las lágrimas, protege de infecciones. – También se produce por ciertos virus bacterianos, garantizan su liberación.
  • 27.
    • Monosacáridos: glucosao fructosa • Disacáridos: lactosa, maltosa, sacarosa, etc. • Homopolisacáridos de reserva: almidón y glucógeno. • Homopolisacáridos estructurales: celulosa y quitina. • Heteropolisacáridos estructurales: peptidoglicanos.