Carbohidratos

ORLANDO PÉREZ DELGADO
BIÓLOGO
C.B.P 7442

LOS
CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos están ampliamente
distribuidos en vegetales y animales,
donde desempeñan funciones
estructurales y metabólicas.
Biomoléculas orgánicas
ESTRUCTURA QUÍMICA
(C H2 O)n

MONOSACÁRIDOS
OLIGOSACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
Son aquellos carbohidratos
que no pueden ser
hidrolizados en moléculas
más sencillas.
Son los compuestos que
por hidrólisis dan 2 a 10
moléculas de
monosacáridos.
Son aquellos carbohidratos que
dan, al ser hidrolizados, más de
10 moléculas de monosacáridos.
Los almidones y las dextrinas son
ejemplos de polisacáridos que
pueden ser lineales o
ramificados.

ALDOSAS CETOSAS
Químicamente se
encuentran formados
por 3 Carbonos hasta 7
Carbonos.
TRIOSAS TETROSAS PENTOSAS HEXOSAS HEPTOSAS
CHO-
ALDEHIDOS
CO-
CETONAS

Lineal Haworth Forma
de silla
Es el monosacárido más importante en la medicina.

La designación de un isómero como D o de su
imagen en espejo como la forma L está
determinada por su relación espacial con el
compuesto progenitor de la familia de
carbohidratos

La estructura lineal recibe el nombre de
Proyección de Fischer; la estructura
ciclada de Proyección de Haworth.
La estructura ciclada se
consigue en
aldopentosas y
hexosas.
El enlace de ciclación se genera
entre el carbono que posee el
grupo funcional y el carbono
asimétrico más alejado del
grupo funcional.
Los monosacáridos que
tienen un grupo funcional
aldehído: hemiacetálico y
grupo funcional cetona:
hemicetálico
Los monosacáridos
ciclados con aspecto de
pentágono reciben el
nombre de Furanosas y
con aspecto de
hexágono reciben el
nombre de Piranosas.

En la vía metabólica de degradación
anaeróbica de la glucosa (glucolisis) hay
dos importantes intermediarios: el D-
gliceraldehído (aldotriosa) y la
dihidroxiacetona (cetotriosa). Al igual que
los demás monosacáridos, estas dos
triosas no aparecen como tales, sino
como sus ésteres fosfóricos.
Gliceraldehído-3-P
Dihidroxiacetona-P

De forma ocasional, aparecen en
alguna vía metabólica. Ejemplos de
aldotetrosas son la D-eritrosa y la
D-treosa. Un ejemplo de
cetotetrosa es la D-eritrulosa.

Son de especial interés las aldopentosas D-
ribosa y su derivado 2-D-desoxirribosa,
constituyentes fundamentales de los ácidos
nucleicos. Otras aldopentosas que se
encuentran en la Naturaleza son la D-xilosa,
que forma parte de los xilanos de la madera,
la L-xilosa, la D-arabinosa y la L-arabinosa

La D-glucosa es el monosacárido más abundante en la
naturaleza. Se encuentra como tal en el zumo de uva,
en el suero sanguíneo y en el medio extracelular. Forma
parte de los polisacáridos, tanto de reserva como
estructurales, y constituye la base del metabolismo
energético, ya que todos los seres vivos son capaces de
metabolizar la glucosa. En nuestro organismo hay
células (hematíes y neuronas), que sólo pueden
obtener energía a partir de la glucosa.

La D-Manosa y la D-galactosa, así como sus
derivados, aparecen en multitud de oligosacáridos de
la superficie celular (como glicoproteínas o
glicolípidos). La D-galactosa es un constituyente del
disacárido lactosa, carbohidrato principal de la leche.

En cuanto a las cetohexosas, la D-fructosa está presente
en casi todas la frutas, a las que confiere su sabor dulce.
La D-fructosa es levorrotatoria, y de ahí que también
reciba el nombre de levulosa. Sus ésteres fosfóricos
también son importantes intermediarios metabólicos.

PENTOSAS DE IMPORTANCIA FISIOLÓGICA
Azúcar Fuente Importancia Bioquímica Importancia
clínica
D-Ribosa Ácidos Nucleicos Elementos estrucutrales de los ácidos
nucleicos y de las coenzimas ATP, NAD,
NADP, Flavoporteínas. Los Fosfatos de
ribosa son intermediarios de la vía pentosa
fosfato
D-Ribulosa Formada en los
procesos metabólicos
El fosfato ribulos es un intermediario de la
vía de la pentosa fosfato
D-Arabinosa Goma arábiga, Gomas
de la ciruela y de la
cereza
Constituyente de glucoproteínas
D-Xilosa Gomas vegetales,
peptidoglicanos y
glucosaminoglucanos
Constituyente de glucoproteínas
D-Lixosa Músculo cardíaco Es un constituyente de una lixoflavina la
cual ha sido aislada del músculo cardíaco
humano
L-Xilulosa Intermediario en la vía del ácido urónico Orina
NAD: nicotinamida adenín dinucleótido

HEXOSAS DE IMPORTANCIA FISIOLÓGICA
Azúcar Fuente Importancia Importancia Clínica
D-Glucosa Jugos de Frutas. Hidrólisis
del almidón, azúcar de
caña, maltosa, lactosa
Constituye el azúcar
del organismo. Es el
azúcar que transporta
la sangre
Presente en la orina
en la diabetes
sacarina por la
elevación de glucosa
sanguínea
D-Fructuosa Jugo de frutas. Miel.
Hidrólisis del azúcar de
caña y de la inulina
El hígado y el intestino
pueden convertirla en
glucosa.
La intolerancia
hereditaria la
fructuosa conduce a
una hipoglucemia
D-Galactosa Hidrólisis de la lactosa El hígado puede
convertirla en glucosa.
Es sintetizada en las
glándulas mamarias
La imposibilidad de
metabolizarla causa
galactosemia y
cataratas.
D-Manosa Hidrólisis del maná y
gomas vegetales
Es constituyente de
muchas glucoproteinas

OXIDACIÓN
Los extremos de la
cadena carbonada
de los
monosacáridos
pueden oxidarse
para dar ácidos
carboxílicos:
Si la oxidación tiene lugar en el carbono 1 se
obtienen los ácidos aldónicos
Si la oxidación tiene lugar en el carbono 6 se
obtienen los ácidos urónicos
Si la oxidación tiene lugar en los carbonos 1 y 6 se
obtienen los ácidos aldáricos
Así, a partir de la glucosa se pueden obtener los
ácidos glucónico, glucurónico y glucárico,
respectivamente.

REDUCCIÓN
Las aldosas y cetosas, por reducción del grupo carbonilo
del carbono anomérico da lugar a polialcoholes (alditoles).
Son alditoles de interés biológico el sorbitol, también
llamado glucitol, y derivado de la glucosa, el manitol
(derivado de la manosa), y el ribitol, derivado de la ribosa.
INOSITOL

AMINODERIVADOS
La sustitución de un grupo OH de los monosacáridos por un
grupo amino (NH2) da lugar a los aminoderivados. La
sustitución suele producirse en el carbono 2, y el grupo
amino siempre está N-sustituído (lo más frecuente es que
esté N-acetilado). Son de especial interés la N-acetil-D-
glucosamina y la N-acetil-D-galactosamina, que aparecen
en oligosacáridos complejos de la superficie celular y en
polisacáridos nitrogenados de los tejidos conectivos.
El ácido murámico es una hexosamina que contiene un
residuo de lactato unido al carbono 3 por un enlace éter.
Forma parte del peptidoglicano de las paredes celulares
bacterianas.

La glucosamina es un
constituyente del ácido
hialurónico
La galactosamina o
condrosamina es un
componente de la
condroitina
Antibióticos como la
eritromicina y la
carbomicina contienen
aminoazúcares. Se cree que
los aminoazúcares están
relacionados con la
actividad antibiótica de
estos medicamentos.

Son los compuestos
que por hidrólisis dan
2 a 10 moléculas de
monosacáridos.
Unidos por enlace O-glucosídico
MALTOSA LACTOSA SACAROSA

DISACÁRIDOS
Cuando el enlace glicosídico se forma
entre dos monosacáridos, el holósido
resultante recibe el nombre de disacárido.
Esta unión puede tener lugar de dos
formas distintas.
El carbono anomérico
de un monosacárido
reacciona con un OH
alcohólico de otro.
el carbono anomérico
de un monosacárido
reacciona con el
carbono anomérico del
otro monosacárido.

Es un disacárido que no se encuentra libre en
la Naturaleza. Se obtiene por digestión de
almidón o glucógeno. Posee poder reductor. Es
un enlace que contiene mucha energía.

Es un disacárido formado por la unión de una molécula de
glucosa y otra de galactosa. Concretamente intervienen una β-
galactopiranosa y una β-glucopiranosa unidas por los
carbonos 1 y 4 respectivamente.
En los humanos es necesaria la presencia de la enzima lactasa para la correcta
absorción de la lactosa. Cuando el organismo no es capaz de asimilar
correctamente la lactosa aparecen diversas molestias cuyo origen se
denomina intolerancia a la lactosa.

Sacarosa Este disacárido esta formado por una unidad de
glucosa y otra de fructuosa, y se conoce
comúnmente como azúcar de mesa. La
sacarosa se encuentra libre en la naturaleza; se
obtiene principalmente de la caña de azúcar
que contiene de 15-20% de sacarosa y de la
remolacha dulce que contiene del 10-17%.

Es un azúcar doble, formado de dos moléculas de
glucosa OH de los dos carbonos anoméricos.
Partiendo de dos glucosas reductoras dulces se
consigue un disacárido no reductor, con un bajo
poder edulcorante. Está presente en la naturaleza en
los champiñones, setas, y en la hemolinfa de insectos.
Se está obteniendo a nivel industrial partiendo del
almidón procedente de cereales, y se está usando en
alimentos para deportistas y como agente de carga.

DISACÁRIDOS
AZÚCAR FUENTE IMPORTANCIA CLÍNICA
Maltosa Digestión con la amilasa o
hidrólisis del almidón.
Cereales germinantes y la
malta.
Lactosa Leche. Durante el embarazo
aparece en al orina.
En la deficiencia de
lactasa, su mala
absorción conduce a
flatulencia y diarrea.
Sacarosa Azúcar de caña. Sorgo. Piña.
Zanahorias.
En la deficiencia de
lactasa, su mala
absorción conduce a
flatulencia y diarrea.
Trehalosa Hongos y levaduras. El azúcar
principal en la hemolinfa de
insectos

TRISACÁRIDOS
RAFINOSA
La rafinosa es un trisacárido formado por
galactosa, fructosa y glucosa (también se
puede considerar que está formado por
galactosa y sacarosa). Su nombre
sistemático es β-D-fructofuranosil α-D-
galactopiranosil (1---6) α-D-
glucopiranósido
Se encuentra principalmente en las
leguminosas, tales como soja, frijoles,
garbanzos, cacahuetes, etc. No es
hidrolizable por los enzimas humanos

Polímeros de monosacáridos.
Unidos mediante enlace O-glucosídico.
No tiene sabor dulce
No son criztales
RESERVA ENERGÉTICA ESTRUCTURAL
Almidón Glucógeno Inulina Celulosa Quitina
HOMOPOLISACÁRIDOS

El almidón es un polisacárido de reserva
alimenticia predominante en las plantas,
constituido por amilosa y amilopectina.
Proporciona el 70-80% de las calorías
Es un homopolísacárido con
función de reserva energética,
formado por dos moléculas, que
son polímeros de glucosa, la
amilosa y la amilopectina. La
amilosa está formada por
glucosas unidas por enlace
α(1→4). La amilopectina está
formada por glucosas unidas por
enlaces α(1→4) y (1→6).

Es un homopolisacárido con función de reserva
energética que aparece en animales y hongos. Se
acumula en el tejido muscular esquelético y en el hígado.

Es un almidón que se encuentra en los tubérculos y raíces
de las dalias, alcachofas y del diente de león. Por
hidrólisis se obtiene fructosa y por tanto es un
fructosano.
Este almidón diferente: al de la patata es fácilmente
soluble en agua caliente y se usa en fisiología para
determinar la velocidad de filtración glomerular.

Es un homopolisacárido formado por glucosas unidas
por enlace β(1→4). Es típico de paredes celulares
vegetales, aunque también la pueden tener otros
seres, incluso animales. Su importancia biológica
reside en que otorga resistencia y dureza.

Es un homopolisacárido
con función estructural,
formado por la unión de
N-acetil-β-D-
glucosaminas. Se
encuentra en
exoesqueletos de
artrópodos y otros seres,
ya que ofrece gran
resistencia y dureza.

HETEROPOLISACÁRIDO
Llamados mucopolisacáridos, son sustancias de peso
molecular elevado, formadas por más de un tipo de
unidades monosacáridas. Las moléculas que intervienen
con mayor frecuencia en su composición son
aminoazucares y ácidos urónicos.
ÁCIDO HIALURÓNICO
SULFATO DE CONDROITINA
HEPARINA

ÁCIDO HIALURÓNICO
También se le llama
hialuronano. Se encuentra en
abundancia en el humor vítreo
del ojo, en el líquido sinovial de
las articulaciones y en la matriz
extracelular de los tejidos de
origen mesodérmico. Está
formado por ácido glucurónico
y N-acetilglucosamina
La presencia de ácido hialurónico en la
matriz extracelular constituye una eficaz
barrera contra la difusión de
macromoléculas. La particular virulencia
de agentes patógenos como Clostridium
histolyticum (causante de la gangrena
gaseosa) se debe a que produce el enzima
hialuronidasa, que degrada el ácido
hialurónico y facilita la extensión de la
infección.

SULFATO DE CONDROITINA
Constituyen alrededor del 80% de los
glicosaminoglicanos presentes en el
cartílago de las articulaciones. Se suelen
administrar por vía oral junto con la N-
acetil-glucosamina para aliviar el dolor de
las articulaciones y reducir el ritmo de
degeneración de los cartílagos.
En función de su composición, se
distinguen dos tipos de condroitín
sulfatos:
CONDROITÍN SULFATO A
CONDROITÍN SULFATO C
ácido glucurónico y N-acetilgalactosamina 4-
sulfato
ácido glucurónico y N-acetilgalactosamina 6-
sulfato

HEPARINA
Destaca por sus propiedades anticoagulantes. Su poder anticoagulante se
debe a que la proteína antitrombina (1) se activa al unirse a la heparina (2).
La antitrombina activada se une a la trombina (3), impidiendo que ésta
polimerice el fibrinógeno de la sangre para formar el coágulo.

La glucoforina es la
mas importante
glucoproteina integral
de la membrana de los
eritrocitos
humanos.
Los acidos siálicos son derivados N-acilo u
O-acilo del ácido neuramínico. El ácido
neuramínico es un azúcar de nueve
carbonos derivado de la manosamina (un
epímero de la glucosamina) y piruvato.
Los ácidos siálicos son constituyentes de
glucoproteínas y gangliósidos. Los
gangliósidos tambien son glucolípidos.

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