Clase de metabolitos secundarios y ruta de acido shikimico por Q.F Marilú Roxana Soto Vásquez

Área de Farmacognosia y Farmacobotánica
Mg. Q.F. MARILU ROXANA SOTO VASQUEZ
Docente de la cátedra de Farmacognosia
E-mail: msoto@unitru.edu.pe

METABOLITOS SECUNDARIOS Y RUTA DEL ACIDO
SHIKIMICO
GENERALIDADES
METABOLISMO EN LAS PLANTAS
METABOLITO PRIMARIO
METABOLITO SECUNDARIO
RUTAS BIOSINTÉTICAS
RUTA DEL ÁCIDO SHIKIMICO

ESTAS FUNCIONES SON
FUNDAMENTALES PARA QUE ESTOS
ORGANISMO SE MANTENGAN CON VIDA
REALIZAN FUNCIONES
FISIOLÓGICAS EN LA QUE
ESTÁN IMPLICADAS RUTAS
METABÓLICAS :
RESPIRACIÓN Y
SÍNTESIS DE PROTEÍNAS

LAS PLANTAS, ALGAS Y ALGUNAS BACTERIAS
(CIANOBACTERIAS FOTOSINTÉTICAS) REALIZAN UNA
FUNCIÓN FUNDAMENTAL : FOTOSÍNTESIS
CIANOBACTERIAS
FOTOSINTÉTICAS
QUE ES LA BASE Y SUSTENTO DE NO SÓLO
LA VIDA PROPIA DE ESOS ORGANISMOS,
SINO DE TODA LA VIDA EN LA TIERRA.

El metabolismo es el conjunto de
reacciones químicas que realizan las
células de los seres vivos para
sintetizar sustancias complejas a
partir de otras más simples, o para
degradar las complejas y obtener las
simples.
Las plantas, organismos autótrofos,
además del metabolismo primario
presente en todos los seres vivos,
poseen un metabolismo secundario
que les permite producir y
acumular compuestos de
naturaleza química diversa
METABOLISMO VEGETAL

Se llama metabolismo primario
de las plantas a los procesos
químicos que intervienen en
forma directa en la supervivencia,
crecimiento y reproducción de las
plantas.
Son procesos químicos
pertenecientes al metabolismo
primario de las plantas:
 la fotosíntesis
 la respiración
 el transporte de solutos
 la translocación
 la síntesis de proteínas
 la asimilación de nutrientes
METABOLISMO PRIMARIO

Son los productos del
metabolismo primario, tales
como: carbohidratos, proteínas,
lípidos y ácidos nucleícos.
Son los mas abundantes y se
denominan así por constituir la
base fundamental y común de
los procesos vitales.
Se encuentran sin excepción en
todo organismo viviente.
METABOLITOS PRIMARIOS

MetabolismoSecundario
Definiciones… Conjunto de procesos mediante los cuales se generan
sustancias que no forman parte del metabolismo primario
(fotosíntesis, respiración, transporte de solutos,
translocación, asimilación de nutrientes y diferenciación
celular; entre otros), poseen características muy variadas,
así como una extrema complejidad química.
METABOLISMO SECUNDARIO

MetabolitoSecundario
Definiciones… Metabolito Secundario …
Los metabolitos secundarios de las plantas son
compuestos químicos sintetizados por las plantas que
son productos del metabolismo secundario y que
cumplen funciones no esenciales en ellas, de forma
que su ausencia no es fatal para la planta, ya que no
intervienen en el metabolismo primario de las plantas.
Aceite esencial
(manzanilla)
Alcaloide
(Chavelita)
Uña de gato
(alcaloides oxindoles)

MetabolitoSecundario
Definiciones… Metabolito Secundario …
Fam. Solanaceae
(alcaloides)
Fam. Lamiaceae
( aceites esenciales )
Se sintetizan en pequeñas cantidades y no de
forma generalizada, estando a menudo su
producción restringida a un determinado género de
plantas, a una familia, o incluso a algunas especies.
restringida en el Reino de las plantas.

Metabolito Secundario…
Se agrupan en cuatro clases principales.
Terpenos. Entre los que se encuentran
hormonas, pigmentos o aceites esenciales.
Compuestos fenólicos. Cumarinas,
flavonoides, lignina y taninos.
Glicósidos. Saponinas, glicósidos cardiacos,
glicósidos cianogénicos y glucosinolatos.
Alcaloides.

FUNCIÓN
Metabolito Secundario…
Protección contra el ataque de herbívoros y
patógenos ( Taninos)
Atrayentes de los animales para la polinización
(flavonoides y antocianósidos) y la dispersión del
fruto y de la semilla
agente polinizador visual que atrae a los
insectos.Forsythia intermedia
RUTINA

Clarkia breweri
LINALOL
agente polinizador olfativo que atrae a los insectos.
Protección contra plagas (Aceites esenciales, alcaloides tóxicos,
flavonoides)
Derris elliptica
ROTENONA
(flavonoide)
Insecticida natural

Protección de la radiación solar (Flavonoides)
Inhiben la existencia de especies competitivas así asegurando su nicho ecológico
(alelopatíca)
+
tomate nogal
Radio (16m.) = morian
Juglona = Hidroxinaftoquinona
Soluble en agua causante del color
pardo de las nueces la que
provocaba esta citotoxicidad

LAS PLANTAS COMO FUENTE DE METABOLITOS SECUNDARIOS DE
INTERÉS COMERCIAL
• Potencial:
- 75% de las nuevas estructuras químicas
descubiertas provienen de las plantas.
- Sólo se tiene buen conocimiento de
5.000 de las 250.000-300.000
especies vegetales que se creen existentes
en el planeta.
- 25% de los medicamentos de las
industrias farmacéuticas son de origen
vegetal.
- 80 % de la población mundial utiliza la
medicina tradicional que consiste
principalmente en el uso de extractos
provenientes de plantas.
Podophyllum peltatum L
Contiene 20% de podofilina.

ALGUNAS DE LAS MEDICINAS MÁS IMPORTANTES O SUS PRECURSORES DERIVADOS
DE PLANTAS Y SUS VENTAS

El término biosíntesis se refiere a la formación de moléculas
complejas a partir de moléculas sencillas, esto implica la
formación de enlaces carbono-carbono y de otros tipos, a través
de reacciones catalizadas por enzimas.
BIOSINTESIS DE METABOLITOS SECUNDARIOS
Clases de enzimas y su actividad catalítica

Ruta
Metileritritol
fosfato
(cloroplastos)
Ruta
Ac. mevalónico
Ruta
Ac. malónico
Ruta
Ac. shikimico
BIOSINTESIS DE
METABOLITOS SECUNDARIOS

ANTECEDENTES HISTÓRICOS
ÁCIDO
SHIKÍMICO
AISLADO
(1885)
Illicium anisatum PARECIDO AL ANIS
ESTRELLA
SHIKIMI-NO-KI EN JAPONÉS
(Fam. Illiciaceae)
El ácido Shikímico es reconocido como el compuesto punto de partida para
un vasto número de sustancias naturales y es un metabolito universal de
las plantas superiores y de muchas clases de organismos no mamíferos.

CEPA MUTANTE
E. coli
Incapaces de biosintetizar
aminoácidos aromáticos
(Phe, Tyr, Trp)
BIOSINTETIZA
AMINOÁCIDOS
ÁCIDO
SHIKÍMICO
+
PRECURSOR BIOGENÉTICO
DE AMINOÁCIDOS
ESTA DIFUNDIDO EN
TODAS LAS ESPECIES
VEGETALES,
MICROORGANISMOS,
AUSENTE EN
ANIMALES.

Del ácido shikímico se obtiene por hemisíntesis el oseltamivir, un
medicamento antiviral selectivo contra el virus de la influenza. Lo produce
la casa Roche bajo la marca Tamiflu®.
El oseltamivir es una prodroga, que se transforma en un compuesto activo
en el organismo disminuyendo los síntomas de pacientes con la gripe
adquirida recientemente y reduce la incidencia de los síntomas propios de
una gripe confirmada, como las infecciones bacterianas: bronquitis,
sinusitis y neumonía.
La actividad antiviral de oseltamivir se ha confirmado en los estudios de
provocación experimental en voluntarios sanos.
Ácido shikímico oselltamivir
hemisíntesis

La formación del ácido shikímico ocurre a partir de precursores de 3 y 4 átomos de
carbono como son el ácido fosfoenolpirúvico (PEP) y la eritrosa 4-fosfato (E4P) por
una condensación de tipo aldólica, produciendo un compuesto C7 a través de una
serie de etapas que se resumen en la Figura
Biosíntesis del ácido shikímico

A partir de él se forman los aminoácidos y desde ellos los otros compuestos
aromáticos más complejos (fenilpropanoides, flavonoides, alcaloides)

Triptófano
4. ALCALOIDES DE ORIGEN DIVERSO
•imidazólicos y bases xánticas
•terpénicos y esteroídicos
•pseudoesteroídicos

Se llaman alcaloides (de álcali, alcalinos, y -oide, parecido a, en forma
de) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados,
generalmente, a partir de aminoácidos. Los alcaloides verdaderos
derivan de un aminoácido, son por lo tanto nitrogenados.
Son básicos (excepto colchicina), y poseen acción fisiológica intensa en
los animales aun a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que son
muy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar el
dolor. Ejemplos conocidos son la cocaína, la morfina, la atropina,
la colchicina, la quinina, cafeína y la estrictina.

EJEMPLOS DE ALCALOIDES PRODUCIDOS EN VEGETALES

ALCALOIDE PLANTA USOS
Ajmalina Rauwolfia serpentina Antiarrítmico
Atropina Hyoscyamus niger anticolinérgico
Cafeìna Coffea arabiga Estimulante del sistema nervioso central
Campotecina Camptoteca acuminata Agente anticancerígeno
Cocaína Erytroxilon coca Anestésico local
Codeína Papaver somniferum Analgésico, antitusivo
Coniína Conium maculatum Parálisis del Sistema Nervioso
Emetina Uragoga ipecacuanha Emètico
Morfina Papaver somniferum Analgésico, narcótico
Nicotina Nicotiana tabacum Tóxico, insecticida
Pilocarpina Pilocarpus jaborandi Estimulante del sistema parasimpático
Quinina Cinchona officinalis Tratamiento de malaria
Sanguinaria Escholzia californica Antibacteriano (dentífricos)
Escopolamina Hyoscyamus niger Narcótico, sedante
Estricnina Strychnos nux-vomica veneno
Vinblastina Cantharantus roseus Antineoplásico

Ruta del ácido
Shikímico
Eritrosa 4-fosfato
(de la ruta de las
pentosas fosfatos )
Ácido fosfoenolpirúvico
(de la glicólisis)
Fenilalanina
Ácido cinámico
Ruta de
Poliacetatos
QuinonasFlavonoides
Acetil coA
Fenoles simples
Ácidos Fenólicos
Cumarinas
Lignanos
Taninos

FENOLES SIMPLES
C6
En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en la naturaleza y de escaso valor
terapéutico a excepción de la hidroquinona, que en forma de glucósido se localiza en algunas
plantas medicinales pertenecientes a las familias Ericaceae y Rosaceae. De todas ellas, las
más empleadas por su poder antiséptico de vías urinarias son la gayuba y algunos tipos de
brezo. Se clasifican a su vez en:
MONOFENOLES
FENOL
DIFENOLES
Catecol
Hidroquinona
Resorcinol
TRIFENOLES
Pirogalol
Hidroxi-Hidroquinona
Florogucinol
Uva ursi o gayuba Brezo

ÁCIDOS FENOLICOS
Los ácidos fenólicos que tienen interés terapéutico son derivados del ácido benzoico o del ácido
cinámico (cafeíco, ferúlico, p-cumárico). Entre las plantas medicinales que poseen ácidos fenólicos
vamos a destacar la alcachofa con actividad colerética, el ortosifón con actividad diurética y la
equinácea empleada por sus propiedades inmunoestimulantes. Igualmente incluimos en este
capítulo, plantas medicinales, reina de los prados y sauce, que poseen derivados del ácido
salicílico con actividad antiinflamatoria, analgésica y antipirética.
A. BENZOICO
Di
Hidrolizados
A. FENIL ACETICOS
Mono
Hidrolizados
A. CINAMICOS
Tri
Hidrolizados
Alcachofa Ortosifón
C6 -C1
Equinácea sauce

CUMARINAS
Como grupo, su interés farmacológico no es muy grande, sin embargo debemos
mencionar sus efectos sobre el sistema vascular tanto en territorio arterial como venoso
y su utilidad en el tratamiento de algunas alteraciones de la piel como por ejemplo la
psoriasis debido a sus propiedades fotosensibilizantes. Ejemplo de este tipo de
principios activos es la visnadina, piranocumarina con efectos vasodilatadores presente
en el Amni visnaga.También antimicrobianos y anticoagulantes
CUMARINASISOCUMARINAS
Amni Visnaga
C6 -C3
La propiedad física mas importante de estos compuestos es
la fluorescencia generada con la luz ultravioleta (365 nm),
propiedad ampliamente usada para su detección.
Coriandrum sativum
(culantro)

QUINONAS
Las quinonas son muy abundantes en la naturaleza, en el Reino Vegetal se encuentran tanto en
vegetales superiores como en hongos y bacterias. Las plantas que contienen estos compuestos
son especies vegetales que pueden comportarse como laxantes o como purgantes según las dosis
administradas. Las antraquinonas se encuentra en forma natural en algunas plantas (Espino
Cerval y el género Áloe), hongos, liquenes Los derivados naturales de la antraquinona son
glucósidos con acción laxante y purgante sumamente potente. En la terapéutica farmacológica, la
antraquinona pertenece a la categoría de catárticos y se usan en la terapia contra el estreñimiento,
Se encuentran en las hojas, vainas, raíces y semillas de diversas plantas como el sen, el ruibarbo
y la frángula. Dependiendo del grado de complejidad de su estructura química pueden clasificarse
en:
ANTRAQUINONAS
BENZOQUINONAS
NAFTOQUINONAS
Drosera
Sen
Rubibarbo
Frángula Aloe

TANINOS
Los taninos son compuestos polifenólicos, mas o menos complejos, de origen vegetal, masa
molecular relativamente elevada, sabor astringente, conocidos y empleados desde hace muchos
siglos por su propiedad de ser capaces de convertir la piel en cuero, es decir de curtir las pieles.
De las actividades farmacológicas de los taninos podemos destacar sus propiedades astringentes,
tanto por vía interna como tópica. Entre las plantas encontramos Rosaceae, que se emplean en
forma de infusiones o gargarismos por su poder astringente. Los frutos de taya (Caesalpinia
spinosa) son antibacterianos. Las hojas de zarzamora (Rubus fruticosus L.) como antidiarreico ligero
o las hojas de frambueso (Rubus idaeus L.) utilizadas tradicionalmente en el tratamiento de una
amplia variedad de trastornos femeninos
HIDROLIZABLES O
GALICOS
CONDENSADOS O
PROANTOCIANIDINAS
Zarzamora
Hojas de FrambuesoRosaceae
tara

Están formados por dos unidades de
fenilpropano, C6 – C3 unidades por
enlaces entre las posiciones β y β’.
Se encuentran ampliamente distribuidas
en la naturaleza.
RESINA DE PODOFILO
Polvo pardo amarillento de
sabor amargo e irritante de
las mucosas.
Contiene:
• Podofilotoxina (20%)
Tratamiento de condilomas
externos : (disolución
alcoholica al 0.5%)
Derivados hemisintéticos:
etopósido (quimioterapia)
Cáncer de mamá,
testículo,tumor cerebral.

EMPLEOS DE LA PODOFILOTOXINA
•Tratamiento de condilomas externos : (disolución
alcoholica al 0.5%)
-Método alternativo a la crioterapia o métodos
quirúrgicos.
-Contraindicado en embarazadas y lactantes
OBTENCION DE DERIVADOS HEMISINTETICOS
ETOPÓSIDO: incluido en
protocolos de quimioterapia:
•carcinoma de testículo
•cánceres bronquiales
•coriocarcinoma placentario
•recidivas de cáncer de mama
•linfoma de Hodkin y otros
•leucemias agudas.
•Vías de administración:
Inyectables y cápsulas
•Efectos adversos. granulopenia y
trombopenia
TENIPÓSIDO
Se administra solo por
perfusión endovenosa (aceite
de ricino) Indicado en:
-Enf. De Hodkin
-Tumores cerebrales y de
vejiga
-Mama, ovario (muy
expandidos)
*Toxicidad hematológica (y
tisular)
FOSFATO
DE
ETOPÓSIDO
(profármaco:
liofilizado
hidrosoluble)

Son moléculas que tienen dos
anillos bencénicos (ó aromáticos)
unidos a través de una cadena de
tres átomos de carbono, puesto
que cada anillo bencénico tiene 6
átomos de carbono, los autores los
denominan simplemente como
compuestos C6C3C6.
FLAMILIAS CON
FLAVONOIDES
Fam. Astaraceae
Fam. Rutaceae
Fam. Umbelliferae
Fam. Polugonaceae
Fam. Lamiaceae
Fam. Leguminosae
Fam. Polugonaceae
FLAVONOIDES

Flavonoide (del latín flavus,
"amarillo") es el término genérico
con que se identifica a una
serie de metabolitos
secundarios de las plantas.
También conocidos como
bioflavonoides, son complejos
multifenólicos por lo que se les
denomina polifenoles.
DEFINICIÓN
Los flavonoides se encuentran tanto en
estado libre como glicosidado,
constituyen el grupo más amplio de los
fenoles naturales
FLAVONOIDES

vía biosintética
de los flavonoides

Son moléculas que tienen dos
anillos bencénicos (ó aromáticos)
unidos a través de una cadena de
tres átomos de carbono, puesto
que cada anillo bencénico tiene 6
átomos de carbono, los autores
los denominan simplemente
como compuestos C6C3C6.
FLAMILIAS CON
FLAVONOIDES
Fam. Astaraceae
Fam. Rutaceae
Fam. Umbelliferae
Fam. Polugonaceae
Fam. Lamiaceae
Fam. Leguminosae

ACTIVIDAD TERAPEUTICA DE LOS FLAVONOIDES
Acción vitamina P (Factor antiescorbútico)
Antihemorrágicos
Antiarritmicos
Protectores de la pared vascular o capilar (rutina,
Vasodilatador(naringenina, eriodictyol y luteolina)
•Antiinflamatoria (Isoflavanquinonas, biflavonoides)
•Antioxidante (antirradicales libres)
Antihepatotóxicos(flavona, lignanos, derivados de catequinas, biflavonas,
flavolignanos)
Antibacterianos(Isoflavanos), antivíricos y antimicóticas (Chalconas,
Isoflavonas y flavanonas )
Diuréticos y antiurémicos
Antiespasmódicos (flavonoles)
Antitumoral (algunos flavonoles,flavonas y biflavonas)
Anticancerígeno(QUERCETINA y la RUTINA )
Antialérgica (Isoflavanquinonas)
Antiagregante plaquetario (antocianósidos y derivados de flavonas
y flavonoles)

ANTOCIANINAS
Compuestos relacionados con los flavonoides
Origen biosintético: proceden de los flavonoides
Son glicósidos con un azúcar en posición 3. Cuando
las antocianinas carecen de azúcar se denominan
antocianidinas
•
COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS
FLAVONOIDES

ANTOCIANINAS
•Pigmentos hidrosolubles responsables de los
colores (rojo, rosa, malva, violeta, púrpura, azul o
violeta)
•Forman heterósidos
•Papel primordial en la polinización por los
insectos
•Alto poder colorante y carentes de toxicidad
(aditivos alimentarios)
•Interés terapéutico: campo vascular: fragilidad
capilarovenosa.
COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS
FLAVONOIDES

IMPORTANCIA FARMACOLÓGICA Y EMPLEOS
• Disminuyen la permeabilidad capilar
• Acción antioxidante.
•ACCIÓN ANTIEDEMATOSA
Insuficiencia venolinfática
Fragilidad capilar
TRASTORNOS VASCULARES
PERIFÉRICOS:
-Flebología
-Proctología
-Trastornos vasculares de la retina
INTERÉS EN LA INDUSTRIA:
-Colorante : pigmento natural carente de toxicidad
-Materia prima: mosto de uva (abundante y poco coste)
-Inconveniente:
-inestabilidad en medio acuoso
-Insolubilidad en lípidos
-Aditivo alimentario UE: E163 (bebidas, confitería, mermeladas)

Manipulación genética
del metabolismo
secundario

Una de las principales restricciones es que se conoce
poco acerca de la biosíntesis de muchos componentes
de interés, mientras que en otros casos sólo existen
consideraciones teóricas sobre sus vías metabólicas
Las vías metabólicas a nivel de genes, enzimas y
productos sólo han sido mapeadas en detalle para los
flavonoides y las antocianinas.
Para otras vías, sólo se conocen unas pocas enzimas
y sólo algunos genes han sido clonados
Por otro parte, pocas plantas han sido estudiadas en
profundidad en cuanto a su metabolismo secundario.
Entre ellas, se encuentran N. tabacum (antocianinas,
flavonoides, terpenoides, alcaloides), Catharantus
roseus (alcaloides, flavonoides) y Cinchona
(antraquinonas y alcaloides). Esto constituye una
importante limitación, ya que los metabolitos
secundarios son especie específicos

REQUERIMIENTOS PARA LA MANIPULACIÓN GENÉTICA
DEL METABOLISMO SECUNDARIO
Se requieren conocimientos sobre:
• Intermediarios y productos finales de
las rutas biosintéticas
• Enzimas que regulan las rutas
biosintéticas
• Pasos limitantes, enzimas alostéricas,
vías competitivas de la ruta biosintética
principal
• Compartimentalización subcelular de
las rutas biosintéticas
• Células o tejidos productores
específicos

ESTRATEGIAS PARA MODIFICAR EL METABOLISMO
SECUNDARIO MEDIANTE MANIPULACIÓN GENÉTICA

BLANCOS DE LA
MANIPULACIÓN
GENÉTICA DEL
METABOLISMO
SECUNDARIO
• Modificación de la síntesis de
terpenoides
- Alteración de las fragancias y sabores de
los alimentos
- Producción y sobrexpresión de vitaminas
-Producción de compuestos farmacológicos
• Modificación de la síntesis de
flavonoides
- Producción de compuestos nutracéuticos
-Modificación de la coloración floral
• Modificación de la síntesis de alcaloides
- Aumento y producción de compuestos
farmacológicos
LEMAT
O

Modificación
del aceite
esencial de
Mentha
piperita
(menta)
TERPENO
S
Los monoterpenos son los principales componentes del
aceite esencial de la familia de la menta (Lamiaceae),
siendo el mentol y la mentona los principales
monoterpenos (50 y 10- 30%, respectivamente)
presentes en el aceite esencial de Mentha piperita

Modificación
de la
composición
del aceite
esencial de
Mentha
piperita
(menta)
PROBLEMAS:
SOLUCIÓN:
ESTRATEGIA:
La falta de luz, sequedad y altas temperaturas favorecen
la producción y acumulación de los monoterpenos
mentofurano y pulegona en el aceite esencial de menta.
Estos componentes disminuyen el aroma y gusto de la
menta.
Disminuir la acumulación de metabolitos
indeseables como mentofurano , y maximizar la
producción de mentol
Sobreexpresión de la enzima 1-deoxi-xilulosa-5 fosfato
reductoisomerasa (DXR).
Supresión de la expresión de la enzima mentofurano
sintetasa (MFS) por expresión transcriptos antisentido del
gen de MFS.

Desregulación de la síntesis de monoterpenos para modificar
la composición de aceites esenciales de Mentha piperita

BIOSÍNTESIS DE FLAVONOIDES
Los flavonoides se clasifican en cinco grupos según su estructura central
(aglicona)

CLAVELES TRANSGÉNICOS CON DIFERENTES COLORACIONES DE AZUL
COMERCIALIZADOS POR FLORIGENE
TRANSFORMACION DE Dianthus carophyllus CON LOS GENES
FLAVONOIDE 3’ 5’ HIDROXILASA Y DIHIDROFLAVONOL REDUCTASA DE
Petunia hybrida

ALCALOID
ESExiste un gran interés comercial en incrementar el
contenido de ciertos metabolitos secundarios de
uso medicinal en las plantas que lo producen.
El alcaloide del tropano escopolamina es un
importante anticolinérgico presente en varias plantas
Solanáceas .
Atropa belladona produce altos niveles de
hioscinamina y muy poca escopolamina.
La enzima que realiza la conversión entre estos dos
compuestos (hioscinamina 6-ß hidroxilasa) fue
aislada de Hioscyamus niger
Modificación
de la síntesis
de alcaloides
en Atropa
belladona
Atropa belladona
Hioscyamus

ALCALOID
ESOBJETIVO:
Aumentar la expresión de escopolamina,
importante droga colinérgica, en Atropa
belladona.
ESTRATEGIA
Transformación de Atropa belladona con el gen
que codifique la enzima hioscinamina
hidroxilasa (H6H) de Hyosciamus niger bajo
la regulación del promotor constitutivo 35 S
de CaMV
Modificación de
la síntesis de
alcaloides en
Atropa
belladona
Atropa belladona
35S CaMV
H6H Hyosciamus
niger
T-nos
Con este gen incorporado en la Atropa belladona se logró
que la planta produzca mas escopolamina

Desarrollo
de plantas
de café
Con bajo
nivel de
cafeína
Existe una creciente
demanda de café
descafeinado debido a
los efectos adversos que
la cafeína produce en
personas sensibles .
La obtención de café
descafeínado por
métodos industriales es
cara y el café pierde
sabor.
OBJETIVO:
Obtención de plantas de café (Coffea canephora) que produzca
menos cafeína.
ESTRATÉGIA
Disminución de la expresión de la enzima teobromina sintetasa
por ARN de interferencia

DESARROLLO DE CAFÉ CON BAJOS NIVELES
DE CAFEÍNA
En la biosíntesis de cafeína
están involucradas tres N-metiltransferasas:
CaXMT1 Teobromina sintetasa
CaMXT1 Teobromina sintetasa
CaDXMT1 Cafeína sintetasa
Se obtuvo una reducción de hasta un 70% en
los niveles de cafeína

Bibliografía
1. Brunenton Jean. Farmacognosia: Fitoquímica Plantas
Medicinales. 2da. Edición. Edit. Acribia S.A. Zaragoza-
España.2001.
2. W. C. Evans “Treese y Evans Farmacognosia” 13ª ed. , Ed.
Interamericana -McGraw-Hill, 1991
3. Marco Alberto. Química de los productos naturales. Aspectos
fundamentales del metabolismo secundario. Editorial Sintesis
S.A. Marid España.2006
4. Avalos Adolfo y Pérez-Urria Elene. Metabolismo secundario de
planta. Universidad Complutense de Madrid.(consultado el 25 de
julio del 2013). Disponible en :
http://eprints.ucm.es/9603/1/Metabolismo_secundario_de_planta
s.pdf
5. Arango Gabriel . Introducción al Metabolismo secundario
Compuestos derivados del Ácido shikimico. Universidad de
Antioquía. .(consultado el 25 de julio del 2013). Disponible en :
http://farmacia.udea.edu.co/~ff/shikimico.pdf
6. Zelada Alicia. Ingeniería metabólica. Universidad de Buenos
Aires. (Consultado el 28 de julio del 2013. Disponible en:
http://www.fbmc.fcen.uba.ar/materias/agbt/teoricos/2011_19%20
Ingenieria%20Metabolica.pdf

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