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Grupos Funcionales. Clase 2.ppt
- 1. QUIMICA Lic. Juan CarlosUgas Noviembre de 2022
- 2. Temas a Desarrollar: •Propiedades Fisicoquímicas de : Alcanos, Alquenos y Alquinos • Grupos funcionales. Nomenclatura. • Alcoholes • Cetonas • Éteres • Esteres • Ácidos Carboxílicos • Aminas • Amidas • Nitrilos
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- 4. Los cuatro primerostérminos de la serie son gases (metano, etano, propano y butano ). Del término C15H32 son líquidos Del C16H34 en adelante, son sólidos.
- 5. Los alcanos sonincoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos términos superiores poseen un ligero olor aliáceo).
- 6. Los puntos deebullición, y de fusión, la viscosidad y la densidad, generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular.
- 7. La temperatura deebullición de los alcanos ramificados es menor que la de los alcanos lineales correspondientes.
- 8. Solubilidad. Los alcanos soncasi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.
- 9. El principal métodopara la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos.
- 10. El catalizador puedeser Pt, Pd, Ni .
- 11. Las reacciones másimportantes de los alcanos son la pirólisis, la combustión y la halogenación
- 12. Pirólisis. Se produce cuandose calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.
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- 17. CARACTERISTICAS: •Los alquenos sonhidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por eso son denominados insaturados. •La fórmula genérica es CnH2n. Esta formula general se cumple en los alquenos que tienen en su estructura un solo doble enlace.
- 18. •El doble enlacepuede considerarse como el grupo funcional de los alquenos y determinan las propiedades químicas de estos. •El alqueno más simple es el eteno o etileno.
- 19. Estructura electrónica: elenlace π • El doble enlace tiene dos componentes: el σ y el π. Los dos átomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridación sp2, • Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace π, situado entre ambos carbonos.
- 20. Propiedades físicas delos alquenos La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. 1. Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera de presión, del eteno al butano ( C4H8) son gases. Del C5 al C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos. 2. Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco polares son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares como benceno, éter, cloroformo.
- 21. 3- Puntos deebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. 4- Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número de átomos de carbonos. 5- Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cc y a medida que crece el tamaño del alqueno aumenta la densidad.
- 22. 6. Cuanto mayores el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del alqueno.
- 23. Propiedades Químicas Reacciones deAdición: Son las más comunes en los compuestos que tienen doble enlace carbono-carbono. Agente simétrico: Agente asimétrico:
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- 26. • El usomas importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos (polietileno=fibras, moldes, envolturas) • ETILENO: Es un gas incoloro, insípido y de olor ligero cuya fórmula es CH2=CH2 • Es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas, tomates, mangos, plátanos, etc. • En la antigüedad se utilizaba como anestésico y en la fabricación del gas mostaza.
- 27. •De la polimerizacióndel etileno y propileno se obtiene el polietileno y propileno respectivamente, los cuales se utilizan en la fabricación de artículos como: botellas desechables, retornables, garrafones, bolsas, sillas, mesas, juguetes entre otros. •El noneno al combinarse con el fenol forma el nonifenol que es la base de algunos Shampoos para el cabello.
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- 30. • Introducción •Los alquinosson hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple enlace carbono-carbono, característica distintiva de su estructura. •Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mañyor de insaturación.
- 31. • Los alquinospresentan hibridación sp. • El acetileno es una molécula lineal con una distancia de enlace carbono- carbono de 1.20 Å y una distancia de enlace carbono-hidrógeno de 1.06 Å, y con ángulos de enlace de 180°.
- 32. • Nomenclatura • Paranombrar los alquinos se sigue el sistema IUPAC como se hizo con los alcanos y alquenos cambiando el sufijo -ano de los alquenos por -ino. • La posición del triple enlace en la cadena se especifica por un número de forma análoga a la usada en la nomenclatura de los alquenos. • Los sustituyentes en torno de la cadena seleccionada como más grande deben ser nombrados en orden alfabético. Ejemplo: propino, 1-butino, 2-butino, 4,4-dimetil-2-pentino, 4-etil-5-isopropil-7-metil-2- octino.
- 33. • Propiedades físicas •Son compuestos de baja polaridad. • Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y alquenos. • Son menos densos que el agua e insolubles en ella. • Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno. • Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos. • Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y alcanos. • Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. • Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.
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- 37. Hidrocarburos Concepto y clasificación Gruposfuncionales Derivados halogenados
- 38. Hidrocarburos – Conceptoy clasificación - Hidrocarburos: Compuestos orgánicos formados por carbono e hidrógeno. Hidrocarburos saturados Alcanos Todos los enlaces entre los átomos de carbono son sencillos CH4 CH3 – CH3 Metano Etano Ciclopentano Hidrocarburos insaturados Alquenos Las moléculas contienen uno o más de un doble enlace CH3 = CH3 CH2 = CH – CH3 Eteno Propeno Alquinos Las moléculas contienen uno o más de un triple enlace CH ≡ CH CH3-CH2-CH2-C≡CH Etino 1-pentino
- 39. Grupos funcionales Grupo funcional:Átomo o grupo de átomos que se encuentra en toda una serie de compuestos diferentes a los que confieren unas propiedades químicas definidas.
- 40. Derivados halogenados Derivados halogenadosde los hidrocarburos: Compuestos en en los que se ha sustituido uno o más átomos de hidrógeno de la cadena por uno o más atomos de halógeno (F, Cl, Br o I). Los derivados halogenados contienen, entonces, enlaces carbono-halógeno. Se denominan como los hidrocarburos correspondientes anteponiendo el prefijo fluoro-, cloro-, bromo- o yodo-. Ej: CH3 – CH2 – CHI – CH3 2-yodobutano Modelo molecular del triclorometano o cloroformo
- 41. Compuestos orgánicos oxigenados Alcoholesy fenoles Éteres Aldehídos y cetonas Ácidos carboxílicos Ésteres
- 42. Alcoholes y fenoles Alcoholes Elgrupo funcional característico de los alcoholes es el grupo —OH, unido a un átomo de carbono saturado. El nombre del alcohol deriva del hidrocarburo correspondiente añadiendo la letra n y el sufijo -ol. CH3 – CH2OH Etanol Fenoles El grupo funcional —OH está unido directamente a un átomo de carbono bencénico o aromático. Para denominar los fenoles se utiliza generalmente la terminación -ol como en los alcoholes. C6H5OH Fenol
- 43. Éteres Éteres Son compuestos defórmula general R1—O—R2 Dada la fórmula general R1—O—R2, se denomina primero el radical R1, después el radical R2 y se acaba con la palabra éter. Los radicales se nombran por orden alfabético. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 Dietil éter
- 44. Aldehídos y cetonas Lacaracterística común de los aldehídos y las cetonas es en enlace doble carbono- oxígeno, > C = O. Esta agrupación se denomina grupo carbonil. Aldehídos El grupo carbonil está en el extremo de la cadena. Para indicar la presencia del grupo carbonil en los aldehídos se utiliza el sufijo -al. CH3 – CHO Etanal Cetonas El carbono del grupo carbonil está unido a dos átomos de carbono. Para denominar las cetonas se utiliza el sufijo -ona añadido al nombre del hidrocarburo acabado en n. CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3 2–pentanona o Metil propil cetona
- 45. Ácidos carboxílicos Ácidos carboxílicos Lafórmula general de los ácidos carboxílicos es R—COOH. El grupo funcional —COOH se denomina grupo carboxil. El nombre de los ácidos deriva del hidrocarburo del que proceden, añadiendo la terminación -noico. CH3 – COOH Ácido etanoico o Ácido acético
- 46. Ésteres Ésteres La fórmula generalde los ésteres es R—COO—R’. El grupo funcional se denomina éster. Los ésteres se denominan cambiando la terminación -ico de los ácidos por -ato, seguida por la preposición de y, a continuación, el nombre del radical. CH3 – COOCH3 Etanoato de metilo o Acetato de metilo
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- 48. Aminas Aminas Amina primaria Aminasecundaria Amina terciaria El grupo funcional se denomina amino. Se denominan, si la función amina es la preferente, posponiendo la palabra amina a los radicales sustituyentes. Si algún sustituyente se repite, se utilizan los prefijos di- y tri-. C6H5NH2 Fenilamina o Anilina
- 49. Amidas Amidas La fórmula generalde las amidas es . El grupo funcional se denomina amido. La nomenclatura de las amidas va ligada a la del ácido del que provienen, cambiando la terminación -oico de los ácidos por la terminación –amida. 2-Metilpropanamida Modelo molecular de la urea.
- 50. Nitrilos Nitrilos La fórmula generalde los nitrilos es R – C ≡ N. El grupo funcional – C ≡ N se denomina nitrilo o ciano. El nombre de un nitrilo se forma con el del hidrocarburo correspondiente al número de átomos de carbono que tiene la molécula, al que se añade el sufijo -nitrilo. CH3 – C ≡ N Etanonitrilo