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Subido porKarina Galvez
Hidrocarburos
El documento detalla la clasificación y propiedades de los hidrocarburos, dividiendo estos en alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos, y destaca que son compuestos formados solo por carbono e hidrógeno. Explica la nomenclatura IUPAC utilizada para nombrar estos compuestos, así como los conceptos de isomería y los diferentes tipos de radicales alquilo. Además, se menciona la importancia de identificar la cadena principal y los sustituyentes en la nomenclatura de los hidrocarburos.
En este documento
Desarrollado con IA
Definición de hidrocarburos por Licda. Karina Gálvez de Calderón.
Los compuestos orgánicos se clasifican, incluyendo cicloalcanos.
Los hidrocarburos se dividen en alcanos, alquenos y alquinos, y se distingue entre saturados e insaturados.
Los alcanos son hidrocarburos saturados con enlaces simples y pueden ser lineales o cíclicos.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos un enlace doble carbono-carbono.
Los alquinos son hidrocarburos que presentan uno o varios enlaces triples carbono-carbono.
Los hidrocarburos aromáticos incluyen compuestos que contienen anillos de benceno.
Características generales de hidrocarburos: son no polares, con bajo punto de fusión y solubilidad en solventes apolares.
Los alcanos son saturados y tienen estructura CnH2n+2, presentes en formas lineales y ramificadas.
Se describe la representación de alcanos lineales.
Los alcanos ramificados incluyen series homólogas que varían en su estructura.
Se presentan los tipos de isómeros en hidrocarburos: de esqueleto, funcional y de posición.
Example de isómeros de esqueleto como butano e isobutano.
Ejemplos de isómeros funcionales incluyendo propanol y éter etilmetílico.
Ejemplos de isómeros de posición, como 2-pentanona y 3-pentanona.
Número creciente de isómeros con aumento de carbonos: C4H10 = 2, C5H12 = 3, hasta C30H62.
Reglas de nomenclatura para nombrar compuestos, establecidas por la IUPAC.
Historia de cómo se asignaban nombres a compuestos antes de la estandarización IUPAC.
Estructura de nombres en bases orgánicas: prefijos, partes principales y sufijos.
Los alcanos siempre terminan con el sufijo -ano, proporcionando un método de clasificación.
Detalles sobre la nomenclatura y la fórmula general de los alcanos lineales.
Se aborda el uso de nomenclatura normal y ramificada para alcanos.
Los primeros cuatro alcanos tienen nombres especiales. Formación de nombres desde el quinto.
Definición de radicales alquilo, donde se eliminan átomos de hidrógeno para formar nuevos substituyentes.
Se discute cómo se forman alquilos ramificados a partir de la eliminación de un hidrógeno interno.
Aclaración sobre los nombres comunes de grupos alquilo de cadena ramificada según ciertos prefijos.
Se muestran ejemplos de grupos alquilo con diferentes cantidades de carbono.
El símbolo R se refiere a cualquier grupo alquilo en la estructura molecular.
Instrucciones sobre cómo identificar la cadena principal en un hidrocarburo.
Las reglas para numerar y seleccionar la cadena principal de hidrocarburos con sustituyentes.
Método para identificar grupos sustituyentes y asignarles números en la nomenclatura.
Instrucciones sobre cómo escribir el nombre de un compuesto incluyendo los sustituyentes.
Ejemplo sobre cómo nombrar sustituyentes complejos en la cadena principal.
Presentación de nombres comunes de alcanos como n-pentano y isopentano.
Ejemplos de sustituyentes halogenados que se pueden unir a las cadenas de alcanos.
Ejemplos de nombres IUPAC y nombres comunes de varios halogenuros alquilo.
Ejemplo de un compuesto complejo con una notación detallada.
Ejemplos adicionales, como 3-metilhexano y 4-etil-3-metilheptano.
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Hidrocarburos
- 1. Hidrocarburos Licda. KarinaGálvez de Calderón
- 2. Clasificación de losCompuestos Orgánicos 2 cicloalcanos
- 3. 3 CLASIFICACIÓN DELOS HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno (pueden tener enlaces simples, dobles o triples) Alcanos Alquenos Alquinos Alifáticos Aromáticos H I D R O C A R B U R O S Saturados Insaturados Son aquellos que no poseen anillos bencénicos Son aquellos que poseen anillos bencénicos Son aquellos que poseen enlaces sencillos únicamente Son aquellos que poseen enlaces múltiples: dobles o triples Investigar de que palabra griega proviene y su significado
- 4. Hidrocarburos Alifáticos Alcanos • Los alcanos son hidrocarburos que tienen enlaces simples. •Cadena abierta (lineal o normales y ramificados) y ciclicos. C C H H H H H H 4 No derivados del benceno
- 5. Hidrocarburos Alifáticos Alquenos •Los alquenos son hidrocarburos que contienen uno más dobles enlaces carbono-carbono. •Cadena abierta (lineal o normales y ramificada) y ciclicos. C C H H H H 5
- 6. Hidrocarburos Alifáticos Alquinos •Los Alquinos son hidrocarburos que contienen uno o varios triples enlaces carbono-carbono. HC CH 6 Más comúnmente cadena abiertas. Compuestos con enlaces múltiples: dobles y triples enlaces
- 7. Hidrocarburos Aromático •Los hidrocarburos aromáticos son aquellos que contienen un anillo de benceno. H H H H H H 7
- 8. Propiedades de losHidrocarburos •Los hidrocarburos en general, son moléculas NO polares. •Por lo tanto tienen puntos de fusión y ebullición bajos. •Son solubles en solventes apolares e insolubles en agua. 8
- 9. Los alcanos sonhidrocarburos alifáticos (C e H) saturados en los cuales todos los enlaces carbono-carbono y carbono- hidrógeno presentan enlaces simples o sencillos. La palabra saturado describe toda molécula cuyos átomos están unidos directamente a todos los átomos que les es posible. Los alcanos poseen la máxima cantidad posible de hidrógenos por carbono. Todos los carbonos presentan hibridación SP3. No contienen grupo funcional. También se les llama PARAFINAS (parum affinis) = poca afinidad. Su fórmula molecular general es CnH2n+2 Pueden ser: • de cadena lineal (alcanos normales) = parafinas •De cadena ramificada (a partir del butano) = isoparafinas Alcanos n = numero de carbonos
- 10.
- 11. Ramificados Una seriehomóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional, donde cada compuesto, se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo —CH2— más y menos, respectivamente.
- 12. Serie Homóloga Sufórmula molecular es CnH2n+2
- 13. Isomería Estructural òConstitucional Isómeros: Compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero, difieren en el orden de enlace de sus átomos, es decir, sus átomos están conectados de manera distinta, por lo que tienen diferente estructura. Tres tipos •De esqueleto. •Funcional. •De posición.
- 14. •De esqueleto: Lapresentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente. Isomería Estructural ò Constitucional Butano Isobutano
- 15. •Funcional: Compuestos quedifieren en sus grupos funcionales. Isomería Estructural ò Constitucional Propanol Éter etilmetilico Etanol y éter dimetílico
- 16. •De posición: lapresentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa posiciones distintas. Isomería Estructural ò Constitucional 2-pentanona 3-pentanona NH2 CH3--CH--CH3 isopropilamina CH3--CH2--CH2--NH2 propilamina
- 17. El numero posiblede isómeros entre los alcanos aumenta con el numero de átomos de carbono. •C4H10 = 2 •C5H12 = 3 •C6H14 = 5 •C7H16 = 9 •C8H18 = 18 •C9H20 = 35 •C10H22 = 75 •C15H32 = 4 347 •C30H62 = 4 111 846 763 Tienen propiedades similares
- 18. Nomenclatura •Nomenclatura: Reglasque se utilizan para nombrar a los compuestos. •IUPAC (Internacional Union of Pure and Applied Chemistry) = Unión Internacional de Química Pura y Aplicada es la Organización que desarrolla en la actualidad las reglas para la nomenclatura reglas IUPAC = posibilidad de dar un nombre a cada compuesto.
- 19. Antes: el nombrede una compuesto era asignado a criterio del descubridor. •Ejemplos: •Urea CH4N2O •Morfina C17H19NO3 •Acido barbitúrico Orina Morfeo Bárbara
- 20. Nomenclatura en CompuestosOrgánicos Prefijo Parte principal Sufijo Dónde están los sustituyentes y cu{ales están presentes. Cuántos carbonos posee la cadena principal Familia o grupo funcional 2-metilpentano
- 21. Nomenclatura •Los nombresIUPAC a veces son muy largos y complicados. beta-D-fructofuranosil-(2->1)-alfa-D-glucopiranósido. sacarosa Nombre IUPAC Nombre Común (algunos sistematizados)
- 22. Nomenclatura de Alcanos •Todos los alcanos terminan en: –ano
- 23. Según Esqueleto deCarbono
- 24. n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2) n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2) 1 metano* CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3 2 etano* CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3 3 propano* CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3 4 butano* CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3 4 isobutano (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3 5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3 5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3 5 neopentano (CH3)4C 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3 6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3 7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3 8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3 9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3 ESQUELETOS CARBONADOS
- 25. NOMENCLATURA DE ALCANOS Alcanos normales o lineales (según cantidad de carbonos) Radicales alquilo Alcanos ramificados (según los pasos o reglas de la IUPAC)
- 26. Alcanos normales olineales •Los cuatro primeros alcanos lineales reciben nombres especiales.(metano, etano, propano y butano, de 1 , 2, 3 y 4 átomos de carbono respectivamente). •A partir del quinto compuesto, el nombre sistemático se forma de acuerdo con las reglas establecidas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) con un prefijo que indique el número de átomos de carbono que constituyen la cadena y la terminación ano. •Ejemplos: pentano, hexano, decano, eicosano, etc. •Algunas veces se indica que se trata de una alcano lineal con una letra n minúscula antes del nombre del compuesto. Ejemplo: n- pentano.
- 27. Radicales o gruposalquilo •Grupo o radical alquilo: cualquier ramificación (estructura) formada sólo de carbono e hidrógeno que posee únicamente enlaces sencillos. Se pueden considerar como un alcano con un hidrógeno menos. •Para nombrarlos se cambia la terminación –ano del alcano por –ilo (cuando estan solos). Pero, si son ramificaciones o sustituyentes en una cadena, se omite la –o y únicamente se coloca la terminación –il •Ejemplos: CH4 = CH3---- metilo CH3CH3 = CH3CH2· etilo CH3CH2CH3 = CH3CH2CH2· propilo CH3CH2CH2CH3 = CH3CH2CH2CH2· butilo CH3(CH2) 3CH3 = CH3(CH2) 4· pentilo
- 28. •n—alquilo: eliminación deun hidrógeno en un carbono terminal CH3CH2CH3 propano CH3CH2CH2 Propilo •Alquilos ramificados: eliminación de un hidrógeno interno. CH3CHCH3 isopropilo Radicales o grupos alquilo
- 29. Por razones históricas,algunos grupos alquilo de cadena ramificada más sencillos tienen nombres comunes ó no sistemáticos. Los prefijos que se anteponen al nombre del radical alquilo son: iso, sec, ter y neo. El prefijo iso indica que un grupo CH3 - está unido al segundo átomo de carbono de una cadena lineal. El prefijo sec indica que en el alcano normal se ha quitado un hidrógeno del carbono secundario número dos. El prefijo ter indica que del alcano de cuatro átomos de carbono se ha quitado un hidrógeno al carbono terciario. El prefijo neo se utiliza para indicar la existencia de un carbono cuaternario, en un compuesto de 5 carbonos. Radicales o grupos alquilo
- 30. •Ejemplos: 1.Grupo alquilocon 3 carbonos: isopropilo. 2.Grupos alquilo con 4 carbonos: isobutilo, sec- butilo y ter-butilo. 3.Grupos alquilo con 5 carbonos: isopentilo (isoamilo), neopentilo y ter-pentilo.
- 31.
- 32. CH3CHCH3 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3 Losprefijos Iso y neo se consideran parte del nombre del grupo alquilo, y se toma en cuenta para fines de orden alfabético de los sustituyentes. No se toman en cuenta para orden alfabético, los prefijos: sec-, ter-. 4-isopropilheptano
- 33. •El símbolo R= grupo orgánico generalizado. •Representa a cualquier grupo alquilo, puede ser: metilo, etilo, propilo, sec-butilo, etc. •R= se puede decir que se refiere al Resto de la molécula, la cual no es importante por lo cual no se especifica.
- 34. Pasos: 1.A. Identificarel hidrocarburo principal: seleccionar la cadena continua más larga posible de átomos de carbono. cadena principal o hidrocarburo base. Alcanos ramificados Hexano sustituido
- 35.
- 36. 1. B. Sihay 2 cadenas de igual longitud se elige como principal, la que tiene el mayor número de puntos de ramificación o sustituyentes. Hexano con dos sustituyentes NO: hexano con un sustituyente
- 37. 2. A. Numerarla cadena de Carbonos seleccionada como la principal, comenzado con el extremo más cercano al primer sustituyente o punto de ramificación.
- 38. 2. B. Siexistieran ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos de la cadena principal, se enumeran los carbonos por el extremo más cercano al segundo punto de ramificación o segundo sustituyente.
- 39. 3. A. Seidentifican los grupos sustituyentes, y se les asigna el número de carbono de la cadena principal al cual están unidos. C3= 3-etil C4= 4-metil C7= 7-metil
- 40. 3. B. Sihay dos sustituyentes en el mismo carbono, se asigna a ambos el mismo número, pero, se debe tomar en cuenta que siempre debe de haber en el nombre tantos números asignados como sustituyentes. C2= 2-metil C4= 4-metil C4= 4-etil
- 41. 4.Se escribe elnombre como como una sola palabra usando guiones para separar los prefijos (números) de la parte principal, y comas, para separar los números (prefijos) entre si. –Si hay dos o más sustituyentes distintos se les cita en orden alfabético, quitando la terminación –o, y nombrándolo con la cadena principal como una sola palabra. –Si existen 2 o más sustituyentes idénticos, se usan los prefijos di--, tri--, tetra--, penta--, etc., según la cantidad de sustituyentes. Estos prefijos no deben considerarse para ordenarlos alfabéticamente.
- 42. 5.Denominar al sustituyentecomplejo como si fuera un compuesto. Cuando la cadena principal contiene un sustituyente que al mismo tiempo contiene una subramificación: Decano trisustituido C6= sustituyente complejo, primero se debe nombrarlo
- 43. 5. A. Primerose nombra el sustituyente complejo, para lo que se aplican las primeras 4 reglas como si fuera un compuesto independiente, se debe iniciar contando los carbonos desde la unión a la cadena principal. El nombre de este sustituyente complejo se incluye después del prefijo al cual esta unido, utilizando un paréntesis para separarlo de la cadena principal. 2-metilpropilo
- 44.
- 45.
- 46. Ejemplo de nombrecomún 4-(1-etilmetil)heptano ò 4-isopropilheptano
- 47. Nomenclatura Común n-pentano isopentano neopentano
- 48. Otros sustituyentes quese pueden unir a las cadenas de los alcanos: --F fluoro --Cl cloro --Br bromo --I yodo --NO2 nitro --NH2 amino aminas Halogenuros de alquilo
- 49. Ejemplos Nombre IUPACNombre común CH3Cl CH3CH2Br CH3CH2CH2Br CH3CHCH3 Cl Clorometano Cloruro de metilo Bromoetano Bromuro de etilo 1-bromopropano Bromuro de propilo 2-cloropropano Cloruro de isopropilo
- 50. Nombre IUPAC NombreComún CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CHCH3 Br CH3 CH3—C—Br CH3 1-clorobutano Cloruro de butilo 2-bromobutano Bromuro de sec-butilo 2-bromo-2-metilpropano Bromuro de ter-butilo
- 51. Ejemplo H3C H3C CH3 CH CH3 3 H3C CH3 H3C CH3 5-t-butil-4-isopropil-2,3-dimetilnonano
- 52.
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