Propiedades fisicas y quimicas de los alcanos, alquenos y alquinos.

Propiedades fisicas y quimicas de los alcanos, alquenos y alquinos.

• 1.
  ALCANOS: El primer miembrode la familia delos alcanos es el metano. Está formado por un átomo de carbono,rodeados de 4 átomos de hidrógeno. Fórmula desarrollada: Fórmula molecular:CH4 Los demás miembros se diferencian en el agregado de un átomo de carbono.Los nombres de los más conocidos son: Etano: dos átomos de C. Propano: Tres átomos de C. Butano: Cuatro átomos de C. Pentano: Cinco átomos de C. Hexano: Seis átomos de C. Heptano: Siete átomos de C. Octano: Ocho átomos de C. Nonano: Nueve átomos de C. Decano: Diez átomos de C. Algunas fórmulas: Etano: H3C —- CH3 Propano:
• 2.
  H3C —- CH2—- CH3 Pentano: H3C —- CH2 —– CH2 —– CH2 —– CH3 Para concluirdecimos quelos alcanospresentan la siguientefórmula molecular (CnH2n+2).Donden es la cantidad de átomos de Carbono y (2n+2) nos da la cantidad deátomos de hidrógeno. Propiedades físicas: Los alcanos son parte de una seriellamada homóloga.Ya que cada término se diferencia del que le continúa en un CH2. Esto nos ayuda a entender sus propiedades físicasya quesabiendo la dealgunas podemos extrapolar los resultados a las demás.Las principales características físicasson: Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado natural son gaseosos. Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos líquidos y los restantes sólidos. El punto de ebullición asciendea medida que crece el número de carbonos. Todos son de menor densidad que el agua. Son insolubles en el agua pero solubles en solventes orgánicos. Propiedades Químicas: Presentan muy poca reactividad con la mayoría delos reactivos químicos.Por este motivo selos llama también parafinas. El ácido sulfúrico,hidróxido desodio,ácido nítrico y ciertos oxidantes los atacan solo a elevada temperatura. CH3 — CH3 —————-> CH3 — CH2 NO2 + H2O (a 430°C y en presencia de HNO3) Combustión: CH3 — CH3 + 7/2 O2 ——> 2 CO2 + 3 H2O + 372,8 Kcal Compuestos de Sustitución: Las reacciones de sustitución son aquellasen las queen un compuesto son reemplazados uno o más átomos por otros de otro reactivo determinado. Loa alcanos con los halógenos reaccionan lentamente en la oscuridad,pero más velozmente con la luz. CH4 + Cl2 —–> CH3Cl + HCl metano (luz) cloruro de metilo
• 3.
  ALQUENOS: Los alquenos sediferencian con los alcanosen que presentan una doble ligadura a lo largo dela molécula.Esta condición los coloca dentro de los llamadoshidrocarburos insaturadosjunto con los alquinos.Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanossalvo la terminación.En lugar de ano como los alcanoses eno. Al tener una doble ligadura hay dos átomos menos de hidrógeno como veremos en las siguientes estructuras.Por lo tanto, la fórmula general es CnH2n. Explicaremos a continuación como se forma la dobleligadura entrecarbonos. Anteriormente explicamos la hibridación SP3.Esta vez se produce la hibridación Sp2.El orbital 2s secombina con 2 orbitales p,formando en total 3 orbitales híbridosllamadosSp2.El restante orbital p queda sin combinar.Los 3 orbitales Sp2 seubican en el mismo plano con un ángulo de 120° de distancia entreellos. El orbital p que no participo en la hibridación ocupa un lugar perpendicular al plano quesostienea los tres orbitales Sp2. El enlacedoble se forma de la siguientemanera: Uno de los orbitales sp2 deun C seenlaza con otro orbital sp2 del otro C formando un enlace llamado sigma.El otro enlaceestá constituido por la superposición delos enlaces p que no participaron en la hibridación.Esta unión se denomina Pi (∏). Así tenemos por ejemplo Eteno, Propeno, Buteno, etc. Al nombrar Alquenos y Alquinos a la dobleo tripleligadura seleadjudica un número que correspondea la ubicación dedicha ligadura. Eteno: CH2 = CH2 Propeno: CH2 = CH2 –CH3 Buteno – 1 CH2 = CH — CH2 — CH3 Buteno – 2 CH3 – CH = CH — CH3
• 4.
  Pentino – 2 CH3— C ≡ C — CH2 —-CH3 Propiedades Físicas: Son similares a los alcanos.Los tres primeros miembros son gases,del carbono 4 al carbono 18 líquidos y los demás son sólidos. Son solubles en solventes orgánicos como el alcohol y el éter. Son levemente más densos que los alcanos correspondientes de igual número de carbonos.Los puntos de fusión y ebullición son más bajosquelos alcanos correspondientes.Es interesante mencionar que la distancia entrelos átomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es más pequeña que entre carbonos vecinos en alcanos.Aquí es de unos 1.34 amstrongy en los alcanoses de 1.50 amstrong. Propiedades Químicas: Los alquenos son mucho más reactivos que los Alcanos.Esto se debe a la presencia dela dobleligadura que permite las reacciones deadición.Las reacciones deadición son lasquese presentan cuando se rompe la doble ligadura,esteevento permite que se adicionen átomos de otras sustancias. Adición de Hidrógeno:→ En presencia decatalizadores metálicoscomo níquel,los alquenos reaccionan con el hidrógeno,y originan alcanos. CH2 = CH2 + H2 ——> CH3 – CH3 + 31,6 Kcal Adición de Halógenos CH2 = CH2 + Br2 ——-> CH2Br – CH2Br Dibromo 1-2 Etano Adición de Hidrácidos: CH2 = CH2 + HBr ——-> CH3 — CH2 Br Monobromo Etano Cuando estamos en presencia de un alqueno de más de 3 átomos de carbono se aplicala regla deMarkownicov para predecir cuál de los dos isómeros tendrá presencia mayoritaria. H2C = CH — CH3 + H Cl → H3C — CHBr — CH3 monobromo 2 – propano → H3C — CH2 — CH2Br monobromo 1 – propano Al adicionarseel hidrácido sobreel alqueno,se formara casi totalmente el isómero que resulta de unirseel halógeno al carbono más deficiente en hidrógeno. En este caso seformara más cantidad demonobromo 2 – propano.
• 5.
  Combustión: Los alquenos tambiénpresentan la reacción decombustión,oxidándosecon suficienteoxigeno. C2H4 + 3 O2 —-> 2 CO2 + 2 H2O Etano Diolefinas: Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de uno. Estos compuestos reciben el nombre de Diolefinaso Dienos.Se nombran como los Alcanos,pero cambiando leterminación ano por dieno. H2C = C = CH2 Propadieno – 1,3 H2C = CH — CH = CH2 Butdieno – 1,3 ALQUINOS: Estos presentan una tripleligadura entredos carbonos vecinos.Con respecto a la nomenclatura la terminación ano o eno se cambia por ino.Aquí hay dos hidrógenos menos que en los alquenos.Su fórmula general es CnH2n-2.La distanciaentre carbonos vecinos con tripleligadura es deunos 1.20 amstrong. Para la formación deun enlacetriple, debemos considerar el otro tipo de hibridación quesufre el átomo de C. La hibridación “sp”. En esta hibridación,el orbital 2s sehibridizacon un orbital p para formar dos nuevos orbitales híbridos llamados “sp”. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por cada átomo de C. El tripleenlaceque segenera en los alquinosestá conformado por dos tipos de uniones.Por un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unión sigma.Y las otras dos seforman por la superposición delos dos orbitales p de cada C. (Dos uniones ∏). Ejemplos: Propino CH ≡ C — CH3 Propiedades físicas: Los dos primeros son gaseosos,del tercero al decimocuarto son líquidos y son sólidos desdeel 15 en adelante. Su punto de ebullición también aumenta con la cantidad de carbonos.
• 6.
  Los alquinos sonsolubles en solventes orgánicos como el éter y alcohol.Son insolubles en agua,salvo el etino que presenta un poco de solubilidad. Propiedades Químicas: Combustión: 2 HC ≡ CH + 5 O2 ——> 4 CO2 + 2 H2O + 332,9 Kcal Adición de Halógenos: HC ≡ CH —- CH3 + CL2 —> HCCl = CCl — CH3 Propino ,2 – dicloro propeno Adición de Hidrógeno: Se usan catalizadoresmetálicos como el Platino para favorecer la reacción. HC ≡ C —- CH3 + H2 ——> H2C = CH — CH3 Propino Propeno Se puede continuar con la hidrogenación hasta convertirlo en alcano si selo desea. Adición de Hidrácidos: HC ≡ CH —- CH3 + HBr —-> H2C = C Br —- CH3 Propino – 1 Bromo – 2 – Propeno Como se observa se siguela regla de Markownicov.Ya que el halógeno se une al carbono con menos hidrógenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno. Ahora vamos a explicar como sedenominan a los hidrocarburoscon ramificaciones. Aquí podemos ver que tenemos dos ramificaciones.Los grupos que forman esa ramificación son consideradosradicales.Radical en química es un átomo o grupo de átomos que posee una valencia libre.Esta condición loshacesusceptiblesa unirsea cadenas carbonadasen este caso. Obtenemos un radical cuando al metano (CH4) le quitamos un átomo de hidrógeno en su molécula quedándoleal carbono una valencia libre. CH3 Este radical sellama metil o metilo. Su nombre deriva del metano. Se les agrega el sufijo il.
• 7.
  Si lo obtuviéramosa partir del Etano se llamaría etil y a partir del propano,propil y así sucesivamente. Etil y Propil: H3C — CH2 – H3C — CH — CH2 – A veces se presentan otros radicales cuando el hidrógeno faltantees de un carbono secundario,es decir,que está unido a otros dos carbonos.Si al propano lequitamos un H del C del medio tenemos al radical isopropil: H3C — CH — CH3 Otros radicales quepodemos citar son el isobutil y el ter-butil derivado del butano. Isopropil eIsobutil Ter-butil Volviendo al primer ejemplo de hidrocarburo ramificado. Vemos claramente una cadena horizontal integrada por 4 átomos de C, y un grupo metil o en la parte superior.Este metil es la ramificación.Senombra primero a este metil con un número que indica la posición deeste en la cadena más larga.El numero uno se le asigna al carbono queestá más cerca de la ramificación.Luego nombramos a la cadena. El nombre es 2 metil-Butano. Otros ejemplos:
• 8.
  2,2,4-triimetil pentano (Losmetilos están ubicados en los carbonos 2 y 4 respectivamente). Se toma como carbono 1 el primero que esta a la izquierda ya que más cerca de este extremo hay más metilos. Isomería: Los compuestos hidrocarbonadosal tener fórmulas grandes presentan variación en su disposición atómica.Es decir,con la misma fórmula molecular pueden tener varias fórmulasdesarrolladas.Esto es la isomería.Aunque tenemos que decir que hay varios tipos deisomería.Aquí explicaremos por ahora la isomería decadena, o sea,las distintas formas quepueden tomar las cadenas carbonadas. Por ejemplo, en el caso del Pentano (C5H12),a este lo podemos presentar como una cadena lineal o como cadenas ramificadas. Pentano (lineal) H3C — H2C —H2C — H2C — CH3 2-metil Butano (ramificado) Para ser considerado una ramificación,el radical debeestar en un C que no sea del extremo, es decir, en un C secundario.Si hubiésemos puesto el metil en el otro C secundario,el nombre no hubiera variado ya que la numeración empezaría del otro extremo. 2,2 –dimetil Propano Los Alquenos y Alquinos también pueden presentar este tipo de isomería al cambiar la posición desus grupos ramificados.Pero presentan aparteotro tipo de isomería llamada deposición.