CAP IX                      ALCOHOLES Y ETERES

9.1 ESTRUCTURA Y CLASIFICACION

Compuestos orgánicos con grupo oxhidrilo             R-OH
R es solamente alifático


                                         Angulo de enlace 108,9 ( en metanol)

                        O                Longitud de enlace
                  CH2       H
         R
                                          C-O       sp3- sp3     1,4 A

                                          O-H       sp3- s       0,96 A



Los alcoholes se clasifican según el carbono que contiene al grupo funcional


Alcoholes primarios               Alcoholes secundarios                  Alcoholes terciarios

                                                                            R"
    R CH2 OH                             R CH       R`                     R C      R`
                                          HO                                 OH

Otros alcoholes

  Alcohol alilico                   Alcohol vinilico                       Glicol

  HO CH2 CH2        CH      R          R CH      CH      OH                R CH CH2
                                                                            HO HO



9.2 NOMENCLATURA

   CH3 OH                   CH3 CH2 OH           CH3CH2 CH2 OH                      CH3CH CH3
                                                                                      HO
 Alcohol metilico       Alcohol etilico         Alcohol n-propilico          Alcohol isopropílico
 Metanol                 Etanol                  1-propanol                       2-propanol


                                                                     CH3                    CH3
CH3 CH2CH2 CH2 OH               CH3 CH2CH CH3                     CH3CH CH2 OH           CH3 C    CH3
                                       OH                                                  HO
Alc. n-butílico                 Alc. sec-butílico              Alc. sec-butílico  Alc. ter-butílico
 1-butanol                         2-butanol                 2-metil-1-propanol 2-metil-2-propanol

El OH tiene prioridad sobre el doble enlace y triple enlace
El OH como sustituyente se le denomina hidroxi
OH          H
                                 trans-3- ( 2 -hidroxietil )ciclopentanol

   H           CH2CH2OH




9.3 PROPIEDADES FISICAS

El enlace O-H le da polaridad a la molécula y permite enlace puente hidrogeno
intermolecular. Esto se refleja en los puntos de ebullición, solubilidad y puntos de fusión


                         O
                             H.....                H
         R         CH2
                                       O               O     CH2
                                 CH2         H .....               R
                         R



                                         Pf ºC              Peb º C      Densidad         solubil
      Metanol                          -97                 64,7         0.792           Infinito
      Etanol                           -114                78,3         0.789           Infinito
      1-Propanol                       -126                97,3         0.804           Infinito
      2-Propanol                       -88,5               82,3         0.786           Infinito
      1-Butanol                        -90                 117,7        0.810           7.8
      2-Butanol                        -114                99,5         0.808           12.7
       Alc isobutílico                 -108                107,9        0.80            10
       Alc. ter-Butílico               -25                 99,5         0.789           infinito
      1-Pentanol                       -78,5               138          0.817           2.3


* La asociación de moléculas por puente hidrógeno permite que tengan puntos de
ebullición mayores que alcanos y aldehídos de peso molecular comparable.
   • El punto de ebullición aumenta con la cadena carbonada, pero disminuye la
        solubilidad en agua.
   •


                                                                               CH3
        O
               H.....              H                                   H3C     C          CH3
  H
                         O                     H                                   O
                                 ..... O                                                   C CH3
                             H                                               CH3
         R         CH2                                                             H.....
                                                                                         O
                                                                                        H   CH3

Qo150 alcohol

  • 1.
    CAP IX ALCOHOLES Y ETERES 9.1 ESTRUCTURA Y CLASIFICACION Compuestos orgánicos con grupo oxhidrilo R-OH R es solamente alifático Angulo de enlace 108,9 ( en metanol) O Longitud de enlace CH2 H R C-O sp3- sp3 1,4 A O-H sp3- s 0,96 A Los alcoholes se clasifican según el carbono que contiene al grupo funcional Alcoholes primarios Alcoholes secundarios Alcoholes terciarios R" R CH2 OH R CH R` R C R` HO OH Otros alcoholes Alcohol alilico Alcohol vinilico Glicol HO CH2 CH2 CH R R CH CH OH R CH CH2 HO HO 9.2 NOMENCLATURA CH3 OH CH3 CH2 OH CH3CH2 CH2 OH CH3CH CH3 HO Alcohol metilico Alcohol etilico Alcohol n-propilico Alcohol isopropílico Metanol Etanol 1-propanol 2-propanol CH3 CH3 CH3 CH2CH2 CH2 OH CH3 CH2CH CH3 CH3CH CH2 OH CH3 C CH3 OH HO Alc. n-butílico Alc. sec-butílico Alc. sec-butílico Alc. ter-butílico 1-butanol 2-butanol 2-metil-1-propanol 2-metil-2-propanol El OH tiene prioridad sobre el doble enlace y triple enlace El OH como sustituyente se le denomina hidroxi
  • 2.
    OH H trans-3- ( 2 -hidroxietil )ciclopentanol H CH2CH2OH 9.3 PROPIEDADES FISICAS El enlace O-H le da polaridad a la molécula y permite enlace puente hidrogeno intermolecular. Esto se refleja en los puntos de ebullición, solubilidad y puntos de fusión O H..... H R CH2 O O CH2 CH2 H ..... R R Pf ºC Peb º C Densidad solubil Metanol -97 64,7 0.792 Infinito Etanol -114 78,3 0.789 Infinito 1-Propanol -126 97,3 0.804 Infinito 2-Propanol -88,5 82,3 0.786 Infinito 1-Butanol -90 117,7 0.810 7.8 2-Butanol -114 99,5 0.808 12.7 Alc isobutílico -108 107,9 0.80 10 Alc. ter-Butílico -25 99,5 0.789 infinito 1-Pentanol -78,5 138 0.817 2.3 * La asociación de moléculas por puente hidrógeno permite que tengan puntos de ebullición mayores que alcanos y aldehídos de peso molecular comparable. • El punto de ebullición aumenta con la cadena carbonada, pero disminuye la solubilidad en agua. • CH3 O H..... H H3C C CH3 H O H O ..... O C CH3 H CH3 R CH2 H..... O H CH3