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Isomeria Óptica: Conceitos e Exemplos

O documento discute isomeria óptica, propriedade de algumas substâncias orgânicas em desviar a luz polarizada devido à presença de carbonos assimétricos, que possuem 4 ligantes diferentes. Explica que a isomeria óptica pode resultar em isômeros dextrogiros ou levogiros, dependendo da direção em que o plano de polarização é desviado, e que misturas racêmicas de enantiômeros são opticamente inativas.

Enviado por

Michelle Lima
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O documento discute isomeria óptica, propriedade de algumas substâncias orgânicas em desviar a luz polarizada devido à presença de carbonos assimétricos, que possuem 4 ligantes diferentes. Explica que a isomeria óptica pode resultar em isômeros dextrogiros ou levogiros, dependendo da direção em que o plano de polarização é desviado, e que misturas racêmicas de enantiômeros são opticamente inativas.

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ISOMERIA PTICA

Isomeria de Cadeia Isomeria de Posio Isomeria de Funo Isomeria de Compensao (metameria) Isomeria Dinmica (tautomeria)

Cap. 13 Pg. 213

Isomeria Plana

Isomeria Espacial

Isomeria Geomtrica

ISOMERIA PTICA

PTICA

LUZ

O desvio do ngulo pode acontecer: Para o lado direito = ismero dextrogiro (d) Para o lado esquerdo = ismero levogiro (l) Se no ocorrer desvio no ngulo a substncia opticamente inativa.

Isomeria ptica: Propriedade de algumas substncias orgnicas em desviar o plano de luz polarizada devido a presena de Carbonos

Simetria: Dizemos que uma estrutura simtrica quando ela apresenta pelo menos um plano de simetria, isto , quando pode ser dividida em duas metades idnticas.

Estruturas que no admitem nenhum plano de simetria so denominadas ASSIMTRICAS

Ismero dextrgiro

Ismero levgiro

PAR DE ENANTIOMORFOS OU DE ENANTIMEROS CARBONO ASSIMTRICO??? um Carbono que possui 4 ligantes

DIFERENTES !!!

Ex 1. pg 221) Dos seguintes cidos, qual apresenta ismeros pticos? e) CH3CHClCOOH H

Ex 2. ) Dada a estrutura a seguir: Para torn-la opticamente ativa, o R dever ser: d) H ou CH3

Ex. 3.) Assinale com um * os tomos de carbono assimtricos das estruturas a seguir: a) b)

Ex. 06 pg 222) Durante a produo do anti-inflamatrio Naproxen, um ismero inativo pode ser obtido, conforme se observa nas seguintes estruturas:

a) ptica

O tipo de isomeria que relaciona a forma inativa forma bioativa do Naproxen : Ex. 07) A fexofenadina um anti-histamnico no sedativo que surgiu como um substituto para outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Esse composto apresenta a seguinte estrutura: d) Um carbono quiral (assimtrico) e um grupo funcional amina.

Isomeria ptica em compostos com vrios tomos de C* diferentes

MISTURA RACMICA: Mistura EQUIMOLAR de pares de enantiomorfos (50%d + 50% l). Esta mistura opticamente inativa (no tem desvio da plp). N DE TOMOS DE C* 1 2 3 n N DE ISMEROS PTICOS 2n = 21 = 2 2n = 22 = 4 2n = 23 = 8 2n N DE MISTURAS RACMICAS 2n-1 = 20 = 1 2n-1 = 22-1 = 2 2n-1 = 23-1 = 4 2n-1

Ex. 78 pg 225) Quantos ismeros opticamente ativos so representados na frmula plana a seguir?

Resp: N de ismeros = 2n = 23 = 8 ismeros Ex.81 pg 226) O composto:

Apresenta ismeros opticamente ativos em nmero de: Resp: N de ismeros = 2n = 22 = 4 ismeros

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