ANO LECTIVO 2024/2025

QUÍMICA ORGÂNICA
CURSO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E BIOLÓGICA

O Professor: Osvaldo Maiato

12ª CLASSE
[email protected]
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Osvaldo Maiato

Capítulo I - A Química Orgânica

1.1 Introdução
A primeira utilização de compostos orgânicos pelo ser humano ocorreu com a descoberta
do fogo. O ser humano vem usando substâncias orgânicas e suas reacções desde a mais remota
antiguidade. Já na Pré-História, uma dessas substâncias — o álcool etílico — era obtida a partir
da reacção de fermentação do sumo de uva, e quando o vinho se oxidava (azedava), obtinha-se o
vinagre (ácido acético). Etmologicamente, a ciência orgânica era definida como química dos
compostos originados exclusivamente por organismos vivos, animais e plantas.
Nessa época acreditava-se na teoria da força vital, proposta por Berzelius, segundo a qual
os compostos orgânicos só podiam ser produzidos por organismos vivos. A uréia, por exemplo,
era obtida a partir da urina, onde ela existe devido à degradação de proteínas nos organismos.
Em 1828, Friedrich Wöhler conseguiu produzir a uréia a partir de um composto inorgânico, o
cianato de amônio:
Com isso, caiu por terra a teoria da força vital, e a produção de compostos orgânicos
cresceu de maneira exponencial, tornando a Química Orgânica o ramo da Química mais
estudado.
Todo composto orgânico apresenta o elemento carbono na sua composição. Porém,
alguns compostos inorgânicos apresentam carbono (por exemplo, diamante, grafite, monóxido de
carbono, carbonatos, etc.). A partir dessa idéia central, tem-se a definição actual de Química
Orgânica:
A Química Orgânica é um ramo da Química que estuda os compostos do elemento
carbono com propriedades características.

1.1.1 Principais Factores que Contribuem para a Grande Diversidade dos

Compostos Orgânicos

1. Tetravalência do Carbono: o átomo de carbono tem uma capacidade ilimitada de ligar-

se à sí próprio dando origem a cadeias carbonadas diferentes (simples, ramificadas,
cíclicas ou fechadas, abertas ou acíclicas).
2. Isomeria: fenómeno que consiste na existência de vários compostos de igual fórmula
molecular mas de fórmula estrutural diferente. Quanto maior for o número de carbono
maior será o número de isómeros.

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A isomeria ainda ser classificada como a isomeria de posição, a isomeria de constituição

ou funcional e a isomeria geométrica (para os alcenos).

3. Isologia: fenómeno que consiste na formação de ligações múltiplas (simple, duplas e

triplas).

1.2 Os Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são compostos constituídos basicamente por carbono e hidrogénio. Os

principais elementos presentes na grande maioria dos compostos orgânicos, além do carbono,
cuja presença é obrigatória, são: o oxigênio (O), o azoto (N), halogênios e o enxofre (S).
Os hidrocarbonetos são provenientes de matérias naturais como organismos vivos (animais
e vegetais) e organismos não-vivos (petróleo, carvão e gás natural), bem como também são
provenientes de uma síntese. Esta classe de compostos classificam-se em alifácticos e
aromáticos. Os alifácticos (saturados e insaturados) incluem os alcanos, alcenos, alcinos e os
respectivos ciclos e já os aromáticos, o benzeno e seus derivados.

1.2.1 Alcanos

Alcanos ou parafinas (pouco reactivo) são hidrocarbonetos saturados, possuem apenas

ligações simples nas suas cadeias e um número limitado de hidrogénio.

Fórmula Geral: CnH2n+2

1.2.1.1 Nomenclatura dos Alcanos

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Número Fórmula
de Prefixo Molecular Nome
Carbono
1 Met CH4 Metano
2 Et C2H6 Etano
3 Prop C3H8 Propano
4 But C4H10 Butano
5 Pent C5H12 Pentano
6 Hex C6H14 Hexano
7 Hept C7H16 Heptano
8 Oct C8H18 Octano
9 Non C9H20 Nonano
10 Dec C10H22 Decano
11 Undec C11H24 Undecano
12 Dodec C12H26 Dodecano
13 Tridec C13H28 Tridecano
14 Tetradec C14H30 Tetradecano
15 Pentadec C15H32 Pentadecano
16 Hexadec C16H34 Hexadecano
20 Eicos C20H42 Eicosano

1.2.1.2 Nomenclatura dos Alcanos Ramificados (Radicais Alquilos) CnH2n+1

(alcanos com menos um hidrogénio)

Alcano Radical
CH4 Metano CH3 Metilo
C2H6 Etano C2H5 Etilo
C3H8 Propano C3H7 Propilo
C4H10 Butano C4H19 Butilo

1.2.1.3 Regras de Nomenclatura dos Alcanos Ramificados

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Para nomear os alcanos ramificados são necessários usar as seguintes regras segundo a
IUPAC:

1. Determinar a cadeia principal como a mais longa;

2. Reconhecer os radicais ou substituintes e dar nomes à estes. Os nomes dos radicais
alquilos admitem a terminação il.
3. Numerar a cadeia principal de modo que se obtenha os menores números possíveis para
indicar as posições dos radicais. Para tal, numera-se a cadeia principal nos dois sentidos.
4. Quando houver mais de um radical do mesmo tipo, seus nomes devem ser precedidos de
prefixos que indicam suas quantidades: di, tri, tetra etc. E devem ser colocados de
ordem alfabética.
Obs.: usam-se prefixos que especificam em cada isómero o tipo de ramificação na cadeia
carbonada: normal, iso e neo.

1.2.2 Alcenos

Os Alcenos ou olefinas (aspecto oleoso) são hidrocarbonetos insaturados por possuirem

na sua estrutura pelo menos uma dupla ligação entre dois átomos de carbono e apresentam como
fórmula geral CnH2n .

1.2.2.1 Nomenclatura

Os alcenos seguem as mesmas regras dos alcanos mas com algumas alterações quanto a
sua nomenclatura:

a) Seleciona-se como a cadeia mais longa a que apresentar a dupla ligação. Os nome destes
obtém-se dos correspondentes alcanos, por substituição do sufixo Ano pelo Eno;
b) Indica-se por um número colocado após o prefixo a posição da dupla ligação;
c) Indica-se por número a posição dos substituintes ligados a cadeia principal.

1.2.3 Hidrocarbonetos Cíclicos. Ciccloalcanos e Cicloalcenos

Apresentam cadeias fechadas com simples e duplas ligações respectivamente. Suas

nomenclaturas seguem as mesmas regras utilizadas para os seus correspondentes directos, sendo
precedida pela palavra ciclo, que indica a existência de cadeia fechada. No caso do cicloalceno
desde que não haja ramificações, não será necessária a indicação da dupla ligação.

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1.3 Hidrocarboneto Aromático

Além dos hidrocarbonetos já analisados (os alifácticos: alcanos, alcenos e alcinos,

cíclicos ou acíclicos), existem um outro grupo de hidrocarbonetos em que o benzeno é seu
representante principal, e que se denominam por hidrocarbonetos aromáticos (devido ao cheiro
característico que estes apresentam).

Actualmente a aromaticidade no sentido químico relaciona-se as substâncias cujas

moléculas têm um agrupamento cíclico estável e com carácter particular de ligações.

A química dos compostos aromáticos é antes de tudo a química do benzeno e seus

derivados, do naftaleno e do antraceno.

1.3.1 Propriedades Físicas do Benzeno

O benzeno é um líquido incolor, volátil, de cheiro característico, menos denso que a água,
com a qual é praticamente insoúvel, de peso molecular igual a 78g/mol. O seu ponto de eboluição
é de 80ºC e de fusão é de 5,5ºC. É um bom solvente de muitas substâncias orgânicas, altamente
tóxico, inflamável arde com chama iluminante.

1.3.2. Nomenclatura dos Derivados do Benzeno

Os derivados do benzeno são designados deacordo com a nomenclatura dos grupos

substituintes ligados ao anel.

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Para especificar derivados de di e tri substituidos é frequente o uso de prefixos orto, meta
e para respectivamente para as posições 1,2, 1,3 e 1,4.

1.3.3 Reactividade do Benzeno

Pelo facto do anel benzénico apresentar uma deslocalização electrónica ao longo dos
átomos de carbono que compoe o hexágono, confere-lhe uma estrutura estável relativamente as
reacções de adição. Assim, apesar do benzeno ser um composto insaturado este apresenta
reacções características dos compostos saturados, sendo as reacções de substituição no anel.

Em particular, o benzeno não fornece reacções de adição com haletos de hidrogénio (HCl,
HBr, etc.), ácido sulfúrico ou água como os alcenos, e por isso, este necessita sempre de um
catalizador.

1) Halogenação

2) Nitração

3) Sulfonação

4) Alquilação

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Capítulo II – Funções Orgânicas. Outros Hidrocarbonetos

2.1 Função Química (Orgânica)

Uma molécula pode apresentar na sua estrutura uma parte mais activa chamada de grupo
funcional, que confere a esta molécula uma série de propriedades características.

Exemplo: CH3-CH2-OH álcool (etanol ou álcool etílico)

CH3-CH2-NH2 amina (etanamina)

2.2. Álcoois

2.2.1 Estrutura

Os álcoois são compostos ternários de carbono, hidrogénio e oxigénio cujo a fórmula

geral é: CnH2n+1 + OH (R-OH), em que R é o grupo alquilo ou cadeia carbonada.

Exemplo: n=1 CH3-OH (metanol)

n=2 C2H5-OH (etanol)

2.2.2 Nomenclatura. Classificação dos Álcoois

Os álcoois classificam-se em 1º, 2º e 3º dependo do átomo de carbono ao qual o grupo

OH encontra-se ligado e ainda em; monoálcool, diácool e poliálcool.

Exemplo:

A nomenclatura dos álcoois segue as mesmas regras dos alcanos, substituindo a

terminação o dos alcanos correspondentes por ol dos álcoois; e a numeração do grupo OH é
colocada antes do sufixo ol.

Exemplo: Metano – Metanol

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2.2.3 Propriedades Físicas

As moléculas dos álcoois, por possuírem o grupo polar OH, pode-se dizer, que estão
ligadas entre sí pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de
água umas às outras ligações de hidrogénio. Por essa razão é possível misturar as duas
substâncias. Isso, no entanto, verifica-se apenas nos álcoois mais simples (metanol, etanol e
propanol). Nesses álcoois, que são líquidos incolores voláteis e de cheiro característico, o grupo
OH constitui importante porção da molécula.

Com o aumento da cadeia carbonada, o grupo OH começa a perder importância, pois a

maior parte da molécula é um hidrocarboneto. Os álcoois então tornam-se mais viscosos, menos
voláteis e menos solúveis em água, até chegarmos em álcoois de massa molecular tão elevada
que são sólidos e insolúveis em água. A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água
também aumenta se o número de grupos hidroxílicos aumentar. Quanto maior o número de
grupos OH, mais intensas serão as interacções intermoleculares e maiores serão os ponto de
fusão e ebulição dos álcoois.

2.2.4 Propriedades Químicas

Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras, isto é, comportam-se às vezes como

ácido e às vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da natureza
do outro reagente. A acidez dos álcoois se deve ao facto de existir um hidrogénio ligado a um
átomo muito eletronegativo, o oxigênio. O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de
intensidade: álcool primário > álcool secundário >álcool terciário.

2.2.4.1 Obtenção dos Álcoois

1) Fermentação dos açucares

2) Hidratação dos alcenos

Esse método é utilizado nos Estados Unidos para produzir etanol.

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Por este método obtém-se álcool secundário sob a regra de Markovnicoff. O único álcool
primário que se pode obter é o etanol (álcool etílico). Assim, obtém-se o álcool (propan-2-ol) e
não o álcool (propan-1-ol)

Exemplo:

3) Hidroxilação dos alcenos

Exemplo:

4) Reacção de substituição dos haletos de alquilo

Exemplo:

2.2.5 Reacções dos Álcoois

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1) Reacção com haletos de hidrogénio

Exemplo:

2) Desidratação

Nessa reação ocorre a eliminação de uma molécula de água do interior de cada molécula
de álcool.

Exemplo:

3) Reacção com os metais

Exemplo:

4) Oxidação

Exemplo:

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Este método é usado para fazer a destinção entre os três (3) tipos de álcoois.

2.3 Éteres

2.3.1 Estrutura e Nomenclatura

Éteres são isomeros dos álcoois, compostos onde o oxigénio está directamente ligado a
dois radicais orgânicos, quer sejam alquilos ou arilos, em cadeia aberta ou formando um anel
com o oxigénio. Apresentam como fórmula geral R-O-R´, Ar-O-Ar´ ou R-O-Ar, onde Ar é um
grupo fenilo ou qualquer outro grupo aromático.

Os éteres classificam-se em: simétricos, quando os dois grupos substituintes são

idênticos, assimétricos, quando os dois grupos substituintes são diferentes (alifáticos, aromáticos
ou mistos).

2.3.2 Nomenclatura

1. Os nomes dos éteres formam-se citando a palavra éter seguido pelos nomes dos
substituintes por ordem alfabética usando o sufixo ílico. Caso sejam iguais os
substituintes usa-se o prefixo di.
2. Podem ser designados como um derivado substituido do hidrocarboneto correspondente
ao outro grupo ligado aoa átomo de oxigénio. Neste caso, o substituinte designa-se como
alquiloxi que nos casos mais simples é contraído por alcóxi. Por exemplo o metoxi é a
contração de metiloxi.

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2.3.3 Propriedades Físicas

Ao contrário dos álcoois, os éteres são poucos polares. A sua fraca polaridade não exerce
efeito apreciável sobre as suas propriedades físicas. Os éteres mais simples são gasosos, mas a
partir de (C2H5)2O são líquidos, incolores, de cheiro agradável.

Não formamm ligações de hidrogénio, por isso, os seus pontos de ebulição são
aproximadamente iguais aos dos alcanos de peso molecular comparável, mas muito inferior aos
dos álcoois. Por exemplo as temperaturas de ebulição de: éter dimetílico (-23,7ºC) e álcool
etílico (78,3ºC); éter metílico e fenílico (154ºC) e álcool benzílico (205ºC); n-heptano (98ºC) etc.

Apresentam uma solubilidade em água comparável ao dos álcoois, pois o par de

electrões do átomo de oxigénio pode formar ligações de hidrogénio com o hidrogénio da água.

2.3.4 Métodos de Obtenção

Industrialmente, os éteres podem ser obtidos a partir da desidratação dos álcoois em

presença de ácido sulfúrico, pela síntese de williamson (reacção de haletos de alquilo com
alcóxidos) e pela alcoximercuriação.

1) Desidratação dos álcoois

A desidratação interna entre duas moléculas de álcoois conduz a formação de um éter.

Exemplo:

2) Síntese de Williamson

Esta síntese consiste na reacção entre um haleto de alquilo e um alcóxido (sal orgânico).

Exemplo:

2.3.5 Propriedades Químicas

Os éteres são compostos pouco reactivos. A ligação C-O é bastante estável perante base,
agentes oxidantes e redutores. Mas em contacto com prolongado com o ar, a maioria dos éteres

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alifáticos transformam-se lentamente em peróxidos, compostos instáveis e inflamáveis, que

podem produzir explosões durante o processo de desilação de soluções etéreas. Por possuir pares
de electrões livres, o átomo de oxigénio é um centro básico que pode ser protonado por ácidos
fortes. Assim, os éteres apresentam apenas um tipo de reacção que é a cisão por ácidos.

Exemplo:

2.4 Aldeídos e Cetonas

2.4.1 Estrutura

Os Aldeídos são compostos orgânicos de formula geral RCHO, já as Cetonas possuem a

formula geral RR´CO onde R e R´ podem ser alifáticos ou aromáticos.

Tanto os aldeídos como as cetonas possuem o grupo carbonilo (C=O), e por este motivo
são por vezes designados como compostos carbonilo. A ele se devem em grande parte as
propriedades químicas dos aldeídos e cetonas.

Os aldeídos possuem um átomo de hidrogénio ligado ao carbono carbonilo enquanto que

as cetonas, apresentam dois grupos orgânicos ligados ao carbono carbonilo. Estas diferenças de
estrutura afectam as propriedades destes compostos de dois modos: (a)os aldeídos oxidam-se
facilmente, enquanto que as cetonas dificilmente se oxidam; (b) os aldeídos são mais reactivos
do que as cetonas.

2.4.2 Classificação e Nomenclatura

Os aldeídos e as cetonas são isômeros entre sí. Os nomes comuns ou trivias dos aldeídos
derivam dos correspondentes ácidos carboxílicos, por substituição da terminação íco pela palavra
aldeído. Os aldeídos de cadeia ramificada designam-se como derivados de aldeídos da cadeia
linear. Para indicar as posições dos grupos substituintes utilizam-se as letras gregas α, ß, γ, δ, etc,
onde o carbono α é aquele que está ligado directamente ao carbono carbonilo.

Na nomeclatura IUPAC substitui-se a termição odo hidrocarboneto progenitor pela

terminação al e, se existem na molécula dois grupos C=O , antepõe-se ao sufixo al o prefixo di.
A posição dos grupos substituintes indicam-se por números onde o átomo do carbono carbonilo

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corresponde ao carbono-1, enquanto que o carbono-2 corresponde ao carbono-α na designação

trivial.

A cetona alifática mais símples é comumente conhecida como acetona. A maioria das
outras cetonas alifáticas designam-se nomeando sucessivamente os dois grupos alquilo ligados
ao grupo C=O e juntando-lhes a palavra cetona separadas por hífens. As cetonas em que o
radical é um anel benzénico designam-se fenonas.

No sistema IUPAC, considera-se a cadeia mais longa a que contém o grupo C=O como a
estrutura progenitora; o nome da cetona provém da substituição do sufixo o do hidrocarboneto
pela terminaçao ona. As posições dos grupos substituintes são indicados por números,
indicando-se a numeração da cadeia pela extremidade mais próxima do grupo C=O. Se existem
na molécula dois grupos C=O antepõe-se ao sufixo ona o prefixo di.

2.4.3 Propriedades Físicas

O grupo carbonilo polar, confere polaridade aos aldeídos e as cetonas, daí o facto destes
possuirem ponto de ebulição mais altos que os outros compostos de peso molecular similares
como os éteres e outros (apolares). Mas apresentam pontos de ebulição inferiores aos dos álcoois
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e ácidos carboxílicos de peso molecular semelhante, porque não têm possibilidade de formar
ligações de hidrogénio intermoleculares, por exemplo: n-butilaldeído (p.e=76ºc), etil-metilcetona
(p.e=80ºc), n-pentano (p.e=36ºc), éter etílico (p.e=35ºc), álcool n-butílico (p.e=118ºc). São
solúveis nos solventes orgânicos vulgares. Como os aldeídos e cetonas podem formar ligações de
hidrogénio com a água, os mais baixos, até C-5 são solúveis em água.

O formaldeído (CH2O) é um gás muito solúvel em água. Utiliza-se em solução aquosa

com o nome de formalina ou formol, para conservação de peças para estudos biológicos, e na
forma sólida, em forma de um polímero, o paraformaldeído (CH2O)n ou de trioxano (CH2O)3.
Muitos aldeídos e cetonas superiores possuem cheiro agradável, por isso são usados em
perfumarias.

2.4.4 Propriedades Químicas. Produção Industrial e Laboratorial

O grupo carbonilo, polarizado, determina o comportamento químico de aldeídos e

cetonas por duas razões: (1) fornece um lugar para a adição e (2) aumenta a acidez dos átomos
dos hidrogénios α (ligados ao carbono α).

Na indústria utilizam-se métodos específicos ou adaptações laboratorias que permitam o

uso de reagentes mais acessíveis. Para a síntese de aldeídos e cetonas muito voláteis como o caso
do formaldeído e a acetona, preparam-se por oxidação do metanol (álcool primário) e do álcool
isopropílico (álcool secundário), usando como oxidante o oxigénio do ar em presença de um
catalizador. Alguns aldeídos obtêm-se mesmo pelo processo oxo.

2.4.4.1 Reacções dos Aldeídos e das Cetonas

1) Oxidação

a) Aldeídos

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Exemplo:

b) Cetonas (metílicas)

Exemplo:

2) Redução

a) Redução à álcoois

Exemplo:

Obs: a redução dos aldeídos conduz à álcoois primários enquanto que a redução das cetonas
conduz à álcoois secundários.

b) Redução à hidrocarbonetos

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Exemplo:

2.5 As Aminas

2.5.1 Estrutura e Classificação

Entre os compostos orgânicos com apreciável basicidade, os mais importantes são as

aminas, a custa do par electrónico não compartilhado do azoto (N). Estes, são compostos
ternários (C, N e H) derivados do amoniaco (NH3), cuja a fórmula geral é: RNH2, R2NH, R3N,
em que R representa um grupo alquilo ou arilo. Por exemplo:

As aminas classificam-se em primárias, secundárias ou terciárias, consoante o número

de grupos R ligados ao átomo de azoto.

2.5.2 Nomenclatura

Para designar as aminas alifáticas, basta unir o radical alquilo a terminação amina
(alquilamina), colocando em ordem alfabética os nomes dos radicais substituintes. Para as mais
complexas utiliza-se o prefixo amino- (ou N-metiamino, N,N-dimetiamino, etc). No caso das
aminas aromáticas, designam-se geralmente, como derivados da amina aromática mais simples, a
anilina.

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2.5.3 Propriedades Físicas

As aminas tal como o amoniaco, são compostos polares, e à excepção das terciárias,
podem formar ligações de hidrogénio intermoleculares. Os seus pontos de ebulição são mais
elevados que os dos compostos apolares do mesmo peso molecular, mas mais baixos que dos
álcoois e ácidos carboxílicos.

Qualquer que seja a classe a que pertence as aminas, têm a possibilidade de formar
ligações de hidrogénio com a água. Por esta razão, as aminas mais baixas são perfeitamente
solúveis em água. As metilaminas e as etilaminas têm praticamente o mesmo cheiro que o
amoniaco; as alquilaminas mais altas cheiram nitidamente a peixe.

As aminas aromaticas são geralmente muito tóxicas: são facilmente absorvidas através da
pele, muitas vezes com consequência mortais.

2.5.4 Produção Industrial e Laboratorial

Na escala industrial, algumas aminas mais simples e mais importantes preparam-se por
processos que não se podem utilizar no laboratório. A mais importante de todas as aminas, a
anilina, pode preparar-se de diversas maneiras: (a) redução do nitrocomposto com reagentes
económicos e (b) tratamento do clorobenzeno com amoniaco a altas temperaturas e pressões em
presença de um catalizador.

Degradação das amidas segundo Hofmann:

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A metilamina, a dimetilamina e a trimetilamina preparam-se em escala industrial a partir

do metanol e do amoniaco, e no laboratório, as aminas podem ser obtidas a partir dos
correspondentes haletos de alquilos com o amoniaco (TPC: escrever as reacções).

2.5.4.1 Reacções Químicas

A tendência do azoto em compartilhar o seu par electrónico está na base de todo o

comportamento químico das aminas.

1) Formação de saís. Basicidade.

Exemplo:

2) Alquilação.

Exemplo:

3) Conversão em amidas.

Exemplo:

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Obs: as aminas terciárias não reagem

2.6 Ácidos Carboxílicos

2.6.1 Estrutura

Entre os compostos orgânicos que apresentam uma apreciável acidez, destaca-se os

ácidos carboxílicos como os mais importantes. São compostos que se caracterizam por
possuirem o grupo funcional –COOH, onde o grupo carboxílico está directamente ligado à um
átomo de hidrogénio, um radical alquilo ou a um grupo arilo.

As propriedades do grupo carboxílico são essencialmente as mesmas, seja ogrupo a que

se encontra ligado, alifático ou aromático, saturado ou insaturado, com ou sem substituintes.

2.6.2 Classificação e Nomenclatura

O hidrogénio do grupo carboxílico possui carácter ácido. Conforme a quantidade de

grupos carboxílicos existentes na molécula, estes podem ser monocarboxílicos,quando possuem
apenas um grupo -COOH, dicarboxílicos quando apresentam dois grupos -COOH e
policarboxílicos quando possuem mais de dois grupos carboxílicos.

Os ácidos carboxílicos alifáticos possuem nomes vulgares ou comuns, mas com a

proveniência do que com a estrutura. Como exemplo o ácido fórmico, é a causa do odor da
picada das formigas (do latim: formica); o ácido butiríco é o responsáve pelo cheiro
característico da manteiga rançosa (do latim: butyrum=manteiga); os ácidos capróico, caprílico e
o cáprico encontram-se nas gorduras dos caprídeos (do latim: caper=bode).

Tabela 1 - Alguns ácidos carboxílicos mais comuns

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Nº de carbonos Nomes (IUPAC) Fórmula

1 Fórmico (metanóico) HCOOH
2 Acético (etanóico) CH3COOH
3 Propiónico (propanóico) CH3CH2COOH
4 Butírico (butanóico) CH3(CH2)2COOH
5 Valérico (pentanóico) CH3(CH2)3COOH
6 Capróico (hexanóico) CH3(CH2)4COOH
8 Caprílico (octanóico) CH3(CH2)6COOH
10 Cáprico (decanóico) CH3(CH2)8COOH
12 Láurico (dodecanóico) CH3(CH2)10COOH
14 Mirístico (tetradecanóico) CH3(CH2)12COOH
16 Palmítico (hexadecanóico) CH3(CH2)14COOH
18 Esteárico (octadecanóico) CH3(CH2)16COOH
18 Oleico Cís-octadec-9-enóico
18 Linoleico Cís,cís-octadeca-9,12-dienóico

Os ácidos de cadeia ramificada e os substituintes são designados como se fossem

derivados dos ácidos de cadeia contínua. Para indicar a posição dos substituintes usam-se as
letras gregas α, ß, γ, etc.. já os ácidos aromáticos, ArCOOH, designam-se como derivados do
ácido benzoíco, C6H5COOH, por exemplo:

Na nomeclatura IUPAC, substitui-se a última letra do hidrocarboneto correspondente a

estrutura, pelo sufixo oíco ou dioíco (para ácidos dicarboxílicos), e antepõem-se a palavra ácido.
A posição dos substituintes indica-se por números, onde o carbono do grupo carboxílico é o C1 e
o C2 corresponde ao carbono α da nomeclatura trivial.

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2.6.3 Propriedades Físicas

Os ácidos carboxílicos são moléculas polares, capazes de formar ligação de hidrogénio

entre sí, (formação de dímeros), ou com moléculas de outra espécie. Assim, os quatro primeiros
da série são miscíveis com a água devido a formação de ligação de hidrogénio com móléculas da
água. O C5 é ainda parcialmente solúvel em água mas, os homólogos superiores são
praticamente insolúveis.

Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes pouco polares como éter, álcool,
benzeno, etc.. Apresentam pontos de ebuluição anormalmente altos, devido a existência de duas
ligações de hidrogénio intermoleculares., apresentam pontos de ebuluição superior ao dos álcoois
de peso molecular comparável. Por exemplo o ácido propriónico ferve a uma temperatura de
141ºC e o álcool n-butílico, ferve a 118ºC. Estes possuem um odor característico, forte e irritante
nos ácidos fórmico e acético, muito desagradável nos ácidos butírico, valérico e capróico. Já os
mais altos não têm praticamente odor, pelo facto de serem pouco voláteis.

2.6.4 Reacções Químicas dos Àcidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos preparam-se por oxidação de alcenos (sob acção de oxidantes,

KMnO4, CrO3), álcoois e aldeídos. O ácido acético, usado sob a forma de solução diluida,
conhecido como vinagre, é o mais importante dos ácidos. Prepara-se por oxidação pelo ar, de
vários hidrocarbonetos ou do aldeído acético. As fontes mais importantes de ácidos carboxílicos
alifáticos são as gorduras animais e vegetais.

O comportamento químico dos ácidos carboxílicos deve-se pelo grupo carboxílico, que
apresentam reacções características dos álcoois (-OH) e dos compostos carbonilo (C=O),mas é
de realçar que é o no grupo –OH onde se verifica todas as reacções do grupo carboxílico (perda
do protão ou substituição por outro grupo)

1) Formação de saís (acididade)

2) Conversão em derivados funcionais

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a) Conversão em cloretos de ácido

Exemplo:

b) Conversão em esteres

Essa reacção ocorre quando um ácido reage com um álcool, produzindo éster e água; a
reação inversa é denominada reação de hidrólise.

Exemplo:

c) Conversão em amidas

Exemplo:

2.6.5 Acidez dos Ácidos Carboxílicos

A propriedade que mais caracteriza estes compostos é a sua acidez. São portanto ácidos
mais fracos que os ácidos minerais fortes (sulfúrico, clorídrico, nitrico) e mais fortes dos ácidos
orgânicos (álcoois, acetileno, etc.). A maior acidez dos ácidos carboxílicos em relação aos
álcoois, deve-se a presença do grupo carbonilo, polar. O átomo de carbono carbonilo com carga
positiva, tende a eliminar o défice de electrões atraindo para sí a densidade electrónica do átomo

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Elaborado pelo professor
Osvaldo Maiato

de oxigénio do grupo hidroxilo, tornando-o deficiente em electrões e atraindo com maior força o
par de electrões compartilhado com o oxigénio. Deste modo o átomo de hidrogénio aumenta a
sua carga positiva, o que facilita a sua saída em forma de protão. Por outro lado, o ião
carboxilato é estabilizado por duas estruturas equivalentes, que não podem ser escritas para o
caso dos álcoois

De modo análogo aos ácidos inorgânicos, os ácidos carboxílicos quando em solução aquosa,
apresenta-se em equilibrio com os seus iões. Assim, a constante de equilibrio para esta reacção
será a contante de acidez Ka, característica de cada ácido e indica a sua força.

2.6.6 Ácidos Dicarboxílicos

Quando o ácido carboxíllico for substituido por um outro grupo carboxílico, obtemos um
ácido dicarboxílico. Nesta série o representante mais símples é o ácido oxálico (HOOC-COOH)
seguido do ácido malónico (HOOC-CH2-COOH). A maioria destes compostos possuem nomes
triviais. Para nomear estes ácidos deacordo a IUPAC, substitui-se o sufixo óico de ácido por
dióico.

Os ácidos dicarboxílicos apresentam as mesmas propriedades químicas dos monocarboxílicos,

podendo reagir apenas com um dos grupos ou com ambos os grupos. Alguns apresentam

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Elaborado pelo professor
Osvaldo Maiato

reacções especiais devido a localização relativa dos grupos carboxílicos, é o caso da reacção de
calor.

2.7 Ésteres

2.7.1 Estrutura

Os ésteres, tal como vimos anteriormente, são compostos orgânicos de fórmula

molecular RCOOR´. Estes, são preparados a partir da reacção entre um álcool, com ácidos ou
derivados de ácidos carboxílicos. Por este motivo, os ésteres são considerados também como
derivados de acidos carboxílicos.

2.7.2 Nomenclatura
Segundo o sitema IUPAC, é muito simples nomear os ésteres. Ao radical acilo (proveniente do
ácido carboxílico) adiciona-se o sufixo atoem substituição da terminação ico, e, ao radical
alcóxido proveniente do álcool adiciona-se o sufixo ilo.

2.7.3 Propriedades Físicas

Os ésteres são mais voláteis que os ácidos correspondentes, sendo caracterizados por
possuirem cheiro agradável tal como os álcoois, aldeídos e cetonas. O aroma de muitos frutos e
flores, deve-se a presença de misturas naturais de ésteres e de outros compostos voláteis como os
aldeídos e cetonas. São normalmente usados como solvente em diversas reacções.

2.7.4 Reacções Químicas dos Ésteres

Os ésteres apresentam como reacção típica dos derivados dos ácidos carboxílicos, a
reacção de substituição.

1) Hidrólise

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Elaborado pelo professor
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2) Amonólise

3) Redução catalítica

2.8 As Amidas

2.8.1 Estrutura

A reacção entre o ácido carboxílico e uma amina como vimos anteriormente, conduz a
um derivado do ácido, as amidas. Possuem estas como fórmula geral, -CONH2

2.8.2 Nomenclatura

Para nomear as amidas antepõe-se a palavra amida o radical caboxílico, e, a cada

substituinte é indicado a letra N (do azoto, em substituição do hidrogénio do mesmo). Exemplos:

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