ÓLEOS VOLÁTEIS

ÓLEOS VOLÁTEIS

• O aroma de muitas plantas é constituído por

diversos compostos químicos voláteis que têm a
capacidade de estimular os nossos recetores
olfactivos.

• São misturas complexas de substâncias voláteis,

lipofílicas, geralmente odoríferas e líquidas.

• Também podem ser chamados de óleos

essenciais ou essências.
ÓLEOS VOLÁTEIS

• Características físico - químicas: Líquidos de aparência oleosa em

temperatura ambiente; Daí a designação ‘’Óleo’’.

• Na composição da fração volátil de uma planta aromática

encontram-se, regra geral, compostos com ponto de ebulição
relativamente baixo que volatilizam à temperatura ambiente e
contribuem, de forma notória, para o aroma característico de cada
espécie.

• Aplicações industriais: produção de aromas, fragrâncias, cosméticos,

medicamentos.
ÓLEOS VOLÁTEIS
Características físico-químicas principais:

➢Líquidos oleosos à temperatura ambiente

➢Aroma agradável e intenso

➢Solubilidade em solventes orgânicos apolares

➢Solubilidade limitada em água – hidrolatos (água floral ou hidrossóis)

ÓLEOS VOLÁTEIS
Características físico-químicas principais:

➢ Sabor : acre (azedo) e picante

➢Cor: incolores ou amarelados

➢Pouco estáveis na presença de ar, luz, calor,

umidade e metais

➢Possuem índice de refração e são opticamente ativos

ÓLEOS VOLÁTEIS
➢ Localização

❖ Órgãos Vegetais

❑ Flores (laranjeira e bergamoteira)

❑ Folhas (capim-limão, eucalipto, louro)
❑ Cascas dos caules ( canela)
❑ Madeira (sândalo)
❑ Rizomas ( cúrcuma e gengibre)
❑ Frutos ( anis estrelado, funcho)
❑ Sementes (noz moscada)
ÓLEOS VOLÁTEIS
➢ Localização
Nas drogas vegetais, os óleos essenciais podem ser encontrados em diferentes órgãos,
armazenados em estruturas especializadas denominadas aparelhos secretores

❖ Estruturas secretoras
❑ Tricomas glandulares
❑ Células parenquimáticas (Reserva)
❑ Canais oleíferos
❑ bolsas secretoras

Tricoma glandular
ÓLEOS VOLÁTEIS
➢ Composição química

❑ Fenilpropanoides e terpenoides

❖ Hidrocarbonetos terpenoides (Monoterpenoides e Sesquiterpenoides, predominantemente)

Fenilpropanóides

Terpenoides
Drogas vegetais clássicas
➢ Composição química

❑ Alecrim (Rosmarinus officinalis)

2, etil – 4,5 dimetilfenol (fenilpropanona)

10,3%

1,8 Cineol (terpenoide)

19,8%

Ácido fenilacetico (fenilpropanona)

Mirceno (terpenoide) 10,3%
24,6%
Drogas vegetais clássicas
➢ Composição química

❑ Canela (Cinnamomum verum)

Cinamaldeido (fenilpropanona) Beta-Cariofileno (terpenoide)

40,59% 18,6%

Linalol (terpenoide) 1,8 Cineol (terpenoide)

8,84% 19,8%
Drogas vegetais clássicas
❑ Eucalipto (Eucalyptus globulus Labill) - Myrtaceae

❖ Parte utilizada: folhas

❖ Propriedades antisséptico: expectorante flavorizante (facilitando a

fluidificação e a expulsão do muco)

❖ Principal componente: 1,8 cineol (eucaliptol)

Drogas vegetais clássicas
❑ Hortelã pimenta (Menthax piperita L) - Lamiaceae

❑ Parte utilizada folhas

❑ Propriedades: Flavorizante, aditivo em alimentos e produtos de higiene bucal,

tratamento de problemas respiratórios e gastrointestinais.

❑ Principal componente: mentol

Atividade Terapêutica
➢ Ação antiflatulenta

❑ Combate a formação de gases permitindo seu relaxamento e consequente expulsão

do ar do trato gastrointestinal.
❑ Tratamento carminativo

Exemplos: Funcho, erva-doce, camomila, menta.

Fenchona Funcho (Foeniculum vulgare)

Atividade Terapêutica
➢ Ação anestésica local

➢ Cravo da índia
❑ Anestésico dental
eugenol

➢ Ação anti-séptica

❑ Citronela
❑ Alguns óleos inibem o crescimento de bactérias e fungos.

❑ Óleos contendo citral, geraniol e linalol

Geraniol
Reações Adversas

❑Os óleos frequentemente apresentam toxicidade elevada de forma aguda e

crônica, principalmente porque são usados de forma abusiva na
automedicação.
❑É necessário avaliar as propriedades mutagênicas, teratogênicas e
carcinogênicas.

❑Podem causar irritação e sensibilização.

Terpenóides
➢ São encontrados abundantemente nas plantas, alguns fungos e organismos marinhos.

➢ São também encontrados em feromônios de insetos e em suas secreções de defesa.

➢ Funções biológicas: defesa contra herbívoros e atração de polinizadores.

❑ Atração de polinizadores – plantas de polinização noturna

❑Proteção contra perda de água e aumento de temperatura
❑Proteção contra predadores e infestantes (mentol e mentona inibem crescimento de larvas)
Terpenóides
Variabilidade

❑A composição dos terpenoides de uma planta é determinada por fatores genéticos sendo geralmente específica para
um determinado órgão e característica para seu estágio de desenvolvimento (fatores intrínsecos)

➢ Quimiotipos ou raças químicas – geneticamente idênticos, mas quimicamente diferentes.

➢ Ciclo vegetativo - coentro (conc. linalol 50% maior nos frutos maduros)

➢ Fatores extrínsecos – ambiente, temperatura, umidade, exposição ao sol, ventos.

➢ Processo de obtenção.
Terpenóides
➢ Mais comumente chamados de Terpenos.

➢ É uma classe química cuja estrutura é dividida em unidades de isoprenos.

Isopreno
 Metabólitos primário
Glicose

Eritrose - 4 - fosfato Fosfoenolpiruvato Piruvato 3-Fosfoglicerato

Acetil-CoA
Ciclo do ácido cítrico

Aminoácidos alifáticos

ácido chiquímico Acetato Malonato Acetato Mevalonato Metileritriol fosfato

Aminoácidos Compostos secundários

aromáticos nitrogenados

Terpenos
Compostos fenólicos

Metabólitos secundário
 Fotossíntese

Metabólitos primário
Glicose

Piruvato

Acetil-CoA

Via do Acetato
Mevalonato

Acetato Mevalonato
Metabólitos secundário
 Principais Vias de Biossíntese
➢ Rota do acetato mevalonato = Leva a síntese de Terpenóides

Acetoacetil CoA
Isopreno
❑ Unidade básica na formação
de terpenos e esteróides.

❑ Unidade isoprênica = 5 carbonos

Mevalonato

Acetil coenzima a ❑ Formados pela união de

unidades isoprênicas (C5H8)n
 Fotossíntese

Metabólitos primário

Glicose

Piruvato Ácido 3-Fosfoglicerico

Rota do MEP Metileritriol fosfato

Metabólitos secundário
 Principais Vias de Biossíntese
❑ Via do Metileritriol fosfato (MEP) = Leva a síntese de Terpenóides.

Rota do Metileritritol 4- fosfato

Isopreno ❑ Unidade básica na formação
de terpenos e esteróides.

❑ Unidade isoprênica = 5 carbonos

❑ Formados pela união de

unidades isoprênicas (C5H8)n
Terpenóides
❑ A rota do Acetato Mevalonato é a principal para obtenção dos terpenos.

Isopreno ativo

Acetoacetil CoA

Mevalonato Isopentenilpirofosfato (IPP)

Acetil coenzima a
Dimetilalila PP
(DMAPP)
 Mevalonato
Terpenóides

Dimetilalila PP (DMAPP) Isopentenilpirofosfato (IPP)

C10 Monoterpeno

(IPP)
2x (IPP) C15
C15 Sesquiterpeno
(IPP) C30
C20 Diterpeno
2x (IPP) C20

Triterpeno ou esteroide
C40 Tetraterpenos (Carotenoides)
Terpenóides

cabeça
Acetil CoA cauda
+
Acetoacetil CoA
Mevalonato Isopentenilpirofosfato (IPP)

Diterpenos
Triterpenos
Esteróides

Monoterpenos Sesquiterpenos
Terpenóides
❑ Classificação dos terpenos com base no número de unidades isopreno.

❑ Terpenóides são constituídos a partir de unidades básicas de isopreno.

No. de unidades
Número de átomos de C Nome ou classe
isoprenos

1 5 Isopreno

2 10 Monoterpenóide

3 15 Sesquiterpenóide

4 20 Diterpenóide

5 25 Sesterpenóide

6 30 Triterpenóide

8 40 Tetraterpenóide

n n Polisoprenóide
Monopenóides
❑ Substâncias formadas por 2 unidades isoprênicas (C10);
❑ Principais constituintes dos óleos voláteis;
❑ Podem ser encontrados como derivados oxigenados.
❑ Características fundamentais: volatilidade e odor pungente.
❑ Interesse comercial – Indústria de perfumes e fragrâncias.
Classificação
❑ Podem ser divididos em:

Acíclicos Monocíclicos Bicíclicos

citronelol mentol α- pineno

Monopenóides
❑ Os 10 átomos de carbono se encaixam no padrão de acoplamento cabeça cauda = Monoterpeno de esqueleto regular

❑ Os 10 átomos de carbono não se encaixam no padrão de acoplamento cabeça cauda = Monoterpeno de esqueleto irregular

Monoterpeno de esqueleto regular

Monoterpeno de esqueleto irregular

Monopenóides
❑ Exemplos
Geraniol

➢ Líquido oleoso, amarelado de odor floral, encontrado nos óleos essenciais de várias plantas,
como gerânio, citronela, limão, rosas.

➢ Empregos: Perfumes (floral), aromatizante e repelente.

Monopenóides
❑ Exemplos
Limoneno

➢ Monoterpeno mais abundante na natureza. Substância líquida, aromática, produzida

principalmente por frutos cítricos. Chega a compor 96% do óleo essencial da casca da laranja.

➢ Existe na forma de 2 enantiômeros

Limoneno (R) Limoneno (S)

Sesquipenóides
❑ Substâncias formadas por 3 unidades isoprênicas (C15);
❑ Também estão presentes em alguns óleos voláteis, porém são menos voláteis que os monoterpenos;
❑ Podem ser divididos em acíclicos, monocíclicos e biciclicos.
Sesquipenóides
❑ Exemplos
Bisabolol

❑ Componentes do óleo essencial de camomila (Matricaria chamomilla)

❑ Principal atividade: Anti-inflamatória
❑ Camomila: Auxilia o sistema digestivo, antisséptico e espasmolítico
Sesquipenóides
❑ Exemplos
γ-Bisaboleno

❑ Contribui para o aroma do gengibre (Zingiber officinale)

❑ Estimulam a produção de secreções do aparelho digestivo.
Diterpenóides
❑ Substâncias formadas por 4 unidades isoprênicas (C20);
❑ Não são voláteis. Na natureza são encontrados principalmente formando a cadeia lateral lipofílica das clorofilas.

Fitol

Vitamina K (Filoquinano)
Clorofila - α
Diterpenóides
❑ Substâncias formadas por 4 unidades isoprênicas (C20)

Taxadieno

Paclitaxel
Triterpenóides
❑ Substâncias formadas por 6 unidades isoprênicas (C30);
❑ Substâncias amplamente distribuídas no reino vegetal;
❑ Hormônios esteroides
❑ Atividades biológicas variadas: Anti HIV, antiglicêmica, hipotensora, hipocolesterolêmica
antiaterosclerótica, antitrombótica, analgésica, inseticida, antitumoral e anti inflamatória

esqualeno
Triterpenóides
❑ Substâncias formadas por 6 unidades isoprênicas (C30);
❑ Hormônios esteroides
Tetrapenóides
❑ Substâncias formadas por 8 unidades isoprênicas (C40);
❑ Presentes na estrutura dos carotenóides: Pigmentos. Possuem importante atividade antioxidante Atuam
sequestrando radicais livres, minimizando o dano celular e fornecendo proteção contra alguns tipos de
câncer
Tomate
Solanum lycopersicum L.

Licopeno Cenoura
Daucus carota L.
Meropenóides
➢ São produtos naturais originados de biossíntese mista a partir do isopreno e unidades não isoprenóides.

➢ Exemplos:

❑ Quinina (um monoterpenóide)

❑ Alcalóides do ergot (esporão-do-centeio)
– uma unidade isopreno

❑ Filoquinonas (vitamina K) ❑ Canabinóides

Métodos de extração

❑ Os métodos de extração variam de acordo com a localização dos óleos essenciais

na planta e com a proposta de utilização do mesmo.

✓ Enfloração
✓Arraste a vapor d´água
✓Extração com solventes orgânicos apolares
✓Prensagem
✓Extração por fluido supercrítico
Métodos de extração
➢ Arraste a vapor

❑ Um óleo essencial é obtido por hidrodestilação ou por destilação por arrastamento de vapor
❑ Tanto na hidrodestilação como na destilação por arrastamento de vapor, o secretado é removido das estruturas
secretoras e arrastado pelo vapor de água.
❑ Depois de condensar por esfriamente, o óleo essencial separa-se da água, podendo ser facilmente recolhido devido
à sua imiscibilidade com a água.
Métodos de extração
➢ Arraste a vapor

❑ Os óleos voláteis possuem tensão de vapor mais elevada que a água, sendo por isso arrastadas pelo vapor d´água.
Em pequena escala usa-se o APARELHO DE CLEVENGER.
Métodos de extração
➢ Hidrodestilação

❑ A água é aquecida em um recipiente e o vapor resultante desse processo é bombeado sob pressão para um outro
recipiente, onde se encontra o material vegetal. O calor do vapor faz com que as paredes celulares se abram. Dessa
forma, o óleo que está entre as células evapora junto com a água e vai para o tubo de resfriamento. A fase oleosa
não se mistura com a fase aquosa. Por serem mais leves, os óleos essenciais ficam concentrados sobre a camada de
água, podendo ser facilmente separados.
Métodos de extração
➢ Extração por solvente apolar

❑ Solventes apolares (éter, éter de petróleo, diclorometano)

❑ Método que pode ser utilizado para plantas cujos componentes degradam facilmente por outras técnicas de
extração, principalmente as que envolvem calor.

❑ Os solventes extraem outros componentes lipofílicos (é necessária uma nova etapa de extração com um solvente
polar, como o etanol). Os óleos assim obtidos possuem consistência mais líquida e baixo valor comercial.

❑ São exemplos:
❖ Maceração
❖ Percolação
❖ Extração soxhlet

❖ Extração soxhlet
Métodos de extração
➢ Prensagem

❑ Extração de óleos voláteis de frutos cítricos a partir da prensagem.

❑ Processo mecânico que promove a libertação do secretado acumulado no interior das estruturas secretoras

❑ Neste processo, as frutas são prensadas e delas extraído tanto o óleo essencial quanto o suco. Após a prensagem é
feita a centrifugação da mistura, através da qual separa-se o óleo essencial puro.

❑ Ou seja, ocorre posterior separação através de decantação ou centrifugação.

❑ Não somente é feito extração de óleos essenciais de cítricos por este método,
mas, de maneira semelhante, usasse para extrair o óleo extra-virgem de
amêndoas, castanhas, nozes, germe de trigo, oliva, semente de uva.
Métodos de extração
➢ Extração por CO2 supercrítico

❑ Esse método permite recuperar aromáticos naturais de vários tipos e óleo volátil, de modo bastante eficiente.
❑ É o método escolha para extração de escala industrial de óleos voláteis.
❑ Nenhum traço de solvente entre em contato com a matéria (alta pureza);

❑ CO2 é primeiramente liquefeito através de compressão e, em seguida, aquecido a uma temperatura elevada. Nessa
temperatura, o CO2 atinge um quarto estado, no qual sua viscosidade é análoga à de um gás, mas sua
capacidade de dissolução é elevada como a de um líquido. Uma vez efetuada a extração, faz-se o CO2 retornar
ao estado gasoso, resultando na sua total eliminação.

❑ o CO2 tem densidade elevada (como a de um líquido) e apresenta baixa viscosidade e elevado poder de penetração
(como os gases).

❑ Tecnologia limpa, atóxica e não residual.

Métodos de extração
➢ Extração por CO2 supercrítico
❑ No processo, a biomassa é colocada em um cilindro por onde circula o fluido supercrítico, dissolvendo e extraindo
os óleos voláteis. A solução gasosa sai do extrator e passa por uma válvula redutora de pressão, causando
precipitação dos componentes no separador. O gás carbônico é separado e reciclado pelo compressor, dando início
novamente ao ciclo.

❑ Desvantagem: Custo elevado

Métodos de extração
➢ Enfloração
❑ Este método já foi muito utilizado, mas atualmente é empregado apenas em indústrias de perfumes, no caso de
algumas plantas com baixo teor de óleo de alto valor comercial.

➢ Ex. Pétalas de rosas

❑ As pétalas são depositadas em temperatura ambiente, sobre uma camada de gordura, durante um certo período de
tempo. Em seguida, estas pétalas esgotadas são substituídas por novas até extração total.
❑ A gordura resultante é tratada com álcool, o qual é destilado a baixa temperatura
Métodos de extração
➢ Enfloração
❑ Técnica desenvolvida no séc XVII para a extração do óleo essencial de matérias primas delicadas (pétalas de
flores como rosa, jasmin e violeta).
❑ Processo lento, complexo e caro, utilizado apenas para plantas com baixo teor de óleo essencial e grande valor
comercial.

❑ Características do processo:
❖ Pétalas sobre uma camada de gordura.
❖ Pétalas esgotadas substituídas (a cada 24 horas) até saturação da gordura (adquire textura de pomada).
❖ A gordura é filtrada, destilada e trata da com álcool.
❖ Destilação do álcool a baixa temperatura para obtenção do óleo puro.

O Boticário
Lily de Eau de Parfum
Métodos de extração
➢ Enfloração
Métodos de análise
❑ Importância econômica: É crescente o cultivo das espécies aromáticas e a obtenção de óleos para utilização em
indústrias de alimentos, cosméticos e farmacêutica

Avaliação da qualidade das matérias-primas

✓ Testes organolépticos – odor
Aplicar o óleo essencial em um papel de filtro e cheirá-lo várias vezes durante sua evaporação. Como cada
componente de um óleo tem uma volatilidade diferente, é possível, com treino, distinguir diferentes frações deste
óleo.

✓Controle da identidade e da pureza

Densidade relativa, índice de refração, rotação óptica, ponto de solidificação (mais usado para substancias puras).

✓ Métodos cromatográficos de análise

O perfil cromatográfico é característico para cada óleo e permite, em muitos casos uma confirmação da identidade de
um óleo e até a detecção de falsificações.
Avaliação da qualidade das matérias-primas

❑ Para analisar um óleo essencial, recorre-se, frequentemente, à cromatografia gasosa (CG), para quantificação dos componentes,
acoplada à espectrometria de massa (CG-EM), para a correspondente identificação dos constituintes.
❑ Por CG-EM, os diversos componentes que constituem o óleo essencial são separados uns dos outros e, ao chegarem ao
espectrómetro de massa, são bombardeados por elétrons, o que leva a que as moléculas fragmentem, formando-se diferentes
íons, de acordo com padrões preferenciais.
❑ O conjunto dos fragmentos/ions constituem o espectro de massa que é caraterístico de cada molécula. A integração das áreas
dos picos que surgem no cromatograma obtido por CG permite a quantificação relativa dos diversos componentes do óleo
essencial. A análise por CG-EM possibilita a identificação desses compostos, por comparação dos espectros de massa e dos
índices de retenção com os de amostras padrão.
Propriedades dos Óleos Essenciais
❑ Óleo de Abacate ........................ Emoliente. Rico em vitamina A, B1, B2
❑ Óleo de Amêndoa Doce ................... Emoliente. Rico em vitamina E
❑ Óleo de Caroço de Pessego .............. Emoliente. Nutriente
❑ Óleo de Cenoura ........................ Emoliente. Rico em vitamina A
❑ Óleo de Gergelim ....................... Emoliente. Rico em vitamina A e B
❑ Óleo de Germen de Trigo ................ Emoliente. Rico em vitamina E
❑ Óleo de Jojoba ......................... Anticaspa. Doador de Brilho.
❑ Óleo de Rosa Mosqueta .................. Cicatrizante. Restaurador. Anti-Rugas
❑ Óleo de Semente de Uva ................. Emoliente. Rico em vitamina E
❑ Óleo Essencial de Alecrim............ Anti-caspa. Relaxante. Condicionador
❑ Óleo Essencial de Basílicão ............ Relaxante. Repelente de Insetos. Desodorizante
❑ Óleo Essencial de Bergamota ............ Aroma Cítrico. Antiséptico. Calmante. Desodorizante
❑ Óleo Essencial de Citronela ............ Repelente de Insetos. Condicionador
❑ Óleo Essencial de Cravo ................ Aroma Condimentado. Antiséptico. Relaxante. Aromatizante
Propriedades dos Óleos Essenciais

❑ Óleo Essencial de Eucalipto Globulus ... Aroma Canforáceo.Antiséptico.Calmante.Refrescante

❑ Óleo Essencial de Gerânio .............. Aroma Floral. Adstringente. Refrescante
❑ Óleo Essencial de Hortelã (Menta) ...... Calmante. Relaxante. Antiséptico
❑ Óleo Essencial de Junipero ............. Germicida. Desodorizante
❑ Óleo essencial de Lavanda .............. Relaxante. Condicionador. Refrescante.
❑ Óleo Essencial de Lemon grass ........... Antiséptico. Relaxante. Refrescante
❑ Óleo Essencial de Limão ................ Antiséptico. Calmante. Adstringente
❑ Óleo Essencial de Melaleuca (TeaTree) ......Germicida. Repelente de insetos. Desodorizante
❑ Óleo Essencial de Menta (Hortelã) ...... Calmante. Relaxante. Antiséptico
❑ Óleo Essencial de Patchouli ............ Antiséptico. Anti-inflamatório
❑ Óleo essencial de Tangerina ............ Adstringente
❑ Óleo Essencial de Ylang-Ylang .......... Relaxante. Calmante