Professora Sonia

Exercícios sobre reaÇões orgânicas de adiÇão

Enunciado dos exercícios de 01 a 13: Dê as equações químicas globais das reações orgânicas
listadas a seguir.

Observação: a regra de Markovinikov, resumidamente, diz que o cátion do reagente deve ser
adicionado ao carbono mais hidrogenado da dupla ou tripla ligação.
No caso da adição de HBr na presença de peróxido esta regra é invertida, ou seja, o cátion do
reagente deve ser adicionado ao carbono menos hidrogenado da dupla ou tripla ligação.

01.
H2C CH2 + Cl Cl

02.
H2C CH2 + Br Br

03.
HC CH + H Cl

04.
H2C CH2 + H Br

05.
H2C CH2 + H CN

06.
H2C CH2 + H OH

07.
H3C CH CH2 + H OSO3H

08.
HC C CH3 + H Cl

09.
H2C CH CH3 + H Br

10.
HC CH + H CN

11.
H2C CH CH3 + H OH

12.
H2C CH CH3 + HO Cl

13. Peróxido
H2C CH CH3 + H Br

14. Equacione a reação de hidrogenação enérgica (adição de H2) do benzeno a 200 oC catalisada
com níquel.

www.quimicaparaovestibular.com.br 1
[email protected]
 Professora Sonia
Enunciado dos exercícios de 15 a 21: Dê as equações químicas globais das reações orgânicas de
redução (ou hidrogenação) listadas a seguir.

15. O

H3C C + H2

16. O

H2C CH C + 2 H2

17. O

C
H3C CH3
+ H2

18. CH2 Ni

H2C CH2
+ H2
120 °C

19. H C CH2 Ni
2
+ H2
200 °C
H2C CH2

20.
H3C C N + 2 H2

21. CH CH

HC C C N + 2 H2

CH CH

22. (UNESP) Sabendo-se que os aldeídos são reduzidos a álcoois primários e as cetonas a álcoois
secundários, escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos compostos utilizados na preparação
de butan-1-ol e butan-2-ol por processos de redução.

23. (UNIRIO) O etino, sob o ponto de vista industrial, constitui uma das mais importantes
matérias-primas. A partir dele pode-se obter o cloro-eteno ou cloreto de vinila, precursor para a
fabricação de canos e tubulações de plástico, cortinas para box, couro artificial, etc. A preparação
do cloro-eteno a partir do etino e do ácido clorídrico é uma reação de:

a) adição. b) eliminação. c) oxidação. d) sulfonação. e) saponificação.

www.quimicaparaovestibular.com.br 2
[email protected]
 Professora Sonia
24. (UNIRIO) As margarinas são gorduras vegetais resultantes da hidrogenação parcial de óleos
vegetais insaturados, em presença de níquel como catalisador. O processo citado pode ser
classificado como uma reação de:

a) adição.
b) eliminação.
c) oxidação.
d) esterificação.
e) craqueamento.
25. (PUC-Rio) O benzeno, produto altamente tóxico, pode ser transformado em outro composto
menos tóxico que é o ciclo-hexano, através da reação de:

a) oxidação.
b) hidrogenação.
c) nitração.
d) sulfonação.
e) polimerização.

26. (FUVEST) Cicloalcanos sofrem reação de bromação conforme mostrado a seguir:

CH2
I)
H2C CH2 + Br2 H2C CH2 CH2

ciclopropano Br Br
H

H2C CH2 H2C C Br

II) 2 + +
+ 2 Br2
Δ
H2C CH2 CH2 CH2 HBr
H2C CH2 H2C CH2
Br Br
ciclobutano
H

CH2 CH2 CH2 C Br

III)
H2C CH2 + Br2
Δ H2C CH2 + HBr
CH2 CH2
ciclopentano

a) Considerando os produtos formados em I, II e III, o que se pode afirmar a respeito da

estabilidade relativa dos anéis com três, quatro e cinco átomos de carbono? Justifique.

b) Dê o nome de um dos compostos orgânicos formados nessas reações.

27. (FUVEST) O cianeto de vinila pode ser produzido como mostrado adiante. Analogamente, o
ácido acético pode se adicionar ao acetileno, produzindo um composto insaturado. A
polimerização deste último produz o polímero poli (acetato de vinila).

H CN
catalisador
HC CH + HCN C C
Δ
H H

a) Escreva a fórmula estrutural do produto de adição do ácido acético ao acetileno.

b) Dê a fórmula estrutural da unidade que se repete na cadeia do poli (acetato de vinila).

www.quimicaparaovestibular.com.br 3
[email protected]
 Professora Sonia
28. (FUVEST) O composto A, B e C são alcenos em que os átomos ou grupos de átomos estão
ligados aos carbonos 1 e 2, conforme indicado na tabela a seguir.

C C
1 2

Compostos Átomos ou grupos de átomos ligados aos carbonos

1 2
A H, H CH3, CH3
B CH3, H CH3, H
C Br, Br H, Br

a) A, B e C apresentam isomeria cis-trans? Explique através de fórmulas estruturais.

b) A reação do composto B com HBr leva à formação de isômeros? Justifique.

29. (FUVEST) A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa
reação, seja empregado o alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de
peróxido.
CH3 CH3

H2C C CH3 + HBr H2C C CH3

H Br

CH3 CH3
peróxido
H2C C CH3 + HBr H2C C CH3

Br H
a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma análoga. Escreva, empregando
fórmulas estruturais, as equações que representam a adição de HBr a esse
composto na presença e na ausência de peróxido.

b) Dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos isoméricos (isômeros de

posição).

c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na

presença, quer na ausência de peróxido, uma mistura de metilciclopentanos
monobromados que são isômeros de posição. Justifique.

30. (FUVEST) Uma reação química importante, que deu a seus descobridores (O. Diels e K. Alder)
o prêmio Nobel (1950), consiste na formação de um composto cíclico, a partir de um composto
com duplas ligações alternadas entre átomos de carbono (dieno) e outro, com pelo menos uma
dupla ligação, entre átomos de carbono, chamado de dienófilo. Um exemplo dessa transformação
é:
O O

H
+ H

but-1,3-dieno propenal
(dienófilo)

www.quimicaparaovestibular.com.br 4
[email protected]
 Professora Sonia
Compostos com duplas ligações entre átomos de carbono podem reagir com HBr, sob condições
adequadas, como indicado:
H3C CH3

C CH2 + HBr Br C CH3

H3C CH3
Considere os compostos I e II, presentes no óleo de lavanda:

CH3

CH3

O
I II

III
a) O composto III reage com um dienófilo, produzindo os compostos I e II. Mostre a fórmula
estrutural desse dienófilo e nela indique, com setas, os átomos de carbono que formaram ligações
com os átomos de carbono do dieno, originando o anel.

b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado, se 1 mol do composto II reagir com 2 mols
de HBr, de maneira análoga à indicada para a adição de HBr ao 2-metilpropeno, completando a
equação química da página ao lado.

c) Na fórmula estrutural do composto II, (página ao lado), assinale, com uma seta, o átomo de
carbono que, no produto da reação do item b, será assimétrico. Justifique.

31. (FUVEST) Os compostos representados a seguir podem ser obtidos por reações de adição de
substâncias adequadas ao

H H H

H2C C H2C C H2C C

Cl CN O C CH3

O
a) metano.
b) eteno.
c) etino.
d) propeno.
e) but-2-ino.

www.quimicaparaovestibular.com.br 5
[email protected]
 Professora Sonia
32. (FUVEST) O esquema abaixo representa uma transformação química que ocorre na superfície
de um catalisador.

Uma transformação química análoga é utilizada industrialmente para a obtenção de

a) polietileno a partir de etileno.

b) celulose a partir de glicose.
c) peróxido de hidrogênio a partir de água.
d) margarina a partir de óleo vegetal.
e) naftaleno a partir de benzeno.

33. (FUVEST) “Durante muitos anos, a gordura saturada foi considerada a grande vilã das
doenças cardiovasculares. Agora, o olhar vigilante de médicos e nutricionistas volta-se
contra a prima dela, cujos efeitos são ainda piores: a gordura trans.”
Veja, 2003
Uma das fontes mais comuns da margarina é o óleo de soja, que contém triglicerídeos, ésteres do
glicerol com ácidos graxos.
Alguns desses ácidos graxos são:

H3C (CH2)7 H H3C (CH2)7 (CH2)7COOH

H3C (CH2)16 COOH C C C C

A H (CH2)7COOH H H
B C

H3C (CH2)4 CH2 (CH2)7COOH

C C C C

H H H H

Durante a hidrogenação catalítica, que transforma o óleo de soja em margarina, ligações duplas
tornam-se ligações simples. A porcentagem dos ácidos graxos A, B, C e D, que compõem os
triglicerídeos, varia com o tempo de hidrogenação. O gráfico a seguir mostra este fato.

www.quimicaparaovestibular.com.br 6
[email protected]
 Professora Sonia

Considere as afirmações:

I. O óleo de soja original é mais rico em cadeias mono-insaturadas trans do que em cis.

II. A partir de cerca de 30 minutos de hidrogenação, cadeias mono-insaturadas trans são

formadas mais rapidamente que cadeias totalmente saturadas.

III. Nesse processo de produção de margarina, aumenta a porcentagem de compostos que,

atualmente, são considerados pelos nutricionistas como nocivos à saúde.

É correto apenas o que se afirma em

a) I
b) II
c) III
d) I e II
e) II e III

34. (PUCAMP) A margarina é produzida a partir de óleo vegetal, por meio da hidrogenação. Esse
processo é uma reação de _____I_____ na qual uma cadeia carbônica _____II_____ se transforma
em outra _____III_____ saturada.

As lacunas I, II e III são correta e respectivamente substituídas por

a) adição − insaturada − menos

b) adição − saturada − mais
c) adição − insaturada − mais
d) substituição − saturada − menos
e) substituição − saturada − mais

35. (FAMERP) Considere a fórmula estrutural do but  1  eno.

H2C  CH  CH2  CH3

a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois isômeros de cadeia cíclica do but  1  eno.

b) Considerando a regra de Markovnikov, escreva a equação química da reação de adição de água

ao but-1-eno e dê o nome da função orgânica à qual pertence o produto dessa reação.

www.quimicaparaovestibular.com.br 7
[email protected]
 Professora Sonia
36. (Faculdade Albert Einstein - Medicina) Os cicloalcanos reagem com bromo líquido (Br2) em
reações de substituição ou de adição. Anéis cíclicos com grande tensão angular entre os átomos
de carbono tendem a sofrer reação de adição, com abertura de anel. Já compostos cíclicos com
maior estabilidade, devido à baixa tensão nos ângulos, tendem a sofrer reações de substituição.
Considere as substâncias ciclobutano e cicloexano, representadas a seguir

Em condições adequadas para a reação, pode-se afirmar que os produtos principais da reação do
ciclobutano e do cicloexano com o bromo são, respectivamente,

a) bromociclobutano e bromocicloexano.
b) 1,4-dibromobutano e bromocicloexano.
c) bromociclobutano e 1,6-dibromoexano.
d) 1,4-dibromobutano e 1,6-dibromoexano.

37. (UECE) O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilização em uma substância
indispensável a nossa sobrevivência: a água potável. A água encontrada em rios não é
recomendável para o consumo, sem antes passar por um tratamento prévio. Graças à adição de
cloro, é possível eliminar todos os microrganismos patogênicos e tornar a água potável, ou seja,
própria para o consumo. Em um laboratório de química, nas condições adequadas, fez-se a
adição do gás cloro em um determinado hidrocarboneto, que produziu o 2,3-diclorobutano.
Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural desse hidrocarboneto.

a) H2C  CH  CH2  CH3

b) H3C  CH2  CH2  CH3

c) H3C  CH  CH  CH3

d) H2C CH2

H2C CH2

38. (UEPG) Com relação ao composto cloreto de sec-butila, assinale o que for correto.

01) Pode ser produzido a partir de uma reação de adição de ácido clorídrico ao but-1-eno.
02) Segundo a IUPAC, é conhecido como 2-cloro-2-metilpropano.
04) É um haleto de alquila.
08) Apresenta ponto de ebulição mais elevado do que o brometo de sec-butila.
16) É isômero do cloreto de terc-butila.

39. (UPF) Considerando-se as reações químicas para os compostos orgânicos, analise as

afirmações a seguir e marque V para o que for verdadeiro e F para o que for falso:

www.quimicaparaovestibular.com.br 8
[email protected]
 Professora Sonia

(____) O composto propeno, H3C  CH  CH2(g), ao reagir com HC (aq), produzirá preferencialmente
o composto 2-cloropropano e não o 1-cloropropano, fato explicado de acordo com a regra de
Markovnikov.
(____) As substâncias químicas H2O( ) e H3C  CH2  O  CH2  CH3( ) são produtos resultantes da
reação de desidratação intermolecular entre duas moléculas de etanol (C2H5OH). Essa reação
ocorre na presença de H2SO4(conc) e em temperatura de 140°C.
(____) 2 mols de C4H10(g ), em reação de combustão completa com 13 mols de O2(g), produzem 8
mols de CO2(g ) e 18 g de H2O(v).
(____) A produção da margarina se dá pela hidrogenação catalítica: processo que consiste na
adição de gás hidrogênio (H2(g ) ) em compostos insaturados na presença de catalisador metálico e
com aquecimento em torno de 150°C. Esse processo provoca a quebra das insaturações para
permitir a entrada dos átomos de hidrogênio na molécula.
(____) A adição de gás cloro (C 2(g) ) ao composto químico H3C  CH  CH2 , na presença de calor,
produzirá o composto H3C  CC 2  CH3 .
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:

a) V – V – V – F – F.
b) F – F – F – V – F.
c) F – F – F – V – V.
d) V – V – F – V – F.
e) V – F – V – F – V.

40. (UFRN) Os mecanismos de reações são modelos criados pelos químicos, baseados em
evidências experimentais, para explicar as etapas pelas quais se supõe que uma reação química
ocorra. O mecanismo normal de adição do HBr à dupla ligação do propeno, na ausência de
peróxido , quando se obtém o produto mais abundante, é descrito a seguir:

— Na primeira etapa, produz-se a ruptura heterolítica da molécula de HBr, formando os íons

correspondentes.

— Na segunda etapa, o ataque eletrofílico do cátion hidrogênio ao propeno produz um

carbocátion (íon de carbônio) instável, muito reativo.

— Na terceira etapa, o ânion brometo se adiciona ao carbocátion formando o 2-bromopropano.

O processo descrito está corretamente representado por:

a)

b)

www.quimicaparaovestibular.com.br 9
[email protected]
 Professora Sonia

c)

d)

41. (IME) A adição de brometo de hidrogênio a propeno, na ausência de peróxidos, gera como
produto principal o 2-bromopropano (adição Markovnikov). Entretanto, a mesma adição, na
presença de peróxidos, leva principalmente à formação do 1-bromopropano (adição anti-
Markovnikov). Proponha um mecanismo adequado para cada uma destas reações e explique a
diferença observada com base nesses mecanismos.

42. (UFSJ) A produção industrial de margarinas pode ser feita utilizando-se o mesmo princípio
da reação de adição de Sabatier-Senderens, diferenciando-se, no entanto, em relação aos
reagentes de partida. No caso da produção de margarinas, ocorre a

a) esterificação de substâncias presentes em óleos e gorduras vegetais.

b) desidratação intermolecular de ésteres presentes na manteiga.
c) adição de hidrogênio a alcenos e alcinos derivados do petróleo.
d) hidrogenação catalítica de lipídios insaturados presentes em óleos vegetais.

www.quimicaparaovestibular.com.br 10
[email protected]
 Professora Sonia

Exercícios sobre reaÇões orgânicas de eliminaÇão

01. (Cesgranrio) As equações adiante representam, respectivamente, reações de:

I. H2C CH CH CH2 + Cl2 Cl CH2 CH CH CH2 Cl

NO2
H2SO4
II. + H2O
+ HNO3

Álcool
III. H3C CHCl CH3 + KOH KCl + H2O + H3C CH CH2

a) adição, substituição, eliminação.

b) eliminação, substituição, polimerização.
c) eliminação, adição, polimerização.
d) substituição, adição, polimerização.
e) substituição, eliminação, oxidação.

02. (Cesgranrio) Considere as seguintes reações orgânicas:

I. H2C CH CH CH2 + Cl2 Cl CH2 CH CH CH2 Cl

NO2
H2SO4
II. + H2O
+ HNO3

Álcool
III. H3C CHCl CH3 + KOH KCl + H2O + H3C CH CH2

Podemos classificá-las, respectivamente, como:

a) adição, substituição, eliminação.

b) adição, eliminação, substituição.
c) eliminação, adição, substituição.
d) eliminação, substituição, adição.
e) substituição, adição, eliminação.

03. (Mackenzie) Na reação de eliminação, que ocorre no 2-bromobutano com hidróxido de potássio
em meio alcoólico, obtém-se uma mistura de dois compostos orgânicos que são isômeros de
posição. Um deles, que se forma em menor quantidade, é o but-1-eno. O outro é o:

a) metilpropeno.
b) butan-1-ol.
c) butano.
d) ciclobutano.
e) but-2-eno.

1
www.quimicaparaovestibular.com.br
[email protected]
 Professora Sonia
04. (UNIRIO) Durante o cozimento da carne, a gordura nela existente produz som ("chiadeira") e
aroma peculiares. O glicerol presente na gordura decompõe-se em acroleína (líquido incolor e de
forte odor) e água, segundo a reação:

C3H5(OH)3 H2C CHCHO + 2 H 2O

glicerol acroleína

O tipo da reação acima apresentada é:

a) eliminação de aldeídos.
b) eliminação de álcoois.
c) substituição de álcoois.
d) substituição de ácidos.
e) adição de aldeídos.

05. (UFC) Os produtos (A), (B), (C) e (D) das reações mostradas a seguir têm as mais variadas
aplicações. O etileno (A) é utilizado na obtenção de plásticos, o nitrobenzeno (B) é usado na
preparação da anilina, o cloreto de etila (C) é largamente utilizado como solvente e anestésico
tópico, e o álcool isopropílico (D) é usado na composição de anticongelantes.

H+
I) CH3CH2OH H2C CH2 + H2O
Δ
(A)

NO2
H2SO4
II) + HNO3 + H2O
Δ

(B)

luz
III) CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
(C)
O OH
H2, Pt
IV) H3C C CH3 H3C C CH3
50 °C, 70 atm
H
(D)

a) Classifique as reações dadas, considerando as categorias: adição, substituição ou eliminação.

b) Dê os nomes dos reagentes orgânicos, presentes nas reações citadas, que originaram os
produtos (A), (B), (C) e (D).

06. (UFRGS) O Polietileno Verde possui essa denominação por ser obtido a partir do etanol
proveniente da fermentação biológica da cana-de-açúcar, segundo a rota sintética representada
abaixo.

CH3  CH2  OH   CH2  CH2   (CH2  CH2 )

I II n

As reações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como

2
www.quimicaparaovestibular.com.br
[email protected]
 Professora Sonia
a) oxidação e adição.
b) eliminação e condensação.
c) condensação e polimerização.
d) eliminação e hidrogenação.
e) desidratação e polimerização.

07. (UEM) Os produtos de uma reação foram but-1-eno e água. Sobre essa reação, assinale o que
for correto.

01) Um dos reagentes é o butan-1-ol.

02) É uma reação de desidratação intramolecular.
04) A retirada da água do meio reacional favorece a síntese do alceno.
08) É uma reação catalisada por base, por exemplo, KOH.
16) O but-1-eno também pode ser obtido a partir da reação de eliminação do 2-cloro-butano em
meio ácido.

08. (UFRGS) A reação do 2  bromo  2  metilpropano (A) com o etóxido de sódio (B), usando
etanol como solvente, leva a uma mistura de produtos C e D, apresentada abaixo.

Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em

que aparecem.

Em relação aos produtos, é correto afirmar que C é formado por uma reação de __________; e D,
por uma reação de __________.

a) substituição – desidratacão
b) substituição – eliminação
c) oxidação – desidrogenação
d) adição – eliminação
e) adição – desidratação

09. (UECE) Atente à seguinte reação química:

Considerando a reação química acima, assinale a opção que completa corretamente as lacunas do
seguinte enunciado:

O terc-butanol (reagente), quando aquecido na presença de um catalisador 1__________, por meio

de uma reação de 2___________, produz o isobutileno (produto) cujo nome pela IUPAC é
3__________.

a) 1básico; 2condensação; 31,1-dimetileteno

b) 1ácido, 2eliminação; 32-metilpropeno
c) 1ácido, 2desidratação; 31,1-dimetileteno
d) 1básico, 2desidratação; 32-metilpropeno

3
www.quimicaparaovestibular.com.br
[email protected]
 Professora Sonia
10. (IMED) Analise a Reação Orgânica abaixo:

Álcool
H2C CH2 + Zn H2C CH2 + ZnCl2

Cl Cl

Essa reação é uma reação de:

a) Adição.
b) Ozonólise.
c) Eliminação.
d) Substituição.
e) Desidratação.

11. (UPE) O sistema decalina-naftaleno vem sendo estudado há mais de 20 anos como uma das
formas de superar o desafio de armazenar gás em veículos com célula a combustível, numa
quantidade que permita viagens longas. Quando a decalina líquida é aquecida, ela se converte
quimicamente em naftaleno (C10H8). O gás produzido borbulha para fora da decalina líquida à
medida que ocorre a transformação. Por outro lado, o processo é revertido quando ocorre a
exposição do naftaleno a esse mesmo gás, a pressões moderadas.

Decalina

(Disponível em: http://www2.uol.com.br/sciam/reportagens/abastecendo_com_hidrogenio_6.html)

Essa tentativa de desenvolvimento tecnológico se baseia

a) no isomerismo existente entre o sistema decalina-naftaleno.

b) no equilíbrio químico entre dois hidrocarbonetos saturados.
c) na produção de biogás a partir de hidrocarbonetos de origem fóssil.
d) na reversibilidade de reações de eliminação e de adição de moléculas de hidrogênio.
e) na formação de metano a partir de reações de substituição entre moléculas de hidrocarbonetos.

12. (UNESP) Segundo a Organização Mundial da Saúde (OMS), atualmente cerca de 5% da

população mundial sofre de depressão. Uma das substâncias envolvidas nesses distúrbios é o
neurotransmissor serotonina, produzido no metabolismo humano a partir do triptofano. O
processo metabólico responsável pela formação de serotonina envolve a reação química global
representada pela equação não balanceada fornecida a seguir.

A reação de conversão de triptofano em serotonina ocorre em duas etapas metabólicas distintas.

Com relação a essas duas substâncias e ao processo metabólico em que elas estão envolvidas, é
correto afirmar que

4
www.quimicaparaovestibular.com.br
[email protected]
 Professora Sonia
a) uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo
amina.
b) a serotonina apresenta função álcool.
c) uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo
carboxílico.
d) por apresentarem ligações C=C em suas estruturas, as duas substâncias formam isômeros
geométricos.
e) apenas a serotonina apresenta anel aromático.

13. (UFRGS) Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo,
na ordem em que aparecem.

A reação do 2-bromo-2-metilpropano com o etóxido de sódio, usando etanol como solvente, leva à
formação de 3 % de éter e de 97 % de alceno, conforme representado abaixo.
CH3 CH3 H3C
- +
CH3CH 2O Na
H3C C Br H3C C OCH2CH3 + C CH2

CH3 H3C
CH3

Em relação aos produtos, é correto afirmar que o éter é formado por uma reação de __________, e o
alceno é formado por uma reação de __________.

a) substituição – eliminação
b) substituição – desidratação
c) oxidação – eliminação
d) adição – hidrogenação
e) adição – desidratação

14. (UFG) Diversas empresas vêm utilizando o chamado “plástico verde” em seus produtos. Esse
plástico é obtido a partir do etanol de cana-de-açúcar, contribuindo desse modo para a redução do
uso do petróleo. A conversão do etanol em plástico ocorre na seguinte sequência de reações:

a) adição e eliminação
b) adição e polimerização
c) eliminação e polimerização
d) polimerização e substituição
e) substituição e adição

15. (UFRGS) Assinale a alternativa que preenche corretamente a lacuna do enunciado abaixo.
O polietileno é obtido através da reação de polimerização do etileno, que, por sua vez, é
proveniente do petróleo. Recentemente, foi inaugurada, no Polo Petroquímico do RS, uma planta
para a produção de “plástico verde”. Nesse caso, o etileno usado na reação de polimerização é
obtido a partir de etanol, uma fonte natural renovável, e não do petróleo. A reação de
transformação do etanol  CH3CH2OH em etileno  CH2  CH2  é uma reação de _____.

a) substituição. b) adição. c) hidrólise d) eliminação e) oxidação

16. (UFF) O álcool etílico pode ser encontrado tanto em bebidas alcoólicas quanto em produtos de
uso doméstico e tem a seguinte estrutura química:

H H

H C C OH

H H

5
www.quimicaparaovestibular.com.br
[email protected]
 Professora Sonia
A diferença entre esses produtos comerciais está na concentração do etanol. Enquanto uma
latinha de cerveja possui cerca de 6% do álcool, um litro do produto doméstico possui cerca de
96 %, ou seja, uma concentração muito maior. Caso a energia acumulada, pelo consumo
exagerado de algumas bebidas alcoólicas, não seja gasta, pode resultar, então, na famosa “barriga
de cerveja”. O álcool altera o funcionamento normal do metabolismo.

Em relação aos alcoóis, é correto afirmar que:

a) o etanol é menos ácido do que o propano.

b) uma reação do propan-2-ol com ácido sulfúrico e aquecimento pode levar a uma reação de
eliminação (desidratação).
c) a oxidação do etanol na presença de ar atmosférico e sob ação de catalisador produz propanona
e água.
d) o propan-2-ol tem ponto de ebulição menor do que o etanol.
e) o éter etílico não pode ser obtido a partir do etanol.

17. (FUVEST) Na chamada condensação aldólica intermolecular, realizada na presença de base e a

uma temperatura adequada, duas moléculas de compostos carbonílicos (iguais ou diferentes)
reagem com formação de um composto carbonílico insaturado. Nessa reação, forma-se uma
ligação dupla entre o carbono carbonílico de uma das moléculas e o carbono vizinho ao grupo
carbonila da outra, com eliminação de uma molécula de água.

Analogamente, em certos compostos di-carbonílicos, pode ocorrer uma condensação aldólica

intramolecular, formando-se compostos carbonílicos cíclicos insaturados.

a) A condensação aldólica intramolecular do composto di-carbonílico

pode produzir duas ciclopentenonas ramificadas, que são isoméricas. Mostre as fórmulas
estruturais planas desses dois compostos.

b) A condensação aldólica intramolecular de determinado composto di-carbonílico, X, poderia

produzir duas ciclopentenonas ramificadas. No entanto, forma-se apenas a cis-jasmona, que é a
mais estável. Mostre a fórmula estrutural plana do composto X.

6
www.quimicaparaovestibular.com.br
[email protected]