Pre vestibular IDAAM

PROFª Val Costa

Química 3

Tema : Isomeria plana e espacial

(PARTE 1)

1. (Uece) O 1,4-dimetoxi-benzeno é um sólido branco com um odor floral doce intenso. É

usado principalmente em perfumes e sabonetes. O número de isômeros de posição deste
composto, contando com ele, é
a) 2.
b) 3.
c) 5.
d) 4.

2. (Unifor) A alanina (ácido 2-amino-propanoico) é um aminoácido que faz parte da estrutura

das proteínas. Em relação à ocorrência de estereoisomeria, pode-se afirmar que alanina
apresenta um número de estereoisômeros igual:

a) 0
b) 2
c) 4
d) 6
e) 8

3. (Ufrn) A anfetamina, de fórmula C6H5–CH2–CH(NH2)–CH3, é um fármaco com ação

estimulante sobre o sistema nervoso central. Esse fármaco pode ser representado por dois
compostos que apresentam a mesma fórmula estrutural, mas só um deles tem efeito fisiológico.
A obtenção de medicamentos que tenham esse comportamento constitui um desafio para os
químicos. O Prêmio Nobel de Química, em 2001, foi outorgado aos químicos William S.
Knowles (EUA), K. Barry Sharpless (EUA) e Ryoji Noyori (Japão) por desenvolverem métodos
de sínteses com catalisadores assimétricos que permitem obter o enantiômero que interessa. O
comportamento da anfetamina e os trabalhos dos químicos laureados com o Nobel dizem
respeito
a) à isomeria de função em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes.
b) à isomeria ótica em compostos que têm, pelos menos, um carbono assimétrico.
c) à isomeria plana em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes.
d) à isomeria geométrica em compostos que têm, pelo menos, um carbono assimétrico.

4. (Pucrj) Substâncias que possuem isomeria óptica apresentam a mesma fórmula molecular,
contudo diferem entre si no arranjo espacial dos átomos.

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De acordo com a estrutura representada, é possível prever que esta substância possui no
máximo quantos isômeros ópticos?
a) 2
b) 3
c) 4
d) 5
e) 6

5. (Unioeste) Isômeros constitucionais são moléculas que apresentam a mesma fórmula

molecular diferindo entre si, pela conectividade dos átomos que tomam parte da estrutura.
Considerando a fórmula molecular assinale a alternativa que apresenta a estrutura
que NÃO é isômera das demais.

a)

b)

c)

d)

e)

6. (Unioeste) Alguns micro-organismos são capazes de efetuar algumas transformações

químicas que, em laboratório, são muito difíceis de serem realizadas. Abaixo temos um
exemplo desta propriedade.

Observando as estruturas do material de partida e do produto da reação, pode-se afirmar que o

número de carbonos quirais são, respectivamente,
a) 1 e 2.
b) 2 e 1.
c) 1 e 0.
d) 3 e 3.
e) 0 e 1.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Alguns restaurantes, visando unicamente auferir lucros, não dão importância devida à
qualidade de seus serviços. Um exemplo claro está na reutilização de óleos e gorduras
utilizados na fritura, onde a glicerina (uma substância de cadeia carbônica saturada)
decompõe-se por aquecimento levando à formação da acroleína (uma substância de cadeia
carbônica insaturada). Abaixo estão representadas as estruturas das duas substâncias
envolvidas no processo (não necessariamente na ordem citada no texto).

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7. (Uepa) Com base nas estruturas químicas apresentadas no texto, a alternativa correta é:
a) nenhuma das estruturas apresenta isomeria ótica.

c) a configuração da dupla ligação da estrutura A é cis.

b) somente a substância A apresenta isomeria geométrica.

d) somente a substância B desvia o plano da luz polarizada.

e) a acroleína é mais solúvel em água do que a glicerina.

8. (Pucrj) A oleuropeína, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, é um fenilpropanoide

encontrado no azeite de oliva, que apresenta diversas propriedades farmacológicas, incluindo a
anti-inflamatória, a antiviral e a antienvelhecimento.

A oleuropeína apresenta, em sua estrutura,

a) as funções orgânicas éster, fenol, álcool e éter.
b) cinco carbonos quirais.
c) dois anéis aromáticos.
d) as funções orgânicas ácido carboxílico, álcool, éster e fenol.

9. (Upf) Tandara Caixeta, jogadora da seleção brasileira de vôlei, testou positivo para a
substância ostarina, proibida em exame antidoping. Com o resultado, a atleta foi suspensa. A
ABCD (Autoridade Brasileira de Controle de Dopagem) confirmou a presença da substância
que faz parte da classe "SARM" (Selective Androgen Receptor Modulators), em português,
moduladores seletivos do receptor de androgênio. "A ostarina é uma substância que imita a
testosterona, só que supostamente com menos efeitos adversos". Com isso, o atleta que faz
uso dessa substância tem ganho de massa muscular e melhor desempenho na competição.
"Em relação a outro esportista que não utiliza, cria-se uma superioridade artificial."

Em janeiro de 2021, a Anvisa publicou uma resolução proibindo todos os SARMs no Brasil. "A
decisão foi tomada porque não existe estudo de segurança com essa substância.”

Representação química da substância ostarina (Enoboserm®)

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Sobre a estrutura da ostarina, é correto afirmar:
a) Apresenta funções orgânicas éter, amina, cetona e álcool.
b) Não apresenta carbono assimétrico ou quiral.
c) Apresenta dois carbonos de hibridização sp.
d) A fórmula molecular é: C17H14N3F3O3.
e) Apresenta dois anéis fenólicos.

10. (Fcmscsp) A molécula representada na figura é uma substância empregada em

medicamentos para tratamento de asma.

Essa molécula apresenta átomos de carbono __________, que dão origem a isômeros
__________. Um desses átomos de carbono está ligado a um grupo funcional que pertence à
função __________.

As lacunas são preenchidas, respectivamente, por

a) assimétricos – cis-trans – álcool
b) insaturados – ópticos – éter
c) assimétricos – ópticos – amida
d) assimétricos – ópticos – amina
e) insaturados – cis-trans – amida

11. (Upe-ssa 3) Analgésicos são compostos administrados ao paciente, visando diminuir a

sensação de dor. No entanto, como toda medicação, devem ser prescritos por médicos, haja
vista que podem ser observados alguns problemas, como alergias, ou causar dependência.
Ana Maria, Luiz Antônio, Manoel, Priscila e Roberto são pacientes de um mesmo médico que
prescreveu analgésicos diferentes para cada um deles. Abaixo, seguem informações acerca
dos analgésicos prescritos e suas estruturas químicas.
Ana Maria sentia dores intensas e tinha alergia a várias drogas. Para ela, foi prescrito um
analgésico que, comercialmente, é uma mistura racêmica de uma amina terciária.
Para Luiz Antônio, foi prescrito um analgésico que tem caráter ácido e é produto da reação de
acetilação de um grupo fenol.
Para Manoel, foi prescrito um analgésico que possui as funções álcool e éter bem como cinco
carbonos quirais em sua estrutura.
O analgésico prescrito para Priscila tem um grupo amida em sua estrutura, e uma solução
aquosa saturada desse fármaco tem pH ácido.

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Considerando as informações dadas, assinale a alternativa que apresenta os analgésicos
prescritos para Ana Maria, Luiz Antônio, Manoel, Priscila e Roberto, nessa ordem.
a) AAS, Dipirona sódica, Morfina, Paracetamol, Tramadol.
b) Morfina, AAS, Paracetamol, Tramadol e Dipirona sódica.
c) Tramadol, AAS, Morfina, Paracetamol e Dipirona sódica.
d) Morfina, Paracetamol, Tramadol, Dipirona sódica, AAS.
e) Tramadol, Paracetamol, AAS, Dipirona sódica, Morfina.

12. (Fuvest-Ete) Os carboidratos exercem importante função energética e estrutural nos seres
vivos. A seguir, são representados dois carboidratos:

Com base nas fórmulas estruturais apresentadas, é correto afirmar que eles são
a) epímeros.
b) cetohexoses.
c) aldohexoses.
d) polissacarídeos.
e) isômeros de função.

13. (Uece) Dentre os biocombustíveis, o etanol, que já está sendo usado comercialmente, é
uma alternativa sustentável para substituir os combustíveis fósseis. Substância que pode ser
produzida a partir da palha e do bagaço da cana-de-açúcar, bem como de resíduos de
beterraba, trigo ou milho, o etanol é isômero de um(a)
a) éster.
b) cetona.

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c) aldeído.
d) éter.

14. (Unisc) Em que pesem inúmeras controvérsias sobre a cloroquina (A) e seu derivado
hidroxicloroquina (B) para combater a COVID-19, estas moléculas apresentam uma
característica química importante e nenhuma discussão química foi socializada nas mídias.

Estas moléculas apresentam uma característica estrutural peculiar que pode ser assim
expressa:
a) Ambas apresentam enantiômeros.
b) Ambas apresentam em comum as funções amina, imina e álcool.
c) Estas moléculas são isômeros de função entre si.
d) Ambas podem ser esterificadas com ácido acético.
e) Ambas apresentam isômeros geométricos.

15. (Ucpel) Hidroxicloroquina é um fármaco usado na prevenção e tratamento de malária

sensível à cloroquina e atualmente empregado também no tratamento da COVID-19. A fórmula
estrutural desse composto é:

Diante do exposto sobre a hidroxicloroquina é correto afirmar que:

a) apresenta fórmula molecular igual a
b) tem atividade ótica por conter 1 carbono assimétrico.
c) pode sofrer reação de adição por apresentar saturações.
d) possui 5 ligações pi e 9 carbonos com hibridação sp.
e) contém grupo funcional amida e álcool.

16. (Espcex (Aman)) O ácido etanoico, também denominado usualmente de ácido acético, é
um ácido orgânico e uma das substâncias componentes do vinagre. Considerando-se a
substância ácido etanoico, pode-se afirmar que:

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I. É um composto cuja fórmula molecular é
II. Possui apenas ligações covalentes polares entre seus átomos.

III. Possui um carbono com hibridização

IV. Possui dois carbonos assimétricos (quiral).
V. O anidrido etanoico (acético) é isômero de cadeia do ácido etanoico (acético).
VI. Pode ser obtido pela oxidação enérgica do but-2-eno em presença do permanganato de
potássio e ácido concentrado.
VII. Em condições adequadas, sua reação com sódio metálico produz etanoato de sódio e
libera

Das afirmativas feitas, estão corretas apenas

a) III, VI e VII.
b) I, II, IV e V.
c) II, IV e VII.
d) I, III, V e VI.
e) III, IV, V, VI e VII.

17. (Unesp) Certa vitamina apresenta as seguintes características:

- hidrossolubilidade;
- insaturação entre átomos de carbono;
- presença da função álcool;
- presença de átomo de carbono quiral.

Essa vitamina é:

a)

b)

c)

d)

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 e)

18. (Unisc) A substância o-cresol apresenta vários isômeros estruturais.

Sua fórmula estrutural é

Assinale o único composto que não se caracteriza como isômero do o-cresol:

a) 3-metil hidróxi benzeno.
b) Álcool benzílico.
c) 4-metil fenol.
d) p-toluil metanol.
e) Metóxi benzeno.

19. (Ufrgs) O óleo de rícino ou óleo de mamona é extraído das sementes da planta Ricinus
communis e é constituído por, aproximadamente, de triglicerídeos do ácido ricinoleico,
cuja fórmula é representada na molécula abaixo.

Sobre essa molécula, é correto afirmar que

a) é totalmente solúvel em meio aquoso.
b) possui somente carbonos secundários.
c) é o ácido 12-hidróxi-9-trans-octadecenoico, de acordo com a nomenclatura da IUPAC.
d) possui fórmula molecular
e) apresenta isomeria ótica.

20. (Upf) “Cannabis pode ajudar pacientes com câncer, aponta estudo brasileiro”

Um estudo conduzido por pesquisadores e publicado no periódico internacional Frontiers in

Oncology demonstrou que o uso de substâncias extraídas da Cannabis sativa (maconha) pode
ajudar em diversos sintomas dos pacientes com câncer. THC (tetra-hidrocarbinol ou tetra-
hidrocanabinol) é a sigla dada para a principal substância psicoativa encontrada em todas as
partes da planta, mas especialmente nas flores e resina das plantas fêmeas.

(Disponível em: https://revistagalileu.globo.com/Ciencia/Saude/noticia/2019/02/cannabis-pode-

ajudarpacientes-com-cancer-aponta-estudo-brasileiro.html. Acesso em: set. 2019)

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 Representação química da molécula de THC Aspecto da planta
Cannabis sativa

Sobre a representação da molécula da THC, analise as afirmativas:

I. Apresenta funções orgânicas fenol e éter.

II. Trata-se de um álcool primário insaturado.
III. Apresenta um carbono quiral e, portanto, um par de enantiômeros.
IV. Apresenta um radical pentil.
V. A cadeia é aberta, ramificada, insaturada e homogênea.

É correto apenas o que se afirma em:

a) II e IV.
b) I e III.
c) I e IV.
d) II e V.
e) II, III e V.

21. (Fac. Pequeno Príncipe - Medici) A dipirona é um dos fármacos mais vendidos e utilizados
para tratamentos de dores e controle da febre. Em alguns países da União Europeia e nos
Estados Unidos, é uma substância proibida devido a estudos indicarem que sua utilização
frequente leva a agranolucitose, que é uma redução de um tipo de leucócito na corrente
sanguínea. Considere a sua estrutura molecular apresentada a seguir.

A partir da análise da estrutura apresentada, percebe-se que em relação a suas características

químicas, a dipirona é uma substância
a) não quiral e que dentre suas classes funcionais apresenta uma amida.
b) que apresenta dois anéis aromáticos e possivelmente seja bastante solúvel em água.
c) que apresenta todos os seus elementos se estabilizando eletronicamente de acordo com o
octeto de Lewis.
d) possivelmente insolúvel e com totalidade de caráter covalente.
e) quiral e que dentre suas classes funcionais apresenta uma cetona.

22. (Unioeste) A Efedrina é uma droga sintética comumente utilizada como estimulante,
auxiliar na concentração mental, descongestionante e inibidor de apetite. A efedrina promove

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uma modesta perda de peso a curto prazo, especificamente perda de gordura, e é usada por
alguns fisiculturistas para reduzir a gordura corporal antes de uma competição. No entanto,
provoca alguns efeitos colaterais tais como ansiedade, inquietação, nervosismo e taquicardia.
A respeito da molécula da Efedrina mostrada abaixo, são feitas algumas afirmações. Assinale
a alternativa que apresenta a afirmativa CORRETA.

a) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas éter e amina, e contém apenas um

carbono quiral.
b) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e amida, e contém dois
carbonos quirais.
c) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas fenol e amida, e contém apenas um
carbono quiral.
d) A estrutura da efedrina apresenta as funções orgânicas álcool e amina, e contém dois
carbonos quirais.
e) A estrutura da efedrina apresenta uma amina primária e não contém carbono quiral.

23. (Enem digital) Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis pela comunicação
química entre esses indivíduos. A extração de feromônios para uso agronômico no lugar de
pesticidas convencionais geralmente é inviável, pois são encontrados em baixa concentração
nas glândulas de armazenamento. Uma das formas de solucionar essa limitação é a síntese
em laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que apresentem a mesma atividade.
Suponha que o composto apresentado seja um feromônio natural e que seu tautômero seja um
potencial substituto.

Com base na estrutura química desse feromônio, seu potencial substituto é representado pela
substância:

a)

b)

c)

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 d)

e)

24. (Uerj) Em uma unidade industrial, emprega-se uma mistura líquida formada por solventes
orgânicos que apresentam a fórmula molecular

Entre os componentes da mistura, ocorre isomeria plana do seguinte tipo:

a) cadeia
b) função
c) posição
d) compensação

25. (Espcex (Aman)) Um aluno, durante uma aula de química orgânica, apresentou um
relatório em que indicava e associava alguns compostos orgânicos com o tipo de isomeria
plana correspondente que eles apresentam. Ele fez as seguintes afirmativas acerca desses
compostos e da isomeria correspondente:

I. os compostos butan-1-ol e butan-2-ol apresentam entre si isomeria de posição.

II. os compostos pent-2-eno e 2 metilbut-2-eno apresentam entre si isomeria de cadeia.
III. os compostos propanal e propanona apresentam entre si isomeria de compensação
(metameria).
IV. os compostos etanoato de metila e metanoato de etila apresentam entre si isomeria de
função.

Das afirmativas feitas pelo aluno, as que apresentam a correta relação química dos compostos
orgânicos citados e o tipo de isomeria plana correspondente são apenas
a) I e II.
b) I, II e III.
c) II e IV.
d) I, II e IV.
e) III e IV.

26. (Ueg) Isômeros são compostos com a mesma composição química, mas diferentes
estruturas. Essas diferenças provocam alterações significativas nas propriedades químicas e
físicas desses compostos. As figuras a seguir representam três isômeros do pentano

Sabendo-se que a temperatura de ebulição depende da intensidade das forças

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intermoleculares, a qual depende da geometria molecular, a ordem crescente de temperatura
de ebulição dos três isômeros do pentano apresentados é, respectivamente:
a) I, III e II
b) III, II e I
c) I, II e III
d) II, I e III
e) II, III e I

27. (Unioeste) O eugenol e isoeugenol são isômeros que apresentam fórmula molecular
O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia, apresenta propriedades
anestésicas e pode ser convertido em seu isômero isoeugenol a partir da reação apresentada
abaixo.

Considerando as estruturas do eugenol e isoeugenol, é CORRETO afirmar.

a) São isômeros funcionais.

b) São isômeros de cadeia.
c) São isômeros ópticos.
d) São isômeros de posição.
e) São formas tautoméricas.

28. (Fatec) O estresse está se tornando um problema cada vez maior no mundo do trabalho.
Situações e estímulos do ambiente de trabalho que pressionam o trabalhador, em diferentes
contextos, provocam a produção de diversos hormônios em seu organismo como, por exemplo,
o cortisol. O cortisol é responsável pela regulação de diversos processos metabólicos
humanos. Sua forma sintética, a hidrocortisona, é usada no combate a inflamações e alergias.

Em química, isomeria é um fenômeno que ocorre quando duas ou mais moléculas apresentam
a mesma fórmula molecular.

Observando as fórmulas estruturais do cortisol e da hidrocortisona, pode-se concluir

corretamente que estes compostos
a) são isômeros de fórmula molecular
b) são isômeros de fórmula molecular
c) são isômeros de fórmula molecular
d) não são isômeros pois suas fórmulas moleculares são diferentes.

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e) não são isômeros pois suas fórmulas estruturais são diferentes.

29. (Enem PPL - Adaptada) O ácido ricinoleico, um ácido graxo funcionalizado, cuja
nomenclatura oficial é ácido D-(–)-12-hidroxioctadec-cis-9-enoico, é obtido da hidrólise ácida do
óleo de mamona. As aplicações do ácido ricinoleico na indústria são inúmeras, podendo ser
empregado desde a fabricação de cosméticos até a síntese de alguns polímeros.

Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um polarímetro permite determinar o
ângulo de
a) giro.
b) refração.
c) difração.
d) flexão.
e) reflexão.

30. (Albert Einstein - Medicina) Examine a estrutura do glutamato monossódico, composto

utilizado para realçar o sabor de alimentos.

O número de átomos de carbono quiral presente na estrutura do glutamato monossódico é

a)
b)
c)
d)
e)

Gabarito: Tema : Isomeria plana e espacial

(PARTE 1)

Resposta da questão 1:
[B]
Resposta da questão 2:
[B]
Resposta da questão 3:
[B]
Resposta da questão 4:
[C]
Resposta da questão 5:
[D]
Resposta da questão 6:
[E]
Resposta da questão 7: [A]
Resposta da questão 8:
[A]
Resposta da questão 9:
[C]
Resposta da questão 10:
[D]
Resposta da questão 11:
[C]
Resposta da questão 12:
[E]

Página 13 de 30
Resposta da questão 13:
[D]
Resposta da questão 14:
[A]
Resposta da questão 15:
[B]
Resposta da questão 16:
[A]
Resposta da questão 17:
[E]
Resposta da questão 18:
[D]
Resposta da questão 19:
[E]
Resposta da questão 20:
[C]
Resposta da questão 21:
[A]
Resposta da questão 22:
[D]
Resposta da questão 23:
[C]
Resposta da questão 24:
[B]
Resposta da questão 25:
[A]
Resposta da questão 26:
[B]
Resposta da questão 27:
[D]
Resposta da questão 28:
[A]
Resposta da questão 29: [A]
Resposta da questão 30:
[E]

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Tema : Isomeria Espacial ( Geométrica e Óptica) (parte 2)

1. (Enem) As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma

operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o
sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-
operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-
operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química para
perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio da química.

LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as 17 moléculas que mudaram a

história. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2006 (adaptado).

As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha e operária possuem
diferença na
a) fórmula estrutural.
b) fórmula molecular.
c) identificação dos tipos de ligação.
d) contagem do número de carbonos.
e) identificação dos grupos funcionais.

2. (Unesp) Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico.

O ortocresol e o álcool benzílico

a) apresentam a mesma função orgânica.
b) são isômeros.
c) são compostos alifáticos.
d) apresentam heteroátomo.
e) apresentam carbono quiral.

3. (Unesp) A fórmula representa a estrutura da butanona, também conhecida como

metiletilcetona importante solvente industrial usado em tintas e resinas.

Um isômero da butanona é o
a) propan-2-ol.
b) butanal.
c) metoxipropano.
d) butan-2-ol.
e) ácido butanoico.

4. (Uece) O éter dietílico (etoxietano) é uma substância líquida volátil e altamente inflamável.
Utilizado inicialmente como anestésico, seu uso foi descontinuado pelo risco de explosão.
Atualmente serve como ótimo solvente para experiências químicas em laboratórios. Este
composto orgânico é isômero de um álcool primário de cadeia não ramificada, cujo nome é
a) butan-2-ol.
b) metilpropan-2-ol.

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c) butan-1-ol.
d) pentan-1-ol.

5. (Mackenzie) O butanoato de metila é um flavorizante de frutas utilizado na indústria

alimentícia. A sua fórmula estrutural está representada abaixo.

Analise a fórmula do butanoato de metila e assinale a alternativa que traz, respectivamente, um

isômero de compensação e um de função desse flavorizante.

a)

b)

c)

d)

e)

6. (Ufu) “Dentre os estimulantes do chá, a teofilina e a teobromina pertencem a uma classe de

compostos orgânicos, chamada xantina. Ambas têm vários efeitos fisiológicos no corpo. A
teofilina relaxa a musculatura lisa das vias aéreas, tornando a respiração mais fácil. Já a
teobromina pode estimular o coração e tem um leve efeito diurético, melhorando o fluxo
sanguíneo ao redor do corpo.”

Disponível em: <https://www.dicasnutricao.com.br/estimulantes-do-cha/.> Acesso em

25/03/2018.

As substâncias citadas possuem as seguintes fórmulas estruturais

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Essas substâncias são
a) alótropos com fórmulas e com massas moleculares diferentes.
b) alcaloides de massa molecular diferentes e fórmula estrutural distintas.
c) amidas de mesma fórmula molecular e massas molares iguais.
d) isômeros, e possuem a mesma massa molecular.

7. (G1 - ifsul) Os nitritos são usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e
em presuntos, salsichas, salames, linguiças e frios em geral. Servem para manter a cor desses
alimentos e proteger contra a contaminação bacteriana. Seu uso é discutido, pois essas
substâncias, no organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancerígenos, as
nitrosaminas. Abaixo temos a representação de duas nitrosaminas:

Essas nitrosaminas são isômeras de

a) cadeia.
b) função.
c) posição.
d) tautomeria.

8. (Uece) Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula
molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em
cada caso.

Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular

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Assinale a opção em que as estruturas estão corretamente associadas ao tipo de isomeria.
a) Isomeria de função – II e III.
b) Isomeria de cadeia – III e IV.
c) Isomeria de compensação – I e V.
d) Isomeria de posição – II e IV.

9. (Unicamp) Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se

observado um número cada vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao
conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito parecidas, com as
correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo.

As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois

a) compostos que são isômeros entre si.
b) modos de representar o mesmo composto.
c) compostos que não são isômeros.
d) compostos que diferem nas posições das ligações duplas.

10. (Fmp) Quando um talho é feito na casca de uma árvore, algumas plantas produzem uma
secreção chamada resina, que é de muita importância para a cicatrização das feridas da
planta, para matar insetos e fungos, permitindo a eliminação de acetatos desnecessários. Um

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dos exemplos mais importantes de resina é o ácido abiético, cuja fórmula estrutural é
apresentada a seguir.

Um isômero de função mais provável desse composto pertence à função denominada

a) amina
b) éster
c) aldeído
d) éter
e) cetona

11. (Uece) O ácido pentanoico (conhecido como ácido valérico) é um líquido oleoso, com
cheiro de queijo velho, tem aplicações como sedativo e hipnótico. Se aplicado diretamente na
pele, tem uma efetiva ação sobre a acne.

De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero correto é o

a) propanoato de etila.
b) etóxi-propano.
c) 3-metil-butanal.
d) pentan-2-ona.

12. (Ulbra) No capítulo O Jardim de Mendeleiev, Sacks discorre sobre uma de suas paixões, a
Tabela Periódica. Segundo suas palavras, “A Tabela Periódica era incrivelmente bela, a coisa
mais bela que eu já vira. Eu nunca seria capaz de analisar adequadamente o que ‘beleza’
significava neste caso para mim – simplicidade? Coerência? Ritmo? Inevitabilidade? Ou talvez
a simetria, a abrangência do fato de cada elemento estar firmemente encerrado em seu lugar,
sem lacunas, sem exceções, cada coisa subentendendo todo o resto.” (SACKS, O. Tio
Tungstênio: Memórias de uma infância química. São Paulo: Cia. das Letras, 2002).

Usando a Tabela Periódica dos Elementos, indique se cada afirmação abaixo é Verdadeira ou
Falsa.

I. O metal alcalino do terceiro período e o calcogênio de menor massa atômica formam um

composto iônico de fórmula
II. O ferro forma dois cátions estáveis: e As fórmulas dos cloretos desses cátions
são, respectivamente, e
III. Os elementos carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio formam diversos compostos
covalentes, como, por exemplo, a ureia, representada pela fórmula estrutural abaixo.

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IV. A fórmula pode representar compostos diferentes como o etanol e o metóxi-
metano.

A sequência correta é:
a) I. Falsa; II. Verdadeira; III. Verdadeira; IV. Falsa.
b) I. Falsa; II. Falsa; III. Verdadeira; IV. Falsa.
c) I. Falsa; II. Verdadeira; III. Falsa; IV. Verdadeira.
d) I. Verdadeira; II. Verdadeira; III. Falsa; IV. Falsa.
e) I. Verdadeira; II. Falsa; III. Verdadeira; IV. Verdadeira.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

O etanol, densidade de a é utilizado na obtenção de energia,

de acordo com a reação química representada pela equação, e na produção de bebidas
alcoólicas. O etanol, ao ser ingerido, é parcialmente oxidado no organismo, o que leva à
produção de etanal, substância química que pode provocar enjoo e dor de cabeça.

13. (Uefs) Considerando-se a estrutura das substâncias químicas citadas no texto e que a
oxidação parcial do etanol leva à produção do etanal, é correto afirmar:
a) A cadeia carbônica do etanol é constituída por um carbono primário e um carbono
secundário.
b) O etanal é uma substância química da classe dos aldeídos, representada pela fórmula
molecular
c) O etanal é um composto orgânico que apresenta um grupo hidroxila, ligado a carbono
insaturado.
d) A oxidação parcial do etanol indica que um dos átomos de carbono da estrutura do álcool
recebeu elétrons.
e) O etanol e o etanal são compostos isômeros porque apresentam a mesma fórmula molecular
e diferentes fórmulas estruturais.

14. (Cefet MG) O ácido butanoico é um composto orgânico que apresenta vários isômeros,
entre eles substâncias de funções orgânicas diferentes. Considerando ésteres e ácidos
carboxílicos, o número de isômeros que esse ácido possui, é
a)
b)
c)
d)
e)

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Leia o texto para responder à(s) questão(ões).

A lignina é um polímero de constituição difícil de ser estabelecida, por causa não somente da
complexidade de sua formação, baseada em unidades fenilpropanoides (figura abaixo), como
também, porque sofre modificações estruturais durante seu isolamento das paredes celulares
das plantas. Eles são altamente condensados e muito resistentes à degradação. A sequência

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em que as unidades p-hidroxifenila (1), guaiacila (2) e siringila (3), em proporções diferentes
são condensadas, é o que define a origem da lignina, ou seja, a planta de origem.

15. (Uepa) Sobre os compostos fenilpropanoides, analise as afirmativas abaixo.

I. Os compostos 1 e 2 são isômeros de função.

II. Os compostos 2 e 3 são isômeros de posição.
III. O composto 3 não possui carbono quiral.
IV. O composto 1 possui isomeria cis e trans.
V. Os compostos 2 e 3 não são isômeros.

A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:

a) I e II
b) I e III
c) II e IV
d) II e V
e) III e V

16. (G1 - ifce) Analise os conjuntos de compostos, I, II e III.

A alternativa correta quanto à função orgânica e à relação de isomeria entre eles é a

a) o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e um álcool primário, sendo ambos
isômeros de função.
b) o conjunto (I) é formado por um álcool aromático e um álcool primário, sendo ambos
isômeros ópticos.

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c) o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e um éter aromático, sendo ambos
isômeros de cadeia.
d) o conjunto (III) é formado por dois ácidos carboxílicos, sendo ambos isômeros de
compensação.
e) o conjunto (II) é formado por um álcool aromático e um éter aromático, sendo ambos
isômeros de função.

17. (Uerj) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, a enzima aconitase catalisa a isomerização
de citrato em isocitrato, de acordo com a seguinte equação química:

A isomeria plana que ocorre entre o citrato e o isocitrato é denominada de:

a) cadeia
b) função
c) posição
d) compensação

18. (Uece) As cetonas, amplamente usadas na indústria alimentícia para a extração de óleos e
gorduras de sementes de plantas, e os aldeídos, utilizados como produtos intermediários na
obtenção de resinas sintéticas, solventes, corantes, perfumes e curtimento de peles, podem ser
isômeros.
Assinale a opção que apresenta a estrutura do isômero do hexanal.

a)

b)

c)

d)

19. (Mackenzie) Considere a nomenclatura IUPAC dos seguintes hidrocarbonetos.

I. metil-ciclobutano.
II. 3-metil-pentano.
III. pentano.
IV. ciclo-hexano.
V. pent-2-eno.

A alternativa que relaciona corretamente compostos isoméricos é

a) I e III.

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b) III e V.
c) I e V.
d) II e IV.
e) II e III.

20. (Pucrs) Analise o texto, as fórmulas e as afirmativas a seguir.

A erva-mate é usada tradicionalmente pelos povos sul-americanos para a preparação de

bebidas como o chimarrão, o chá de mate e o tererê, entre outras. As propriedades
estimulantes dessas bebidas estão relacionadas à presença de alguns alcaloides derivados da
xantina, entre os quais a teofilina, a teobromina e, principalmente, a cafeína. As estruturas
desses compostos orgânicos são mostradas abaixo.

Com base nessas informações, é correto afirmar que

Dados: C = 12; H = 1; N = 14; O = 16.

a) a cafeína tem menor massa molar do que a teofilina.
b) a cafeína e a teobromina são isômeros geométricos, sendo a teobromina o isômero trans.
c) a teofilina e a teobromina são isômeros, e por isso as massas molares desses alcaloides são
iguais.
d) a xantina e a cafeína têm átomos de carbono distribuídos de maneiras diferentes, sendo
isômeros de posição.
e) na xantina, as ligações químicas N-H são iônicas porque há grande diferença de
eletronegatividade entre esses elementos.

21. (Uerj simulado) O ecstasy é uma droga cujo princípio ativo apresenta a seguinte fórmula
estrutural:

Esse composto corresponde a uma mistura racêmica com número de isômeros ópticos igual a:
a)
b)
c)
d)

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22. (Ufjf-pism 3) Mentol, limoneno e citronelal são substâncias de origem vegetal, amplamente
empregados como matéria-prima para a produção de aromas e fragrâncias. Suas estruturas
estão representadas a seguir:

Sobre essas moléculas, assinale o que for CORRETO:

a) O mentol e o citronelal são isômeros de função.
b) O limoneno possui apenas um carbono quiral.
c) O citronelal possui função orgânica cetona.
d) O mentol e o limoneno são isômeros geométricos.
e) O mentol apresenta um anel benzênico.

23. (Uerj) Um mesmo composto orgânico possui diferentes isômeros ópticos, em função de
seus átomos de carbono assimétrico. Considere as fórmulas estruturais planas de quatro
compostos orgânicos, indicadas na tabela.

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 Composto Fórmula estrutural plana

II

III

IV

O composto que apresenta átomo de carbono assimétrico é:

a) I
b) II
c) III
d) IV

24. (Enem PPL) Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser
inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a
mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como
ilustrado nas estruturas.

Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria

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a) ótica.
b) de função.
c) de cadeia.
d) geométrica.
e) de compensação.

25. (Albert Einstein - Medicina) Ritalina é o nome comercial do metilfenidato, droga

frequentemente receitada para pacientes com transtorno do deficit de atenção e hiperatividade
(TDAH). A fórmula estrutural do fenilfenidato está representada a seguir:

A respeito dessa substância foram feitas algumas afirmações:

I. Apresenta fórmula molecular

II. Um comprimido com apresenta menos de dessa substância.

III. A molécula apresenta carbono quiral.
IV. Apresenta as funções amina e ácido carboxílico.

Estão corretas apenas as afirmações:

a) I e III.
b) II e III.
c) I e IV.
d) III e IV.

26. (Upe-ssa 3) Até agora, já foram detectadas mais de moléculas no espaço. Porém, em
2016, a revista Science publicou a descoberta da primeira molécula quiral detectada no
espaço. A descoberta foi feita, analisando-se as ondas-rádio, provenientes de uma parte fria de
uma nuvem de poeira e gás do centro da nossa galáxia, conhecida por Sagitário Esse feito
aumenta o interesse por novas pesquisas para se compreender a quiralidade nos fenômenos
naturais. A descoberta também cria novas expectativas de se encontrarem, no espaço,
algumas das substâncias responsáveis pelos processos vitais de organismos vivos da Terra.

Adaptado de: http://publico.uol.com.br/ciencia/noticia/um-aperto-de-maos-no-espaco-sao-

moleculas-quirais-173 097 (Acesso em: 10/07/2016)

Qual substância foi encontrada no espaço?

a
)

b
)

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 c)

d
)

e
)

27. (Uemg) Observe o composto orgânico abaixo e as afirmações a seu respeito.

I. É um álcool insaturado.
II. É um isômero cis-trans.
III. Apresenta hidrogênios.
IV. Apresenta ramificações.

O número de afirmação(ões) correta(s) é igual a

a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.

28. (Ufrgs) Um trabalho publicado em 2016, na revista Nature, mostrou que o composto
PMZ21, quando testado em camundongos, apresenta um efeito analgésico tão potente quanto
o da morfina, com a vantagem de não causar alguns dos efeitos colaterais observados para a
morfina.

O número de estereoisômeros possíveis do PMZ21 é

Página 27 de 30
a)
b)
c)
d)
e)

29. (Upe-ssa 3) O uso de drogas tem gerado sérios problemas de saúde e sociais em muitos
casos, resultando na morte dos usuários. Esse é o caso do LSD-25, sigla alemã referente à
dietilamida do ácido lisérgico, uma das mais potentes substâncias alucinógenas de que se tem
conhecimento. A atividade dessa droga está relacionada a sua estrutura, na qual existem dois
carbonos esterogênicos, um grupo funcional amina, dois grupos amida. Essa molécula interfere
no mecanismo de ação da serotonina, um neurotransmissor do cérebro, causando os efeitos
alucinógenos e outras complicações.

Qual das estruturas representadas abaixo corresponde ao

a)

b)

c)

d)

e)

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30. (Pucpr) Mais do que classificar os compostos e agrupá-los como funções em virtude de
suas semelhanças químicas, a Química Orgânica consegue estabelecer a existência de
inúmeros compostos. Um exemplo dessa magnitude é a isomeria, que indica que compostos
diferentes podem apresentar a mesma fórmula molecular. A substância a seguir apresenta
vários tipos de isomeria, algumas delas perceptíveis em sua fórmula estrutural e outras a partir
do rearranjo de seus átomos, que poderiam formar outros isômeros planos.

A partir da estrutura apresentada, as funções orgânicas que podem ser observadas e o número
de isômeros opticamente ativos para o referido composto são, respectivamente:
a) ácido carboxílico, amina e dois.
b) álcool, cetona, amina e oito.
c) ácido carboxílico, amida e quatro.
d) ácido carboxílico, amina e quatro.
e) álcool, cetona, amida e dois.

Gabarito: Isomeria Espacial

(parte 2)

Resposta da questão 1:
[A]
Resposta da questão 2:
[B]
Resposta da questão 3:
[B]
Resposta da questão 4:
[C]
Resposta da questão 5:
[E]
Resposta da questão 6:
[D]
Resposta da questão 7:
[A]
Resposta da questão 8:
[C]
Resposta da questão 9:
[B]
Resposta da questão 10:
[B]
Resposta da questão 11:
[A]
Resposta da questão 12:
[E]
Resposta da questão 13:
[B]
Resposta da questão 14:
[C]
Resposta da questão 15:
[E]

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Resposta da questão 16:
[E]
Resposta da questão 17:
[C]
Resposta da questão 18:
[D]
Resposta da questão 19:
[C]
Resposta da questão 20:
[C]
Resposta da questão 21:
[B]
Resposta da questão 22:
[B]
Resposta da questão 23:
[A]
Resposta da questão 24:
[A]
Resposta da questão 25:
[A]
Resposta da questão 26:
[A]
Resposta da questão 27:
[A]
Resposta da questão 28:
[E]
Resposta da questão 29:
[D]
Resposta da questão 30:
[A]

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