Química: 006
ISOMERIA
ESPACIAL: ÓPTICA.
Prof. Dr. Alexsander Lourenço Pessoa
01 Isomeria Espacial
02 Isomeria Geométrica
03 Isomeria Óptica
04 XX
03 ISOMERIA ÓPTICA
O que é isomeria óptica?
03 ISOMERIA ÓPTICA
03 ISOMERIA ÓPTICA: MÓLECULAS ASSIMÉTRICAS OU QUIRAIS
Isomeria óptica é um caso de isomeria
espacial (estereoisomeria) que ocorre em
moléculas assimétricas (moléculas que não
apresentam plano de simetria).
Plano de simetria é um plano que divide o objeto em duas partes,
uma parte imagem especular da outra.
Todas as moléculas assimétricas podem ser reconhecidas pela
propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada.
Na prática existe um instrumento óptico chamado polarímetro que
pode reconhecer as moléculas assimétricas em função da sua
propriedade de desviar o plano da luz polarizada.
03 ISOMERIA ÓPTICA
03 ISOMERIA ÓPTICA
Luz natural – apresenta vibrações em todos os
planos que contêm a direção de propagação.
𝐵
03 ISOMERIA ÓPTICA
Luz polarizada – apresenta
vibrações em um único plano. As
substâncias, cujas moléculas são
assimétricas (não apresentam
plano de simetria), desviam o
plano de vibração da luz
polarizada.
03 ISOMERIA ÓPTICA
Para estudarmos a isomeria óptica, vamos utilizar um aparelho
denomina do polarímetro. Com o auxílio deste aparelho, dividimos
os compostos químicos em dois grupos:
Substâncias opticamente ativas (SOA)
São as substâncias que desviam o plano de vibração da luz
polarizada.
Substâncias opticamente inativas (SOI)
São as que não desviam o plano de vibração da luz polarizada.
03 ISOMERIA ÓPTICA
O que nos interessa, são os
estudos das substâncias
opticamente ativas (SOA)
(desviam o plano da luz
polarizada); neste caso, podemos
reconhecer dois tipos de
isômeros:
• dextrogiro (gira o plano da
luz polarizada para a direita)
• levogiro (desvia o plano para
a esquerda).
03 ISOMERIA ÓPTICA
Se misturarmos em quantidades iguais o isômero dextrogiro com o
isômero levogiro, formaremos uma mistura especial chamada mistura
racêmica, que é opticamente inativa (não desvia o plano da luz
polarizada).
O giro provocado por uma molécula dextrogira é compensado pelo giro
produzido por uma molécula levogira.
03 CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL
A isomeria óptica pode ser reconhecida em função do chamado
carbono assimétrico ou quiral (C*), que apresenta quatro ligantes
diferentes.
Existem quatro grupos diferentes ligados ao
Em que carbono assinalado:
𝑋≠𝑌≠𝑍≠𝑊
𝐻3 𝐶−, 𝐻𝑂−, −𝐻, −𝐶𝑂𝑂𝐻
03 CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL
Atividade complementar: Conseguem
fazer no mínimo 2 moléculas quirais?
03 ISOMERIA ÓPTICA
Quiros, em grego, significa “mão”. Por exemplo, quiromancia é a
adivinhação do futuro pelo exame das mãos. Como as duas mãos
de uma pessoa são assimétricas, o termo quiral passou a
designar assimetria.
Todo composto que apresenta 1C* na
molécula será representado sempre
por dois isômeros opticamente ativos,
um dextrogiro e outro levogiro, cujas
moléculas funcionam como objeto e
imagem em relação a um espelho
plano.
03 ISOMERIA ÓPTICA
03 ISOMERIA ÓPTICA
A todo isômero dextrogiro corresponde um levogiro; os dois desviam o
plano de vibração da luz polarizada de mesmo ângulo, porém, para
lados opostos; assim, o primeiro desviará de +𝛼 e o segundo, de −𝛼.
Estes são chamados de antípoda óptico ou enantiomorfo do outro,
pois suas moléculas comportam-se com objeto e imagem especulares.
Se misturarmos quantidades iguais dos dois antípodas ópticos
(enantiomorfos ou enantiômeros), obteremos o racêmico, que é
opticamente inativo (inativo por compensação externa).
03 ISOMERIA ÓPTICA
Com a fórmula 𝐶𝐻𝐼𝐵𝑟𝐹
existem dois isômeros
ópticos que são imagens
de espelho um do outro.
Observe que é impossível
colocar uma molécula sobre
a outra, de tal modo que os
grupos idênticos se toquem.
03 ISOMERIA ÓPTICA
A mão direita é imagem especular da mão esquerda.
É impossível colocar na mão esquerda uma luva de couro da mão
direita.
03 ISOMERIA ÓPTICA
Outros exemplos de compostos que apresentam 1C* na molécula, e
que, por isso, são representados por um par de antípodas ópticos e por
um racêmico:
03 COMPOSTOS COM MAIS DE 1 CARBONO QUIRAL
Podemos encontrar também compostos com mais de um carbono
assimétrico.
03 FORMULA DE van’t Hoff
Para compostos com mais de um átomo de carbono assimétrico, o
número de isômeros ópticos ativos deve ser calculado pela Fórmula
de van’t Hoff:
𝑁° 𝐼𝑠𝑜𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 Ó𝑡𝑖𝑐𝑜𝑠 = 2𝑛
03 FORMULA DE van’t Hoff
1 Carbono quiral
𝑁° 𝐼𝑠𝑜𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 Ó𝑡𝑖𝑐𝑜𝑠 = 2𝑛 = 21 = 2
03 FORMULA DE van’t Hoff
2 Carbono quiral
𝑁° 𝐼𝑠𝑜𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 Ó𝑡𝑖𝑐𝑜𝑠 = 2𝑛 = 22 = 4
03 FORMULA DE van’t Hoff
2 Carbono quiral
𝑁° 𝐼𝑠𝑜𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 Ó𝑡𝑖𝑐𝑜𝑠 = 2𝑛 = 22 = 4
Mistura racêmica Mistura racêmica
03 FORMULA DE van’t Hoff
n Carbono quiral
𝑁° 𝐼𝑠𝑜𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 Ó𝑡𝑖𝑐𝑜𝑠 = 2𝑛
2𝑛−1 𝑅𝑎𝑐ê𝑚𝑖𝑐𝑜𝑠
23 = 8 𝐼𝑠𝑜𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 𝑎𝑡𝑖𝑣𝑜𝑠
23−1 = 22 = 4 𝑅𝑎𝑐ê𝑚𝑖𝑐𝑜𝑠
03 FORMULA DE van’t Hoff
2 Carbono quiral iguais
O isômero meso, apesar de ter dois átomos de carbono
assimétricos, não gira o plano da luz polarizada, pois a
molécula é simétrica.
001 Exercício.
Carbono assimétrico ou quiral está unido a quatro ligantes diferentes. O
limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão
e da laranja. Sua molécula está representada abaixo:
Na figura, o carbono quiral que essa molécula
possui é representado pelo número
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
002 Exercício.
Observe algumas funções orgânicas definidas pelo seu grupo funcional,
sendo R um grupo derivado de hidrocarboneto:
002 Exercício.
A figura apresenta a estrutura química de dois conhecidos estimulantes.
002 Exercício.
A cafeína, quase todas as pessoas a consomem diariamente ao tomarem um
cafezinho. A anfetamina é considerada uma droga ilícita, e algumas pessoas
fazem o uso desta droga, como caminhoneiros, para provocar insônia, e jovens,
obsessivos por sua forma física, para provocar perda de apetite e redução de
peso. A perda de apetite gerada pelo seu uso constante pode transformar-se em
anorexia, um estado no qual a pessoa passa a sentir dificuldade para comer,
resultando em sérias perdas de peso, desnutrição e até morte.
A substância que apresenta carbono assimétrico e os grupos funcionais
encontrados nas estruturas destes estimulantes são, respectivamente,
a) anfetamina, amida e cetona.
b) anfetamina, amida e amina.
c) anfetamina, amina e cetona.
d) cafeína, amina e amida.
e) cafeína, amina e cetona.
003 Exercício.
(U. SEVERINO SOMBRA-RJ) – O número de aminas primárias de
fórmula 𝐶4 𝐻11 𝑁, opticamente ativas, é igual a
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
004 Exercício.
Os compostos que apresentam carbono assimétrico ou quiral (carbono
com quatro grupos de átomos diferentes) apresentam isomeria óptica.
Dos compostos abaixo relacionados
possuem atividade óptica:
a) I e II, apenas.
b) I, II e III, apenas.
c) II e III, apenas.
d) I, III e IV, apenas.
e) II e IV, apenas.
005 Exercício
O composto apresentado, apresenta:
a) apenas isomeria óptica.
b) apenas isomeria geométrica.
c) não tem isomeria espacial.
d) isomeria óptica e geométrica.
e) nenhum tipo de isomeria.
006 Exercício.
(ALBERT EINSTEIN-SP) – Examine a estrutura do glutamato
monossódico, composto utilizado para realçar o sabor de alimentos.
O número de átomos de carbono quiral presente na estrutura do
glutamato monossódico é?
007 Exercício
O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir
propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada
substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja
cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.
A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é
008 Exercício.
(UFPE) – Na estrutura abaixo, quando se substitui R por alguns grupos, o
composto adquire atividade óptica.
Qual dos itens indica
corretamente esses grupos?
a) metil, etil.
b) metil, propil.
c) etil, propil.
d) dois grupos metil.
e) dois grupos etil.
009 Exercício.
A isomeria óptica pode ser detectada a partir do desvio que a luz polarizada sofre
ao passar por uma substância ou solução contendo excesso de um dos
enantiômeros (isômeros ópticos). Isômeros ópticos, geralmente, apresentam
comportamento distinto nos organismos vivos, pois a grande maioria dos sítios
receptores (geralmente proteínas) também apresenta isomeria óptica. Dessa
forma, cada um dos enantiômeros pode apresentar interação distinta com esses
sítios, causando efeitos diversos. Um dos grandes avanços da indústria
farmacêutica é a síntese de medicamentos cujo princípio ativo é apresentado na
forma opticamente pura, reduzindo os efeitos colaterais causados pelos
enantiômeros que não teriam a ação terapêutica desejada.
Entre as estruturas de drogas representadas, qual delas apresentam isomeria
óptica apenas as moléculas?
009 Exercício.
010 Exercício.
(UNESP) – A fermentação da glicose envolve a seguinte reação,
representada na forma não balanceada:
Copie a fórmula estrutural da glicose, assinale com
asteriscos os átomos de carbono assimétricos e
indique o tipo de isomeria a eles associado.
011 Exercício.
A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizada no tratamento de náuseas,
comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o
uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos
seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o
enantiômero S leva à má formação congênita, afetando principalmente o
desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.
Essa má formação congênita ocorre porque esses enantiômeros
a) reagem entre si.
b) não podem ser separados.
c) não estão presentes em partes iguais.
d) interagem de maneira distinta com o organismo.
e) são estruturas com diferentes grupos funcionais.
012 Exercício
Com relação à estereoisomeria, pedem-se
a) o alceno mais simples que apresenta isomeria geométrica;
b) o álcool mais simples que apresenta isomeria óptica;
c) o alcano mais simples que apresenta isomeria óptica.
013 Exercício.
O número de isômeros opticamente ativos é dado pela fórmula 2𝑛 ,
sendo 𝑛 o número de átomos de carbono assimétricos diferentes. Cada
par de isômeros opticamente ativos (dextrogiro e levogiro), em
quantidades iguais, constitui uma mistura racêmica.
O número de isômeros opticamente ativos e o número de misturas
racêmicas que apresentam a fórmula abaixo, são respectivamente?
014 Exercício.
Quantos isômeros opticamente ativos podem existir correspondendo
à fórmula abaixo e quantas misturas racêmicas podem ser obtidas?
