CE GRAÇA RANHA
DISCIPLINA: QUÍMICA
PROF.: FRANCISCO ROCHA
TURMA: 3º ANO
ISOMERIA ÓPTICA
Isomeria Óptica
Isomeria óptica ou estereoisomeria, é um tipo
de isomeria espacial, que ocorre em moléculas
assimétricas, denominadas enantiômeros. (p.
134)
Os enantiômeros só podem ser diferenciados
através da sua atividade óptica diante de um
feixe de luz polarizada.
Isomeria Óptica
O que é atividade óptica de uma substância?
Os enantiômeros pedem ser diferenciados
através da sua atividade óptica diante de um
feixe de luz polarizada.
Dextrógiro, (d) ou (+) desvia o
Substância plano de luz para a direita.
opticamente
ativa S.O.A. Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano
de luz para a esquerda.
Isomeria Óptica
O que é atividade óptica de uma substância?
Não desvia o plano
da luz polarizada
Isomeria Óptica
Assim como em todo tipo de isomeria, os isômeros
ópticos possuem a mesma fórmula molecular,
mas são diferenciados por sua atividade óptica.
Isomeria Óptica
Por que algumas substâncias orgânicas são opticamente
ativas?
H
As substâncias que apesentam
atividade óptica possuem um ou CH3-*C - COOH
mais carbonos assimétricos C*,
também chamados de carbonos OH
quirais
Átomo de carbono assimétrico (C*) é aquele
com todos os 4 ligantes diferentes entre si.
R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠R4
Isomeria Óptica
As propriedades físicas (ponto de
fusão, ponto de ebulição, densidade)
de dois enantiômeros são iguais,
exceto o desvio sobre a luz
polarizada. Daí o nome isômeros
ópticos (isto é, diferem numa
propriedade óptica).
Isomeria Óptica
Aplicações
Dica: carbono
assimétrico não faz
ligação dupla
*
Isomeria Óptica
O que é luz polarizada? Como pode ser obtida?
A luz natural – aquela que recebemos do Sol ou de uma
lâmpada incandescente – é composta de ondas
eletromagnéticas que vibram em infinitos planos
perpendiculares à direção da propagação da luz
Isomeria Óptica
O que é luz polarizada? Como pode ser obtida?
A luz polarizada é uma luz que vibra em um único plano
Isomeria Óptica
O que é luz polarizada? Como pode ser obtida?
Pode-se obter luz polarizada fazendo-se a luz natural
atravessar um polarizador (ou substância polarizadora), como,
por exemplo, uma lente polaroide ou um prisma de Nicol
Polarizador
Luz Natural Luz Polarizada
Polarímetro
Identificando o carbono quiral em ciclos.
Sequência Diferente sequência Carbono
horária da anti-horária quiral
Exercício de aplicação.
(UFRGS) Na natureza existem produtos que, pela
modificação da disposição relativa dos ligantes de
um centro quiral (carbono assimétrico),
apresentam propriedades organolépticas
diferentes. Um exemplo é observado no
limoneno, encontrado em óleos essenciais, onde
um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o
outro, de limão.
Pode-se afirmar que estes compostos são
isômeros
a) geométricos. d) de cadeia.
b) ópticos. e) de função.
c) de posição.
Notações importantes
• A cunha cheia representa uma ligação que aponta para fora do
plano do papel (ou, no caso, da tela do seu computador ou
celular),
• a cunha tracejada, uma que aponta para dentro do plano do
papel,
• a linha reta representa uma ligação contida no plano do papel.
Isomeria Óptica
Alguns termos técnicos...
A palavra quiral vem
de ‘mão’ (em grego),
pois esse fenômeno
(ser assimétrico e
não sobreponível) o-
corre com as mãos
direita e esquerda,
como mostra a foto a
seguir.
p. 134
Mistura racêmica p. 139
Mistura racêmica é a mistura do
isômero dextrogiro com seu antípoda
levogiro, na proporção de 50% de cada
um.
Esta mistura é opticamente
inativa por compensação externa,
ou seja o efeito de um anula o
efeito do outro.
A quiralidade na natureza.
A vida na Terra tem uma propriedade curiosa,
chamada homoquiralidade. Simplificando, ela é a
preferência por uma orientação à esquerda (canhota) ou
à direita (destra), que pode ser vista desde a espiral nas
conchas dos caracóis e aminoácidos essenciais à vida
(ambos canhotos) até nosso DNA (destro).
https://olhardigital.com.br/2020/05/25/ciencia-e-espaco/cientistas-
explicam-por-que-os-blocos-necessarios-a-vida-sao-canhotos/
A quiralidade na natureza.
Conchas de caramujos comestíveis: a
razão entre as que têm a espiral no
sentido direito (horário) (à esquerda) e
as que a têm no sentido inverso (anti-
horário) é de 20.000:1
Semente de cumimho Hortelã
A quiralidade na natureza. Isomeria Óptica
A substância química
responsável pelo
aroma de limão é a
(L)-LIMONENO e é
um isômero op-
ticamente ativo, do
tipo levógiro.
A substância química responsável pelo aroma de laranja é a
(D)-LIMONENO, que é um isômero opticamente ativo do tipo
dextrógiro.
Eteitos fisiolólgicos dos enantiômeros
Os enantiômeros comportam-se de modos diferentes quando
envolvidos em reações químicas com reagentes que também
sejam assimétricos. Essa é a explicação para o fato de eles,
em geral, possuírem diferentes efeitos fisiológicos.
Apenas a forma levogira
(+) da molécula tem efeito
fisiológico, como por
exemplo aceleração dos
batimentos cardíacos.
LEITURA PROPOSTA P. 140
Isomeria Óptica
Aplicações
Resposta. Isomeria Óptica
O Cl COOH
a) CH3 C OH b) Cl C COOH c)
Cl
H
*
d) CH3 CH2 COOH e) CH3 C COOH
Cl
Determinação do númro de isômeros
opticamente ativos
O número de isômeros opticamente ativos que uma
substância pode apresentar é dado pela relação:
2n = número de isômeros ativos
onde n é o número de carbonos assimétricos diferentes.
𝒏
número de isômeros opticamente inativos
(mistura racêmica)
Exemplo
Isômeros
H H opticamente
CH3- C - COOH HOOC- C - CH3 inaativos
OH OH 𝟐𝒏 𝟐𝟏
=1
Ác. d- Láctico Ác. ℓ - Láctico 𝟐 𝟐
Isômeros ativos Mistura
2n 21= 2 racêmica
Observações: (50% de
Ác. d- Lático e Ác. ℓ-Lático são cada tipo)
antípodas ópticas ou enantiômeros, dℓ-Lático
(separadamente).
Moléculas com dois carbonos quirais 2 C*
IOA = Isômero opticamente
ativo
IOI = Isômero opticamente
inativo
Os pares d1 e d2; ℓ1 e ℓ2 são denominados diastereoisômeros
(não são imagens especulares )
Isomeria Óptica
Aplicações
Aplicações Isomeria Óptica
Isomeria Óptica
Aplicações
(UEPA) O composto 3 – metil-pent-1-eno apresenta
quantos isômeros opticamente ativos?
a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 0.
e) 3
Resposta
(U.DE UBERABA) A glicose, cuja fórmula estrutural está abaixo
representada, é um monossacarídeo e possui atividade óptica
O número de carbonos assimétricos e o respectivo número de
estereoisômeros para esse composto são, respectivamente:
a) 4 e 16.
b) 3 e 8.
c) 4 e 32.
d) 3 e 9.
e) 4 e 8
Resposta
COMPOSTOS COM DOIS CARBONOS ASSIMÉTRICOS
IGUAIS (MESO) p. 144
O composto meso é opticamente inativo por compensação
interna, isto é, um dos átomos de carbono assimétrico da
molécula cancela o desvio do plano de vibração da luz
polarizada provocado pelo outro átomo de carbono assimétrico.
Número de isômeros = 2n -1➔22 - 1 = 3 2 enantiômeros (D,L)
1 meso.
Organização:
Prof.: Francisco Rocha
