UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Disciplina: Química Orgânica/ Farmácia 2025.1
Ministrante: Prof. Dra. Sâmya Danielle Lima de Freitas
Lista de Exercícios - Estereoquímica
1) Classifique as informações a seguir como verdadeiras (V) ou falsas (F). Em qualquer
caso, você deverá justificar da forma mais clara possível sua resposta.
a. ( ) Uma molécula com carbono assimétrico e confiruração R faz girar o plano de luz
polarizada sempre no sentido horário.
b. ( ) Uma substância levógira desvia o plano de polarização da luz no sentido anti-horário.
c. ( ) Uma molécula com um só carbono assimétrico é sempre quiral.
d. ( ) Uma molécula com vários carbonos assimétricos nem sempre é quiral.
e. ( ) Um composto que tenha vários centros assimétricos e um plano de simetria é meso.
f. ( ) Duas estruturas quaisquer constituem um par de enantiômeros se não são
sobreponíveis.
g. ( ) Só os racematos não desviam o plano de luz polarizada.
h. ( ) Quando uma estrutura e sua imagem especular não são superponíveis existe
quiralidade.
i. ( ) Quando uma estrutura e sua imagem especular não são superponíveis representam
dois diasteroisômeros.
2) Indique com um asterisco todos os carbonos assimétricos das moléculas seguintes.
HO CH3
H
O OH
N
HO O
O O
N CH3
N H3C
CH3
H3C O
N3 HO
AZT Morfina Tetra-hidrocanabinol (Maconha)
3. Identifique a relação em cada um dos seguintes pares. Os desenhos representam isômeros
constitucionais ou estereoisômeros, ou eles são apenas formas diferentes de desenhar o mesmo
composto? Caso sejam estereoisômeros, são pares de enantiômeros ou de diastereoisômeros?
Se forem enantiômeros, indique a configuração (R ou S) de cada um deles.
CH3 H
a)
H C CH2Br H3C C CH2OH
HO Br
CH3 Br
b)
H C Br H C CH3
CH2CH3 CH2CH3
CH3 H
c) H C Br C CH2CH3
H3C
CH2CH3 Br
4. Colesterol é um álcool policíclico de cadeia longa, usualmente considerado um
esteroide, encontrado nas membranas celulares e transportado no plasma sanguíneo de
todos os animais. É um componente essencial das membranas celulares dos mamíferos.
a. Quantos carbonos assimétricos tem o costesterol?
b. Qual é o número máximo de estereoisômeros que o colesterol pode ter?
5. As estruturas seguintes são moléculas idênticas ou um par de enantiômeros?
CH3 OH
a) C C
HO H CH3CH2CH2 CH3
CH2CH2CH3 H
CH2Br Cl
b) C C
Cl CH3 CH3CH2 CH3
CH2CH3 CH2Br
CH2Br CH3
c)
C C
HO H HO H
CH3 CH2Br
Cl CH3
d)
CH3 CH2CH3 H Cl
H CH2CH3
6) Uma amostra de 2-metil-1-butanol tem uma rotação específica, [α]25D, igual a + 1,151º.
a. Qual enantiômero está em excesso, o (R) ou o (S)? b. Qual é a porcentagem de excesso
enantiomérico da amostra? d. Qual a proporção dos enantiômeros?
Dados:
(R)-(+)-2-metil-1-butanol, [α]25D = +5,756º
(S)-(+)-2-metil-1-butanol, [α]25D = -5,756º
