ISOMERIA ESPACIAL
É quando os isômeros apresentam as ligações
entre seus átomos dispostas de maneira
diferente no espaço
Existem dois tipos de isomeria espacial
Isomeria geométrica ou cis-trans.
Isomeria óptica.
ISOMERIA ÓPTICA
A isomeria ó ptica estuda o comportamento
das substâ ncias quando submetidas a um
feixe de luz polarizada.
LUZ NATURAL
É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram em vários planos, perpendiculares à direção
de propagação do feixe luminoso
representação
de Fresnell
LUZ POLARIZADA
É um conjunto de ondas eletromagnéticas
que vibram ao longo de um único plano
representação
de Fresnell
A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL
LUZ
POLARIZADA
luz natural
lâmpada
prisma de Nicol
Algumas substâncias são capazes de provocar um
desvio no plano da luz polarizada
substância
Dextrógira
(+)
luz natural luz polarizada
Levógira
(-)
Estas substâncias possuem atividade óptica
(opticamente ativas)
MAS COMO SABER SE UMA SUBSTÂ NCIA É
OPTICAMENTE ATIVA, APENAS OLHANDO SUA
MOLÉ CULA?
A estrutura orgânica que tem
CARBONO ASSIMÉTRICO
possuirá atividade óptica (opticamente
ativa)
CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL
É o átomo de carbono que
possui quatro ligantes diferentes entre si
H OH
H C C H
H Cl
como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA
Quando os isô meros ó pticos sã o a imagem especular um do
outro, mas nã o sã o superponíveis, estes sã o
chamados ENANTIÔ MEROS OU ANTÍPODAS Ó PTICOS.
ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)
espelho
COOH COOH
C OH OH C
H H
CH3 CH3
A mistura em partes iguais dos
enantiô meros(dextró giro e levó giro) fornece por
compensaçã o dos efeitos contrá rios um conjunto
OPTICAMENTE INATIVO, chamado MISTURA
RACÊ MICA
*Quando os isô meros sã o moléculas que nã o sã o
imagem especular uma da outra chamamos de
DIASTEROISÔ MEROS.
TALIDOMIDA
01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns
radicais, o composto adquire atividade óptica.
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
R
CH2 CH3
H 3C C COOH
CH2
R CH2 CH3
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
e) dois radicais etil.
02. Em dois frascos têm-se duas substâncias cujas moléculas
são representadas pelas estruturas A e B .
Essas estruturas representam enantiômeros?
Não, pois não há carbono quiral ou assimétrico portanto não há
atividade óptica(não são isômeros).
03. Em dois frascos têm-se duas substâncias cujas moléculas
são representadas pelas estruturas C e D .
Essas estruturas representam enantiômeros?
Sim, pois são imagem especular uma da outra e não são
superponíveis.
04. (Ufes) A utilização de novas técnicas no controle de pragas,
como os feromônios, visa minimizar os efeitos nocivos à natureza
causados pelo uso indiscriminado de agrotóxicos. Abaixo está
descrita a estrutura química do feromônio sexual da mariposa
Cydia pomonella, a traça da maçã, que vem sendo utilizado em
armadilhas do tipo atrai-mata nos pomares do sul do Brasil.
Sobre a estrutura desse feromônio, é CORRETO afirmar que
a) possui carbono quiral.
b) é um álcool secundário.
c) apresenta a fórmula C12H20O.
d) possui duas ligações duplas carbono-carbono com
isomeria trans.
05, (Vunesp) Durante a produção do anti-inflamatório Naproxen, um
isômero inativo pode ser obtido, conforme se observa nas seguintes
estruturas:
O tipo de isomeria que relaciona a forma inativa à forma bioativa no
Naproxen é a:
a) óptica.
b) Geométrica.
c) Funcional.
d) De cadeia.
e) De compensação.
06)(Unifor-CE) Uma estrutura molecular “quiral” contém carbono
assimétrico, ou seja, admite enantiômeros. Analise os compostos
representados a seguir quanto à existência de enantiômeros.
Possibilitam a existência de
enantiômeros SOMENTE as
estruturas:
a) I e II.
b) II e IV.
c) I, III e V.
d) II, III e IV.
e) III, IV e V.
Podemos descobrir, em uma substância orgânica com
carbono assimétrico, o número de isômeros ATIVOS e
INATIVOS que ela possui.
número de isômeros ativos n
2
número de isômeros inativos n–1
2
“n” é o número de carbonos assimétricos diferentes
H OH
H C C H
H Cl
tem um carbono assimétrico n = 1.
1n
2 = 2 isômeros ativos
n–1 1–1 0
2 = 2 = 2 = 1 isômero inativo
COMPOSTO MESO
São substâncias com carbonos assimétricos com ligantes iguais.
O ácido tartárico é o principal exemplo de composto orgânico que
possui isômero meso.
Por ocorrer de um desses carbonos anular o desvio da luz
polarizada do outro carbono, este composto é opticamente inativo
por compensação interna.
02) (FESP-PE) Considere o composto:
ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico
Ele apresenta:
a) 4 isômeros sem atividade óptica.
b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.
Tem dois carbonos assimétricos n = 2
n
2
2 = 4 isômeros ativos
n–1 2–1 1
2 = 2 = 2 = 2 isômeros inativos
Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isômeros
04) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
H OH OH H H OH OH H
CH3 CH3 CH2OH CH2OH
(I) (II) (III) (IV)
É correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) todas apresentam atividade ótica.
UTILIZAÇÃO DO SISTEMA R – S PARA
DIFERENCIAR ISÔMEROS QUANTO AO
GIRO DA MOLÉCULA.
* Este sistema não tem relação com a
classificação Dextrógiro e Levógiro.
SISTEMA R-S
De acordo com esse sistema, um dos
enantiômeros recebe o prefixo (R) – da
palavra latina Rectus(direito) e o outro, o
prefixo(S) – da palavra latina
Sinister(esquerdo).
As identificações (R) e (S) são feitas
conforme os seguintes procedimentos:
A nomenclatura R/S indica o sentido do “giro” da molécula.
Para definirmos isso precisamos:
1) Ordenar os substituintes de acordo com a prioridade, que é
definida observando o nú mero atô mico. Quanto maior o
nú mero atô mico maior a prioridade. Ou seja, o hidrogênio,
quando aparecer será sempre o de menor prioridade.
2) Posicionar a molécula de modo que o grupamento ou
substituinte de menor prioridade fique “para trá s”.
3) Numerar os grupos da maior prioridade para a menor
prioridade e ligar a sequência numérica; se a sequência ficar
no sentido horá rio temos uma molécula R e se for anti-horá rio
S.
QUESTÃO 01 – PÁGINA 24 DO L.M.
QUESTÃO 02 – PÁGINA 24 DO L.M.
O ácido láctico de fórmula CH3CHOHCOOH, encontrado no leite
azedo e nos músculos, é o responsável pela fadiga muscular.
a) Escreva a fórmula estrutural do ácido láctico e responda qual
o tipo de isomeria que ocorre nesse composto. Justifique.
b) Responda qual é a propriedade física capaz de identificar
esses tipos de isômeros.
R= Capacidade de desviar o plano de luz polarizada..
QUESTÃO 03 – PÁGINA 24 DO L.M.
QUESTÃO 05 – PÁGINA 24 DO L.M.
Determine o número de isômeros opticamente ativos e de misturas
racêmicas.
R= A molécula apresenta quatro carbonos quirais; logo são possíveis
24 = 16 isômeros opticamente ativos e 2 4-1 = 8 misturas racêmicas.
QUESTÃO 06 – PÁGINA 24 DO L.M.
Isômeros ópticos 23 = 8 Misturas Racêmicas 2 3-1 = 2 2 = 4
