QUÍMICA ORGÂNICA
MÓDULO 2
Professora : Adrianne Mendonça
TIPOS
• O etanol ou álcool etílico é o tipo de álcool mais comum. Está contido
nas bebidas alcoólicas, é usado para limpeza doméstica e também é
combustível para automóveis. A fórmula do álcool etílico é CH3CH2OH.
• O metanol ou álcool metílico é um álcool que não deve ser ingerido, pois
é extremamente tóxico para o fígado. A fórmula do metanol é CH3OH.
• Os dois exemplos acima são casos particulares de álcoois do tipo R-OH,
em que R- é um radical alquila.
• No fenol, de fórmula química é C6H6O, a hidroxila está ligada a um anel
benzênico. Na maioria dos textos, este composto não é considerado um
álcool.
• Álcool anidro é um álcool com até 1% de água (já que é difícil a
obtenção de álcool totalmente puro), e pode ser adicionado
àgasolina para aumento da octanagem, atuando como antidetonante,
para que a gasolina possa ser comprimida no pistão do motor
carburante ao máximo e não entre em combustão antes de acionada a
vela do motor.
• O álcool bornílico é obtido ligado com o hidroterpendio que corresponde
a cânfora.
• O álcool desnaturado é uma composição com o metileno.
CLASSIFICAÇÃO
 Álcoois primários
 Os álcoois primários têm o
grupo hidroxila ou oxidrila ligado a um carbono
primário, como por exemplo o etanol. Sua fórmula
geral é:
(Na figura, R representa
um radical hidrocarboneto qualquer)
 Álcoois secundários
 A fórmula geral dos álcoois secundários é:
 ,
ÁLCOOIS TERCIÁRIOS
 Os álcoois terciários têm o grupo hidroxila ligado a
um carbono terciário. Como o 2-metil-2-propanol e
o trimetilcarbinol. A fórmula geral é:
NOMENCLATURA
 A nomenclatura dos álcoois é baseada na dos hidrocarbonetos de que
derivam: basta substituir a letra o do final por ol. Se essa nomenclatura
for ambígua quanto à posição da hidroxila, o sufixo ol deve ser por ela
precedido. Por exemplo, propan-2-ol indica um grupo hidroxila ligado ao
carbono 2 do propano. Também pode ser escrito 2-propanol.
 Em certos casos pode ser necessário usar a nomenclatura na forma
prefixal. Nesse caso, deve-se usar o prefixo hidróxi. Por exemplo, se
tivermos um grupo hidroxila ligado a um anel benzênico, podemos usar
o nome hidróxibenzeno (essa substância é usualmente conhecida
como fenol).
 Em outros casos, o álcool possui outros sufixos, dependendo da
quantidade de grupos hidroxila.
 -ol: quando a cadeia possui apenas um grupo hidroxila.
 Ex: Etanol(CH3-CH2-OH)
 -Diol: quando existem dois grupos hidroxila na cadeia carbônica.
 Ex: Pentano-1,2-diol
 -Triol: quando a cadeia possui três grupos hidroxila.
 Ex: Hexano-1,2,3-triol
 são compostos orgânicos caracterizados por
terem uma ou mais hidroxilas ligadas a um
anel benzênico, ou seja, a um
hidrocarboneto aromático. Assim como os
álcoois, os fenóis apresentam o grupo OH
ligado a um hidrocarboneto. Porém, a
estrutura de ressonância do anel aromático
do fenol estabiliza a base conjugada,
fazendo com que os fenóis sejam mais
ácidos que os álcoois. Além do caráter ácido,
os fenóis também são tóxicos, pouco
solúveis em água, sólidos e incolores.

 São muito usados na fabricação de perfumes, cosméticos, adesivos,
resinas, tintas, vernizes, corantes e explosivos. Eles também possuem
ação bactericida e, por isso, nas fazendas, usa-se uma mistura de
fenóis, conhecida com “creolina”, para desinfetar o local onde se
ordenham as vacas, a fim de evitar contaminação do leite.

 Os fenóis podem ser obtidos por meio da extração de óleos do alcatrão
de hulha (hulha é um tipo de carvão, chamado betuminoso, e alcatrão
de hulha é este carvão em estado líquido, ou seja, em óleo).

 • Nomenclatura dos fenóis:

 Coloca-se a palavra “hidróxi” antes do nome do hidrocarboneto
aromático correspondente. Exemplos:
ETERES
 São compostos orgânicos caracterizados pela
presença de um átomo de oxigênio ligado a dois
radicais hidrocarbonetos.

 Os éteres são incolores, pouco solúveis em água,
possuem odor agradável e, em condições ambientes,
podem ser encontrados no estado sólido, líquido ou
gasoso, dependendo de sua massa molecular.

 Os éteres são muito mais voláteis que os álcoois, dos
quais, teoricamente, derivam. Além disso, são
altamente inflamáveis, apesar da pouca reatividade.
São usados como solventes de óleos, gorduras,
resinas, graxas, na fabricação da seda artificial e
celulóide. Na medicina, são usados como anestésicos
e na preparação de medicamentos.
NOMENCLATURA DOS ÉTERES:

 Damos o nome do menor dos radicais ligados
ao oxigênio, o termo “oxi” e em seguida o
nome do outro radical ligado ao oxigênio. Na
nomenclatura usual, utilizamos a palavra
éter seguida do nome dos radicais com
terminação “ico”.

 Exemplos:


Química orgânica módulo 2

  • 1.
  • 2.
    TIPOS • O etanolou álcool etílico é o tipo de álcool mais comum. Está contido nas bebidas alcoólicas, é usado para limpeza doméstica e também é combustível para automóveis. A fórmula do álcool etílico é CH3CH2OH. • O metanol ou álcool metílico é um álcool que não deve ser ingerido, pois é extremamente tóxico para o fígado. A fórmula do metanol é CH3OH. • Os dois exemplos acima são casos particulares de álcoois do tipo R-OH, em que R- é um radical alquila. • No fenol, de fórmula química é C6H6O, a hidroxila está ligada a um anel benzênico. Na maioria dos textos, este composto não é considerado um álcool. • Álcool anidro é um álcool com até 1% de água (já que é difícil a obtenção de álcool totalmente puro), e pode ser adicionado àgasolina para aumento da octanagem, atuando como antidetonante, para que a gasolina possa ser comprimida no pistão do motor carburante ao máximo e não entre em combustão antes de acionada a vela do motor. • O álcool bornílico é obtido ligado com o hidroterpendio que corresponde a cânfora. • O álcool desnaturado é uma composição com o metileno.
  • 3.
    CLASSIFICAÇÃO  Álcoois primários Os álcoois primários têm o grupo hidroxila ou oxidrila ligado a um carbono primário, como por exemplo o etanol. Sua fórmula geral é: (Na figura, R representa um radical hidrocarboneto qualquer)  Álcoois secundários  A fórmula geral dos álcoois secundários é:  ,
  • 4.
    ÁLCOOIS TERCIÁRIOS  Osálcoois terciários têm o grupo hidroxila ligado a um carbono terciário. Como o 2-metil-2-propanol e o trimetilcarbinol. A fórmula geral é:
  • 5.
    NOMENCLATURA  A nomenclaturados álcoois é baseada na dos hidrocarbonetos de que derivam: basta substituir a letra o do final por ol. Se essa nomenclatura for ambígua quanto à posição da hidroxila, o sufixo ol deve ser por ela precedido. Por exemplo, propan-2-ol indica um grupo hidroxila ligado ao carbono 2 do propano. Também pode ser escrito 2-propanol.  Em certos casos pode ser necessário usar a nomenclatura na forma prefixal. Nesse caso, deve-se usar o prefixo hidróxi. Por exemplo, se tivermos um grupo hidroxila ligado a um anel benzênico, podemos usar o nome hidróxibenzeno (essa substância é usualmente conhecida como fenol).  Em outros casos, o álcool possui outros sufixos, dependendo da quantidade de grupos hidroxila.  -ol: quando a cadeia possui apenas um grupo hidroxila.  Ex: Etanol(CH3-CH2-OH)  -Diol: quando existem dois grupos hidroxila na cadeia carbônica.  Ex: Pentano-1,2-diol  -Triol: quando a cadeia possui três grupos hidroxila.  Ex: Hexano-1,2,3-triol
  • 6.
     são compostosorgânicos caracterizados por terem uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel benzênico, ou seja, a um hidrocarboneto aromático. Assim como os álcoois, os fenóis apresentam o grupo OH ligado a um hidrocarboneto. Porém, a estrutura de ressonância do anel aromático do fenol estabiliza a base conjugada, fazendo com que os fenóis sejam mais ácidos que os álcoois. Além do caráter ácido, os fenóis também são tóxicos, pouco solúveis em água, sólidos e incolores. 
  • 7.
     São muitousados na fabricação de perfumes, cosméticos, adesivos, resinas, tintas, vernizes, corantes e explosivos. Eles também possuem ação bactericida e, por isso, nas fazendas, usa-se uma mistura de fenóis, conhecida com “creolina”, para desinfetar o local onde se ordenham as vacas, a fim de evitar contaminação do leite.   Os fenóis podem ser obtidos por meio da extração de óleos do alcatrão de hulha (hulha é um tipo de carvão, chamado betuminoso, e alcatrão de hulha é este carvão em estado líquido, ou seja, em óleo).   • Nomenclatura dos fenóis:   Coloca-se a palavra “hidróxi” antes do nome do hidrocarboneto aromático correspondente. Exemplos:
  • 9.
    ETERES  São compostosorgânicos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio ligado a dois radicais hidrocarbonetos.   Os éteres são incolores, pouco solúveis em água, possuem odor agradável e, em condições ambientes, podem ser encontrados no estado sólido, líquido ou gasoso, dependendo de sua massa molecular.   Os éteres são muito mais voláteis que os álcoois, dos quais, teoricamente, derivam. Além disso, são altamente inflamáveis, apesar da pouca reatividade. São usados como solventes de óleos, gorduras, resinas, graxas, na fabricação da seda artificial e celulóide. Na medicina, são usados como anestésicos e na preparação de medicamentos.
  • 10.
    NOMENCLATURA DOS ÉTERES:  Damos o nome do menor dos radicais ligados ao oxigênio, o termo “oxi” e em seguida o nome do outro radical ligado ao oxigênio. Na nomenclatura usual, utilizamos a palavra éter seguida do nome dos radicais com terminação “ico”.   Exemplos: 