Síntese de Aspirina

Instituto Superior Técnico
Lisboa, 12 de Março de 2015
Química Orgânica
Síntese de Aspirina
79613 | Ana Rafaela Saraiva 78680 | Luís Rita

2
Objetivos
O objetivo central deste trabalho laboratorial foi a síntese de aspirina. Para além disto,
pretendia-se também que os alunos se familiarizassem com diversas técnicas laboratoriais:
filtração a vácuo; purificação por recristalização…
O objetivo final passou por se avaliar a pureza do composto obtido,
tendo por base o seu ponto de fusão.
Procedimento Experimental
Materiais Utilizados
1. Balança digital;
2. Balão de 3 tubuladuras;
3. Condensador de refluxo;
4. Termómetro;
5. Barra agitação magnética;
6. Placa elétrica de agitação e aquecimento;
7. Vaselina;
8. Mangueiras;
9. Fúnil plástico;
10. Suporte de cortiça.
Esta atividade experimental teve início com a pesagem de 5 g
de ácido salicílico, diretamente colocado no interior de um
balão de 3 tubuladuras. Para tal, utilizou-se uma balança digital
com uma precisão de 0,001 g e um fúnil plástico que facilitou a
colocação do ácido no interior do balão (Fig. I).
Posteriormente, adicionou-se na hotte 10 ml de anidrido
acético ao ácido que se encontrava depositado no balão. Feito
isto, procedeu-se à montagem dos restantes componentes:
Considerações Gerais
Aquando da enumeração dos materiais
utilizados em cada um dos passos, apenas
foram tidos em conta, os mais importantes.
1|2
I
II

3
inseriu-se o condensador na abertura que se situa no topo do balão (tendo em atenção que a
passagem de água fria no interior deste, era importante, para evitar a libertação de vapores);
numa das aberturas laterais colocou-se um termómetro, de modo a conseguir-se controlar a
variação da temperatura com o evoluir das reações químicas; e por fim, a terceira abertura
ficou livre de qualquer componente laboratorial, para que fosse possível adicionar, mais tarde,
H2SO4 (Fig. II). Em todas as junções entre o balão e os diferentes intrumentos laboratoriais
colocou-se vaselina, de modo a garantir um encaixe superior entre todas as peças e
consequentemente um aumento da segurança.

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11. Pompete;
12. Pipeta graduada;
13. Panela;
14. Gelo.
Seguidamente, pipetou-se 1 ml de
ácido sulfúrico para o interior do
balão, recorrendo a uma pipeta
graduada e a uma pompete. Este
procedimento foi realizada fora da
hotte, uma vez que o perigo de inalação de vapores mais fortes já era bem menor do que
anteriormente. No entanto, esta representou, uma das operações mais perigosas de todo o
trabalho laboratorial, isto porque o ácido sulfúrico quando em contato com qualquer parte do
corpo pode causar danos irreparáveis.
A importância do termómetro torna-se bem evidente nesta fase. Isto porque, será
fundamental manter a temperatura da solução a valores mais ou menos constantes durante os
10 min. posteriores à adição de H2SO4 (50˚C-60˚C). O dispositivo responsável pela elevação da
temperatura para estes valores foi, previsivelmente, a placa de aquecimento, que inicialmente
se colocou próxima do valor máximo e gradualmente diminui-se a intensidade de aquecimento
para manter a temperatura da solução a rondar os valores anteriormente descritos (Fig. III).
Este aquecimento repentino inicial permitiu economizar alguns minutos.
Depois de se ter aguardado o intervalo de tempo atrás referido, desligou-se a parte
responsável pelo aquecimento da placa elétrica e manteve-se a barra de agitação magnética
em movimento. Paralelamente, mergulhou-se o balão de 3 tubuladuras num balde com gelo
até que se começaram a
observar a formação de
cristais de aspirina (Fig. IV).
Após precipitação completa
deste mesmo composto,
procedeu-se à sua filtração.
III
IV

5
15. Fúnil de Buchner;
16. Papel de filtro;
17. Bomba de vácuo;
18. Kitasato;
19. Balão fundo redondo.
Começou-se por humedecer a superfície do
fúnil de Buchner com água e posteriormente
fixar o filtro à superfície do mesmo (o mais
centralizado possível). De seguida, verteu-se
a solução preparada anteriormente para o
fúnil, ligou-se a bomba de vácuo e esperou-se
até que a fase líquida escorresse na
totalidade para o kitasato (Fig. V). Realizou-se
um passo adicional para retirar alguns cristais
de aspirina que permaneceram nas paredes
do kitasato. Isto foi conseguido adicionando
alguma água fria que se acumulara no fundo
do balde ao balão e através de um processo de agitação
manual foi possível minimizar este tipo de perdas e,
portanto, aumentar o rendimento do processo.
Invariavelmente, os cristais de aspirina que se
acumularam no filtro foram removidos com o auxílio de
uma espátula, para um balão de fundo redondo (balão
este, que se encontrava na vertical graças a um suporte
de cortiça disponível, Fig. VI).
VI
V

6
20. Filtro com camisa de água;
21. Papel de filtro;
22. Bico de Bunsen;
23. Erlenmeyer;
24. Elevador;
25. Alguidar;
26. Gelo;
28. Vareta;
29. Agitador magnético;
Após ter-se dissolvido os cristais de aspirina em
etanol, procedeu-se a uma filtração da mesma
solução, agora recorrendo a um filtro com camisa
de água (Fig. VII). É extremamente importante o
facto deste se encontrar aquecido, uma vez que
permitiu evitar que a aspirina fosse filtrada, e
consequentemente, não seguisse para o Erlenmeyer. Mais uma vez, removeram-se os vestígios
de ácido acetilsalicílico das paredes do recipiente,
utilizando etanol, e verteu-se novamente a
solução obtida para o filtro.
Feito isto, transferiu-se o Erlenmeyer para o
interior de um alguidar cheio de gelo (Fig. VIII).
Isto permitiu diminuir razoavelmente a
temperatura a que se encontrava a solução e,
consequentemente, precipitar o ácido acetil
salicílico. Para apressar este mesmo processo,
colocou-se o alguidar sobre a placa de agitação
magnética e, como não poderia deixar de ser,
introduziu-se no interior do recipiente uma barra
magnética. A solução foi, também, agitada
manualmente, recorrendo a uma vareta (tal como
se pode observar pela Fig. VIII). Mesmo após
VII
VIII

7
todas estas tentativas para acelerar a
precipitação, esta revelou-se um processo
extremamente demoroso (cerca de 15 min.).
Por fim, procedeu-se, novamente, a uma
filtração a vácuo (descrita na pág. 5) que
permitiu separar o produto de interesse da
restante solução. Por forma, a aumentar
ainda mais o níveis de pureza, colocou-se o
composto obido no interior de um frasco
previamente pesado (Fig. IX), que por sua vez
foi colocado no interior de um exsicador.
IX

8
8. Capilar;
10. Tubo plástico comprido;
11. Medidor ponto de fusão.
O último passo deste trabalho laboratorial (realizado 1
semana após a conclusão do último procedimento
descrito, consistiu, invariavelmente, na pesagem final
do frasco contendo ácido acetil salicílico e na posterior
determinação do ponto de fusão do composto. Uma
vez que logo após a conclusão da recristalização, o
composto ainda se apresentava bastante hidratado, foi
necessário aguardar 1 semana até que a concentração
de H2O se encontrasse a níveis aceitáveis para continuar/concluir a experiência levada a
cabo.
Pesagem
Pesou-se o frasco e calculou-se a massa de ácido
presente no interior do mesmo.
Utilizando a seguinte fórmula: 𝑚 𝐶𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 =
𝑚 𝐹𝑟𝑎𝑠𝑐𝑜+𝐶𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 − 𝑚 𝐹𝑟𝑎𝑠𝑐𝑜
A partir destes dados e dos disponíveis inicialmente, pôde-se calcular o rendimento da
experiência.
Medição do ponto de fusão
Retirou-se um pouco de amostra para o interior de um capilar, e com o auxílio de um tubo
plástico comprido, fez-se a amostra progredir no sentido de cima para baixo. Passou-se então,
à medição do ponto de fusão. Colocou-se o capilar, com a amostra no interior, no medidor de
pontos de fusão e ajustou-se a escala do aparelho para um aumento gradual da temperatura.
Obteve-se um valor, provavelmente, sem um grande grau de precisão, uma vez que a medição
assentou na observação humana. Na Fig. X pode-se observar o capilar no interior do medidor
de pontos de fusão. A amostra de aspirina já se encontrava no estado líquido, no momento da
captura da fotografia.
X

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Tabela de Resultados
Rendimento
De forma a calcular o rendimento da reação, determinou-se a massa da aspirina obtida. Para
isso fez-se a diferença entre a massa do recipiente com a aspirina (depois de ter sido colocada
1 semana no exsicador para remover a fase aquosa que restava) e a massa do recipiente vazio.
Massa obtida (g) = Massa total (g) - Massa recipiente (g) (1)
Assim, a fórmula do rendimento é dada por:
Ƞ(rendimento)=
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑎 (𝑔)
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 (𝑔)
∗ 100 (2)
Para se decidir qual a massa inicial utilizada, tem que se ver qual o reagente limitante da
reação e utilizar o valor da massa desse reagente para o cálculo do rendimento.
Ao calcular-se o número de moles dos reagentes, do ácido salicílico e do anidrido acético
podemos decidir qual o reagente limitante, isto é, aquele que tiver um número de moles
inferior.
n(C7H6O3)=
𝑚
𝑀
=
5
138.123[2]
= 0.036 mol
No caso do anidrido acético como apenas se conhece o volume utilizado (10ml), calcula-se a
massa através da densidade, sendo que a densidade do anidrido acético é de 1.08g/cm3
[3].
ρ=
𝑚
𝑉
⇔m=ρ*V=1.08*10=10.8g
n(C4H6O3)= =
𝑚
𝑀
=
10.8
102.1[3]
= 0.106 mol
Verifica-se que o reagente limitante é o ácido salicílico.
Produto Massa obtida (g) Ƞ extração (%) pftab (˚C)
[2]
pfexp (˚C)
Aspirina 1.894 38 135 105
3
4|5

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 Aspirina (Ácido acetil salicílico)
Massa obtida(g)=Massa total(g)-Massa recipiente(g)=33.424-31.530=1.894g
Quantidade prevista de ácido acetil salicílico produzida:
M (C6H4COOHOCOCH3) = 180,14 g / mol [2]
massateórica (C6H4COOHOCOCH3) = M (C6H4COOHOCOCH3) * 0.036 = 6,485 g
Ƞ(rendimento) =
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑎 (𝑔)
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎(𝑔)
∗ 100 =
1,894
6,485
≃29%
Analisando o valor do rendimento obtido, cerca de 29%, constatamos que é um rendimento
relativamente baixo, o que se deve a vários fatores, tais como:
 O composto pode não ter precipitado completamente e alguns cristais de aspirina
podem não ter sido formados.
 Na filtração pode ter-se perdido alguma quantidade nas paredes do balão de 3
tubuladuras (apesar deste ter sido limpo com água fria para tentar remover-se o
máximo de fase orgânica possível) e também pode ter ficado alguma quantidade no
filtro após a realização da filtração, na passagem do ácido acetilsalicílico para o frasco.
 O rendimento da filtração a vácuo é inferior a 100%.
 Na recristalização, foi adicionado etanol e filtrou-se a solução através de uma filtração
a quente para evitar que a aspirina fosse filtrada, no entanto pode ter ficado retida no
filtro alguma quantidade de aspirina.
 Após esta filtração arrefeceu-se a amostra para haver precipitação, no entanto foi um
processo bastante demoroso e pode ter ficado alguma aspirina por precipitar que
acabou por ser filtrada na filtração a vácuo realizada de seguida. Nessa filtração pode
também ter-se perdido alguma quantidade nas paredes do erlenmeyer e no filtro.
Pontos de fusão
A temperatura de fusão de uma substância pura a uma determinada pressão é um valor
caraterístico dessa substância, pelo que constitui um método qualitativo de avaliação do seu
grau de pureza.
6

12
No caso da aspirina, o valor teórico corresponde a 135˚C [2].
O valor que obtivemos foi de aproximadamente 105˚C. Este valor não é absoluto e
corresponde ao momento em que visualizámos o início da passagem do estado sólido da
aspirina para o estado líquido, pelo que pode estar associado a um erro de leitura.
Calculando o valor do erro do ponto de fusão obtido constatamos que é aproximadamente
22% pelo que a aspirina sintetizada possui um grau de pureza relativamente reduzido e por
isso mesmo, tem bastantes impurezas.
Nome e mecanismo da reação
O mecanismo da reação de síntese de aspirina encontra-se representado de seguida:
H2SO4 H2SO4
-
H2SO4 H2SO4
-
7

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O anidrido acético é protonizado pelo ácido sulfúrico e forma-se um catião. Este catião é
adicionado ao grupo hidroxilo do ácido salicílico que fica com carga positiva.
Depois ocorre uma reação de eliminação que origina ácido acético e ácido acetilsalicílico.
Nome: Reação de Eliminação
Função ácido sulfúrico
O ácido sulfúrico atua como catalisador, acelerando a velocidade da reação, protonizando o
anidrido acético.
8

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Bibliografia
[1] Simão D et al., 2ºsemestre 2014/2015, Química Orgânica-Guia de Laboratórios, IST
Departamento de Engenharia Química
[2] http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico
[3] http://pt.wikipedia.org/wiki/Anidrido_ac%C3%A9tico
[4] https://nenol.wikispaces.com/file/view/5-sintese_da_aspirina_enologia.pdf

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