Lipids adalah senyawa non-polar (hydrophobic), larut dalam
pelarut organik.
Membran lipid umumnya: amfipatik, memiliki ekor non-polar
dan kepala polar.
Asam lemak tersusun dari rantai hidrokarbon dengan ujung akhir
asam karboksilat.
Asam lemak 16-C: CH3(CH2)14-COO-
Non-polar polar
Asam lemak 16-C dengan 1 ikatan ganda diantara atom C 9-10
maka ditulis sebagai 16:1 cis ∆∆9
.
Penggolongan: komponen dasar pembentuk lipid, sumber penghasil lipid,
kandungan asam lemak, atau pun sifat2 kimia dr lipid
Komponen dasar: sederhana, majemuk, dan turunan
C OHH
CH2OH
CH2OH
glycerol
Turunan lipid
OO
CHCH33(CH(CH22))1010COHCOH
asam laurat
Berdasarkan sumber: lemak hewan (animal fat), lemak susu (milk fat),
minyak ikan (fish oil), dll
Beberapa fungsi lipid:
Rantai karbon tidak
jenuh (unsaturated)
Struktur asam lemak
Rantai karbon
Jenuh (saturated)
OO
R'CR'COCHOCH
CHCH22OOCRCROO
CHCH22OOCR"CR"
OO
• Asam lemak dihasilkan dari hidrolisis lemak dan minyak.
• Rantai karbon asam lemak memiliki beberapa atom karbon
dengan rantai tidak bercabang.
HH22OO
HOCHHOCH
CHCH22OHOH
CHCH22OHOH
OO
HOCRHOCR
OO
R'COHR'COH
OO
HOCR"HOCR"
Created by Waras NurcholisCreated by Waras Nurcholis
Beberapa asam lemak dan penamaan umum:
14:0 asam miristat; 16:0 asam palmitat; 18:0 asam stearat;
18:1 cis∆9
asam oleat
18:2 cis∆9,12
asam linoleat
18:3 cis∆9,12,15
asam linolenat
20:4 cis∆5,8,11,14
asam arakidonat
Bila terdapat ikatan
ganda, selalu
bekonfigurasi Cis. Secara
alami asam lemak
memiliki beberapa atom
karbon.
Cair, berminyakpadat
As. Lemak tidak jenuh dapat
mengalami autooksidasi bila
terkena cahaya → ketengikan
(oksidasi as. Lemak:
peroksida→ aldehid)
Tdk terjadi di dalam sel
karena adanya hambatan dari
vit E, enzim, as. Askorbat
(antioksidan)
RCOCHRCOCH
CHCH22OCR'OCR'OO
CHCH22OCR"OCR"
OO
OO
Struktur umum Triasil-
gliserol (Trigliserida):
Lemak & Minyak secara alami merupakan
campuran dari triasilgliserol
Lemak padat banyak asam lemak jenuh;
minyak cair banyak asam lemak tak jenuh.
Terdapat satu gugus
hidroksil (alkohol) yg
terikat ke masing2 rantai
atom karbon
Gliserol merupakan alkohol
trihidrat, dengan kata lain
masing-masing molekul
memiliki 3 gugus hidroksil
Formula kerangkanya:
OH OH
OH
H2C
HC
H2C
(CH2)14CH3
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
(CH2)16CH3
OC
OC
OC
O
O
O
Dalam hewan, penyimpanan,
pengangkutan asam lemak,
insulator & sumber energi
Sel adiposit/ lemak
Dalam tumbuhan, sumber
energi
Minyak nabati
• Lemak merupakan sumber energi yang
efisien dibanding glikogen:
– Hidrofobik
– Padat dengan butiran bebas air
– Sedikit teroksidasi dibanding karbohidrat
• Energi: triasilgliserol 38.9 kJ/g sedangkan
karbohidrat 17.2 kJ/g
(1) Triasilgliserol tidak larut dlm air, mudah larut dlm pelarut
organik (kloroform, benzena, eter)
(2) Derajat ketidakjenuhan asam lemak,
ditentukan dengan bilangan iodium (banyaknya gram iodium yang
dapat bereaksi dengan 100 gram lemak)
Iodium bereaksi dengan ikatan rangkap dari asam lemak. Semakin
banyak ik.rangkap semakin banyak iod bereaksi
(3) Hidrolisis dgn enzim lipase
SIFAT-SIFAT:
(4) Reaksi penyabunan (saponification):
SIFAT-SIFAT:
Angka/bilangan penyabunan (jumlah mg KOH/ NaOH
yang diperlukan untuk menyabunkan 1 gram lemak)
Ester as lemak berantai panjang (jenuh atau tidak jenuh)
dengan alkohol berantai panjang. Mis: ester asam palmitat
dengan alkohol triakontanol
Ex. Lilin karnauba dr daun palma,
KIT mobil dan lilin lebah, propolis.
Pada vertebrata lilin disekresi oleh
kelenjar kulit sbg pelindung (unt
membuat kulit fleksibel, berminyak,
tidak tembus air)
Daun berbagai tumbuhan dilapisi lilin
sbg pelindung; lilin lebah (dikeluarkan
oleh lebah untuk membentuk
sarang/tempat madu)
Pada kehidupan laut lilin digunakan dalam
jumlah besar. Plankton menggunakan
lilin sbg bentuk penyimpan energi utama,
plankton digunakan sbg sumber makanan
untuk ikan paus, kembung, salem, dan
spesies laut lain
Lilin tidak larut dalam air, larut dalam pelarut lemak; tidak mudah
terhidrolisis dan tidak dapat diuraikan oleh enzim yang
menguraikan lemak → tidak berfungsi sebagai bahan makanan
• Gliserida yang mengandung
fosfor dalam bentuk ester
asam fosfat/ Fosfogliserida
• Fosfolipid merupakan lipid
utama membran, 50-90% dari
konsentrasi total lipid
• Sebagian besar lipid merupakan
turunan dari diasilgliserol 3-fosfat
(fosfatidat)
• Terdapat pada sel tumbuhan
(kedelai), hewan, dan manusia
(telur, otak, hati, ginjal, jantung).
STRUKTUR FOSFOLIPID
Pada eukariot terdapat dua variasi residu asil yang merupakan
turunan dari asam lemak tak bercabang, sebagai contoh:
Jenuh C16 Palmitat
CH3-(CH2)14-COOH
Tak jenuh C18 Oleat
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
Created by Waras NurcholisCreated by Waras Nurcholis
Ikatan ganda biasanya berkonfigurasi cis.
Hal ini menghasilkan kekakuan pada rantai
asil.
Rantai Asil jenuh dan takjenuh memberikan bentuk yang berbeda
Fosfolipid utama dalam membran sel mamalia
dihasilkan melalui esterifikasi gugus fosfat fosfatidat dengan satu gugus hidroksil
dari beberapa alkohol
O
||
R1 – C – O – C H2
|
R2 – C – O – CH O
|| | ||
O H2C - O - P – O -
|
O –
Fosfatidat atau Diasilgliserol 3-fosfat
merupakan intermediat kunci dalam
biosintesis fosfolipid
Alkohol umum yang berperan:
Kolin OH-CH2-CH2-N+
(CH3)3
Etanolamin OH-CH2-CH2-NH+
3
Serin OH-CH2-CH – COO-
|
NH+
3
Gliserol OH-CH2-CH –CH2-OH
|
OH
Inositol
Gugus amino dari sfingosina dapat membentuk
ikatan amida dengan karboksil asam lemak,
menghasilkan seramida.
Seramida biasanya memiliki gugus kepala polar,
yang teresterifikasi pada terminal OH dari
sfingosina.
H2C
H
C
OH
CH
N+ CH
C
CH2
CH3
H
H3
OH
( )12
sphingosine
H2C
H
C
OH
CH
NH CH
C
CH2
CH3
H
OH
( )12
C
R
O
ceramide
Sfingolipid merupakan turunan dari lipid sfingosin,
yang memiliki ekor hidrokarbon yang panjang, dan
daerah polar yang termasuk suatu gugus amino.
Sfingomielin, dengan gugus kepala fosfokolin, ukuran dan bentuk
menyerupai dengan gliserofosfolipid fosfatidil kolin.
Sfingomielin, suatu
seramida dengan gugus
kepala fosfokolin atau
fosfoetanolamin, yang
merupakan penyusun
utama membran plasma
Sphingomyelin
phosphocholine
sphingosine
fatty acid
−
Serebrosida & gangliosida, secara kolektif disebut glikosfingolipid, yang
umumnya ditemukan dibagian luar dari bilayer membran plasma, dengan rantai
gulanya memanjang keluar dari permukaan sel.
cerebroside with
β-galactose head group
H2C
H
C CH
NH CH
C
CH2
CH3
OH
C
R
O
OH O
H H
H
OHH
OH
CH2OH
H
O
H
( )12
Serebrosida merupakan
sfingolipid (seramida) dengan
suatu monosakarida seperti
glukosa atau galaktosa sebagai
gugus kepala polar.
Gangliosida merupakan
seramida dengan gugus kepala
polar oligosakarida komplek,
termasuk gula acidic turunan
sialic acid.
Asam empedu (garam empedu) merupakan
turunan kolesterol yang polar. Dibentuk dalam
hati dari kolesterol, dan diskresikan ke empedu.
Asam empedu akhirnya ditranspor melalui
pembuluh empedu ke usus, untuk mencerna
lemak dan vitamin yang larut lemak.
Hidrofobik kolesterol sangat besar
Tetapi memiliki satu gugus polar, hidroksil,
membuatnya menjadi amfipatik.
Cholesterol
HO
Kolesterol, penyusun penting
membran sel, memiliki sistem
cincin yang kaku dan ekor
hidrokarbon bercabang pendek.
cholesterolPDB 1N83
Cholesterol
in membrane
Kolesterol masuk membran bilayer dengan gugus hidroksilnya terorientasi
ke fase cair membran & sistem cincin hidrofobiknya berdekatan dengan
rantai asam lemak fosfolipid.
Gugus OH dari kolesterol membentuk ikatan hidrogen dengan gugus kepala
polar fosfolipid.
Cholesterol
HO
Fosfolipid membran dengan konsentrasi koleterol yang tinggi
memiliki fluiditas intermediet diantara kondisi kristal dan cairan
kristal.
Cholesterol
in membrane
Interaksi dengan kolesterol kaku
menurunkan mobilitas dari ekor
hidrokarbon fosfolipid.
Tetapi adanya kolesterol dalam fosfolipid
membran mencegah pembentukan ekor
asam lemak menjadi kristal.
• Lipid yang terdapat di alam yang
bergabung dengan senyawa lain,
seperti protein atau karbohidrat
• Lipoprotein, lipid yang berikatan
dengan protein (plasma darah).
Bag lipid: trigliserida, fosfolipid
atau kolesterol
• Lipopolisakarida, gabungan antara
lipid dengan polisakarida (dinding
sel bbrp bakteri)
Lipopolisakarida dalam
Salmonela tifimurium
struktur membranes:struktur membranes: fluid mosaic modelfluid mosaic model
Model diusulkan oleh Jonathan Singer danModel diusulkan oleh Jonathan Singer dan
Garth Nicolson pada tahun 1972Garth Nicolson pada tahun 1972
Ciri-ciri umum model ini:Ciri-ciri umum model ini:
• Membran merupakan larutan dua-Membran merupakan larutan dua-
dimensi yang terorientasi dengan lipid dandimensi yang terorientasi dengan lipid dan
proteinprotein
• Lipid bilayer memiliki dua peranan:Lipid bilayer memiliki dua peranan:
barier permeabilitasbarier permeabilitas dan berinteraksidan berinteraksi
dengan protein sehingga membran menjadidengan protein sehingga membran menjadi
larut serta sering meregulasi aktivitaslarut serta sering meregulasi aktivitas
proteinprotein
• Membran protein bebas untuk berdifusiMembran protein bebas untuk berdifusi
secara lateral, tetapi tidak berorientasi darisecara lateral, tetapi tidak berorientasi dari
satu bagian membran ke yang lainnya.satu bagian membran ke yang lainnya.
Komponen Membran
1 lipid dan-membran

1 lipid dan-membran

  • 2.
    Lipids adalah senyawanon-polar (hydrophobic), larut dalam pelarut organik. Membran lipid umumnya: amfipatik, memiliki ekor non-polar dan kepala polar. Asam lemak tersusun dari rantai hidrokarbon dengan ujung akhir asam karboksilat. Asam lemak 16-C: CH3(CH2)14-COO- Non-polar polar Asam lemak 16-C dengan 1 ikatan ganda diantara atom C 9-10 maka ditulis sebagai 16:1 cis ∆∆9 .
  • 3.
    Penggolongan: komponen dasarpembentuk lipid, sumber penghasil lipid, kandungan asam lemak, atau pun sifat2 kimia dr lipid Komponen dasar: sederhana, majemuk, dan turunan C OHH CH2OH CH2OH glycerol Turunan lipid OO CHCH33(CH(CH22))1010COHCOH asam laurat
  • 4.
    Berdasarkan sumber: lemakhewan (animal fat), lemak susu (milk fat), minyak ikan (fish oil), dll
  • 5.
  • 6.
    Rantai karbon tidak jenuh(unsaturated) Struktur asam lemak Rantai karbon Jenuh (saturated)
  • 7.
    OO R'CR'COCHOCH CHCH22OOCRCROO CHCH22OOCR"CR" OO • Asam lemakdihasilkan dari hidrolisis lemak dan minyak. • Rantai karbon asam lemak memiliki beberapa atom karbon dengan rantai tidak bercabang. HH22OO HOCHHOCH CHCH22OHOH CHCH22OHOH OO HOCRHOCR OO R'COHR'COH OO HOCR"HOCR"
  • 8.
    Created by WarasNurcholisCreated by Waras Nurcholis
  • 9.
    Beberapa asam lemakdan penamaan umum: 14:0 asam miristat; 16:0 asam palmitat; 18:0 asam stearat; 18:1 cis∆9 asam oleat 18:2 cis∆9,12 asam linoleat 18:3 cis∆9,12,15 asam linolenat 20:4 cis∆5,8,11,14 asam arakidonat Bila terdapat ikatan ganda, selalu bekonfigurasi Cis. Secara alami asam lemak memiliki beberapa atom karbon.
  • 10.
  • 11.
    As. Lemak tidakjenuh dapat mengalami autooksidasi bila terkena cahaya → ketengikan (oksidasi as. Lemak: peroksida→ aldehid) Tdk terjadi di dalam sel karena adanya hambatan dari vit E, enzim, as. Askorbat (antioksidan)
  • 12.
    RCOCHRCOCH CHCH22OCR'OCR'OO CHCH22OCR"OCR" OO OO Struktur umum Triasil- gliserol(Trigliserida): Lemak & Minyak secara alami merupakan campuran dari triasilgliserol Lemak padat banyak asam lemak jenuh; minyak cair banyak asam lemak tak jenuh.
  • 13.
    Terdapat satu gugus hidroksil(alkohol) yg terikat ke masing2 rantai atom karbon Gliserol merupakan alkohol trihidrat, dengan kata lain masing-masing molekul memiliki 3 gugus hidroksil Formula kerangkanya: OH OH OH H2C HC H2C (CH2)14CH3 (CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 (CH2)16CH3 OC OC OC O O O
  • 14.
    Dalam hewan, penyimpanan, pengangkutanasam lemak, insulator & sumber energi Sel adiposit/ lemak Dalam tumbuhan, sumber energi Minyak nabati
  • 15.
    • Lemak merupakansumber energi yang efisien dibanding glikogen: – Hidrofobik – Padat dengan butiran bebas air – Sedikit teroksidasi dibanding karbohidrat • Energi: triasilgliserol 38.9 kJ/g sedangkan karbohidrat 17.2 kJ/g
  • 16.
    (1) Triasilgliserol tidaklarut dlm air, mudah larut dlm pelarut organik (kloroform, benzena, eter) (2) Derajat ketidakjenuhan asam lemak, ditentukan dengan bilangan iodium (banyaknya gram iodium yang dapat bereaksi dengan 100 gram lemak) Iodium bereaksi dengan ikatan rangkap dari asam lemak. Semakin banyak ik.rangkap semakin banyak iod bereaksi (3) Hidrolisis dgn enzim lipase SIFAT-SIFAT:
  • 17.
    (4) Reaksi penyabunan(saponification): SIFAT-SIFAT: Angka/bilangan penyabunan (jumlah mg KOH/ NaOH yang diperlukan untuk menyabunkan 1 gram lemak)
  • 18.
    Ester as lemakberantai panjang (jenuh atau tidak jenuh) dengan alkohol berantai panjang. Mis: ester asam palmitat dengan alkohol triakontanol Ex. Lilin karnauba dr daun palma, KIT mobil dan lilin lebah, propolis.
  • 19.
    Pada vertebrata lilindisekresi oleh kelenjar kulit sbg pelindung (unt membuat kulit fleksibel, berminyak, tidak tembus air) Daun berbagai tumbuhan dilapisi lilin sbg pelindung; lilin lebah (dikeluarkan oleh lebah untuk membentuk sarang/tempat madu)
  • 20.
    Pada kehidupan lautlilin digunakan dalam jumlah besar. Plankton menggunakan lilin sbg bentuk penyimpan energi utama, plankton digunakan sbg sumber makanan untuk ikan paus, kembung, salem, dan spesies laut lain Lilin tidak larut dalam air, larut dalam pelarut lemak; tidak mudah terhidrolisis dan tidak dapat diuraikan oleh enzim yang menguraikan lemak → tidak berfungsi sebagai bahan makanan
  • 21.
    • Gliserida yangmengandung fosfor dalam bentuk ester asam fosfat/ Fosfogliserida • Fosfolipid merupakan lipid utama membran, 50-90% dari konsentrasi total lipid • Sebagian besar lipid merupakan turunan dari diasilgliserol 3-fosfat (fosfatidat) • Terdapat pada sel tumbuhan (kedelai), hewan, dan manusia (telur, otak, hati, ginjal, jantung).
  • 22.
    STRUKTUR FOSFOLIPID Pada eukariotterdapat dua variasi residu asil yang merupakan turunan dari asam lemak tak bercabang, sebagai contoh: Jenuh C16 Palmitat CH3-(CH2)14-COOH Tak jenuh C18 Oleat CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
  • 23.
    Created by WarasNurcholisCreated by Waras Nurcholis Ikatan ganda biasanya berkonfigurasi cis. Hal ini menghasilkan kekakuan pada rantai asil. Rantai Asil jenuh dan takjenuh memberikan bentuk yang berbeda
  • 24.
    Fosfolipid utama dalammembran sel mamalia dihasilkan melalui esterifikasi gugus fosfat fosfatidat dengan satu gugus hidroksil dari beberapa alkohol O || R1 – C – O – C H2 | R2 – C – O – CH O || | || O H2C - O - P – O - | O – Fosfatidat atau Diasilgliserol 3-fosfat merupakan intermediat kunci dalam biosintesis fosfolipid Alkohol umum yang berperan: Kolin OH-CH2-CH2-N+ (CH3)3 Etanolamin OH-CH2-CH2-NH+ 3 Serin OH-CH2-CH – COO- | NH+ 3 Gliserol OH-CH2-CH –CH2-OH | OH Inositol
  • 25.
    Gugus amino darisfingosina dapat membentuk ikatan amida dengan karboksil asam lemak, menghasilkan seramida. Seramida biasanya memiliki gugus kepala polar, yang teresterifikasi pada terminal OH dari sfingosina. H2C H C OH CH N+ CH C CH2 CH3 H H3 OH ( )12 sphingosine H2C H C OH CH NH CH C CH2 CH3 H OH ( )12 C R O ceramide Sfingolipid merupakan turunan dari lipid sfingosin, yang memiliki ekor hidrokarbon yang panjang, dan daerah polar yang termasuk suatu gugus amino.
  • 26.
    Sfingomielin, dengan guguskepala fosfokolin, ukuran dan bentuk menyerupai dengan gliserofosfolipid fosfatidil kolin. Sfingomielin, suatu seramida dengan gugus kepala fosfokolin atau fosfoetanolamin, yang merupakan penyusun utama membran plasma Sphingomyelin phosphocholine sphingosine fatty acid −
  • 27.
    Serebrosida & gangliosida,secara kolektif disebut glikosfingolipid, yang umumnya ditemukan dibagian luar dari bilayer membran plasma, dengan rantai gulanya memanjang keluar dari permukaan sel. cerebroside with β-galactose head group H2C H C CH NH CH C CH2 CH3 OH C R O OH O H H H OHH OH CH2OH H O H ( )12 Serebrosida merupakan sfingolipid (seramida) dengan suatu monosakarida seperti glukosa atau galaktosa sebagai gugus kepala polar. Gangliosida merupakan seramida dengan gugus kepala polar oligosakarida komplek, termasuk gula acidic turunan sialic acid.
  • 28.
    Asam empedu (garamempedu) merupakan turunan kolesterol yang polar. Dibentuk dalam hati dari kolesterol, dan diskresikan ke empedu. Asam empedu akhirnya ditranspor melalui pembuluh empedu ke usus, untuk mencerna lemak dan vitamin yang larut lemak.
  • 29.
    Hidrofobik kolesterol sangatbesar Tetapi memiliki satu gugus polar, hidroksil, membuatnya menjadi amfipatik. Cholesterol HO Kolesterol, penyusun penting membran sel, memiliki sistem cincin yang kaku dan ekor hidrokarbon bercabang pendek. cholesterolPDB 1N83
  • 30.
    Cholesterol in membrane Kolesterol masukmembran bilayer dengan gugus hidroksilnya terorientasi ke fase cair membran & sistem cincin hidrofobiknya berdekatan dengan rantai asam lemak fosfolipid. Gugus OH dari kolesterol membentuk ikatan hidrogen dengan gugus kepala polar fosfolipid. Cholesterol HO
  • 31.
    Fosfolipid membran dengankonsentrasi koleterol yang tinggi memiliki fluiditas intermediet diantara kondisi kristal dan cairan kristal. Cholesterol in membrane Interaksi dengan kolesterol kaku menurunkan mobilitas dari ekor hidrokarbon fosfolipid. Tetapi adanya kolesterol dalam fosfolipid membran mencegah pembentukan ekor asam lemak menjadi kristal.
  • 32.
    • Lipid yangterdapat di alam yang bergabung dengan senyawa lain, seperti protein atau karbohidrat • Lipoprotein, lipid yang berikatan dengan protein (plasma darah). Bag lipid: trigliserida, fosfolipid atau kolesterol • Lipopolisakarida, gabungan antara lipid dengan polisakarida (dinding sel bbrp bakteri) Lipopolisakarida dalam Salmonela tifimurium
  • 33.
    struktur membranes:struktur membranes:fluid mosaic modelfluid mosaic model Model diusulkan oleh Jonathan Singer danModel diusulkan oleh Jonathan Singer dan Garth Nicolson pada tahun 1972Garth Nicolson pada tahun 1972 Ciri-ciri umum model ini:Ciri-ciri umum model ini: • Membran merupakan larutan dua-Membran merupakan larutan dua- dimensi yang terorientasi dengan lipid dandimensi yang terorientasi dengan lipid dan proteinprotein • Lipid bilayer memiliki dua peranan:Lipid bilayer memiliki dua peranan: barier permeabilitasbarier permeabilitas dan berinteraksidan berinteraksi dengan protein sehingga membran menjadidengan protein sehingga membran menjadi larut serta sering meregulasi aktivitaslarut serta sering meregulasi aktivitas proteinprotein • Membran protein bebas untuk berdifusiMembran protein bebas untuk berdifusi secara lateral, tetapi tidak berorientasi darisecara lateral, tetapi tidak berorientasi dari satu bagian membran ke yang lainnya.satu bagian membran ke yang lainnya.
  • 34.