aldehid keton bu erna kimia organik. Reaksinya

aldehid keton bu erna kimia organik. Reaksinya

• 1.
  ALDEHID DAN KETON
• 2.
  Konsekuensi kepolaran guguskarbonil: Terjadi asosiasi yang lemah diantara molekul- molekul aldehida dan keton  titik didih lebih tinggi daripada alkana yang setara. Tetapi aldehida dan keton tidak dapat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya  titik didih lebih rendah dibanding alkohol yang setara. 3 CH3 CH3CHCH3 CH3CCH3 O OH CH3CHCH3 td.  12 o C td. 56 o C td. 82,5 o C
• 3.
  Konsekuensi kepolaran guguskarbonil: • Aldehida dan keton dapat berikatan hidrogen dengan molekul lain  Aldehida dan keton BM rendah larut dalam air. • Secara terbatas aldehida dan keton dapat mensolvasi ion. Contoh: NaI larut dalam aseton. 4 CH3CCH3 O H O H CH3CCH3 O H O H
• 4.
  TUGAS !!
• 5.
   Adisi Grignard ProdukAlkohol Alkohol primer Alkohol tersier Alkohol sekunder
• 7.
  Reduksi Aldehid danKeton H2 katalis atau NaBH4, H2O, H+ or (suatu amina) (hidrokarbon) (suatu alkanol) NH2NH2, H+ , KOH atau Zn/Hg, HCl NH2 / R’NH2 H2 katalis
• 8.
   Hidrogenasi Keton AlkoholSekunder H2 katalitik Aldehid H2 katalitik Alkohol Primer Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :  C=C tereduksi, tetapi C=O tidak dilakukan pd P,T kamar  C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan penambahan P,T  C=C tidak, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan hidrida logam  Hidrida Logam  LiAlH4 (LAH) dibuat dari 4LiH dan AlCl3 LiAlH4 + 3LiCl merupakan pereduksi kuat  NaBH44 dibuat dari 4NaH + B (OMe)3 NaBH4 + 3MeO- Na+ Merupakan pereduksi lembut
• 9.
  Oksidasi aldehida danketon 21 O C H R O C OH R Aldehida Keton ada hidrogen O C R' R tidak ada hidrogen tidak reaktif kecuali pada kondisi sangat kuat [O] Pereaksi: • HNO3 panas • KMnO4 • Pereaksi Jones (CrO3 dlm H2SO4/H2O)  paling umum • Pereaksi Tollens (Ag2O dlm NH4OH/H2O)  anal. kualitatif
• 10.
  Reaksi Oksidasi 1) Oksidasidengan Oksidator Kuat R-CO-H → R- CO-OH [O] Aldehida Asam karboksilat 2) Oksidasi dengan Pereaksi Tollens (Oksidator Lemah) R-CO-H + Ag2O (aq) → R- CO-OH + 2Ag (s) Aldehida Pereaksi Tollens Asam karboksilat Cermin perak 3) Oksidasi dengan Pereaksi Fehling R-CO-H + 2CuO (aq) → R- CO-OH + Cu2O (s) Aldehida Pereaksi Fehling Asam karboksilat Tembaga oksida (merah bata) Catatan: Keton tidak dapat dioksidasi dengan oksidator lemah seperti pereaksiFehling dan pereaksi Tollens. Jika keton dioksidasi paksa, maka keton akan pecah menjadi 2 macam asam karboksilat yang jumlah atom C-nya masing-masing lebih sedikit daripada keton semula. Contoh: CH3-CH2-CO-CH2-CH3 CH3-COOH + CH3-CH2-COOH [O] 4) Oksidasi oleh oksigen di udara pada suhu kamar R-CO-H + O2 → R- CO-OH Aldehida Asam karboksilat
• 11.
  Mekanisme oksidasi aldehida 23 •Oksidasi berlangsung melalui intermediat 1,1-diol. Oksidasi keton • Keton inert terhadap oksidator pada umumnya. • Keton bereaksi lambat dengan KMnO4 dalam suasana basa panas  terjadi pemutusan ikatan. C O H R C O OH R OH OH H R H2O CrO3 H3O+ aldehida hidrat as. karboksilat O COOH COOH KMnO4, H2O, NaOH 2. H3O+ 1. Sikloheksanon Asam heksanadioat (79%)
• 12.
  Isomer pada Aldehidadan Keton a. Isomer Posisi Isomer rantai pada aldehida dimulai dari suku keempat, yaitu aldehid yang memiliki empat atom karbon (C4H8O). butanal : 2-metilpropanal (isobutanal) Isomer heksanon (keton) 2-heksanon (metil butil keton) 3-heksanon (etil propil keton) 3-metil-2-pentanon (metil sec-butil keton)
• 13.
  b. Isomer Fungsi Senyawayang mempunyai rumus molekul sama tetapi mengandung gugus fungsi berbeda.
• 14.
  KEGUNAAN • Yang palingumum penggunaannya adalah propanon, dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan aseton. • Kegunaan utama sebagi pelarut, khususnya untuk zat-zat yang kurang polar dan non polar.